2-({2-[(2-carboxybenzoyl)oxy]-ethoxy}carbonyl)benzoic acid | 7517-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-({2-[(2-carboxybenzoyl)oxy]-ethoxy}carbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-({2-[(2-carboxybenzoyl)oxy]ethoxy}carbonyl)benzoic acid；2-({2-[2-carbosybenzoy]oxyethoxy}carbonyal)benzoic acid；2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxycarbonyl)]dibenzoic acid；1,2-bis(2-carboxybenzoyloxy)ethane；1,2-bis-(2-carboxy-benzoyloxy)-ethane；1,2-Bis-(2-carboxy-benzoyloxy)-aethan；2-[2-(2-Carboxybenzoyl)oxyethoxycarbonyl]benzoic acid
• CAS: 7517-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: KJDIOINTBBPCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[(2-carboxybenzoyl)oxy]-ethoxy}carbonyl)benzoic acid 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到ethylenediammonium 2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxycarbonyl)]dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic compounds with steric barriers in macroheterocycle proceeding from (Z)-1,2,3,6-tetrahydrophthalic and phthalic acids

  摘要：

  Using 1,2-dibromoethane, (E)-1,4-dibromo-2-butene, (Z)-1,2,3,6-tetrahydrophthalic and phthalic acids we obtained along [1+1] scheme uncommon macrocyclic compounds containing ester groups, multiple bonds, and amide moieties in the macroheterocycle. The neutralization of bis-acids with ethylenediamine gave the corresponding macrocyclic diammonium salts that on heating to the melting point were converted into the corresponding macrocyclic diamides. The structure of compounds obtained was established from the elemental analyses, IR and NMR spectra.

  DOI：

  10.1134/s1070428009110232
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 邻苯二甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-({2-[(2-carboxybenzoyl)oxy]-ethoxy}carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic compounds with steric barriers in macroheterocycle proceeding from (Z)-1,2,3,6-tetrahydrophthalic and phthalic acids

  摘要：

  Using 1,2-dibromoethane, (E)-1,4-dibromo-2-butene, (Z)-1,2,3,6-tetrahydrophthalic and phthalic acids we obtained along [1+1] scheme uncommon macrocyclic compounds containing ester groups, multiple bonds, and amide moieties in the macroheterocycle. The neutralization of bis-acids with ethylenediamine gave the corresponding macrocyclic diammonium salts that on heating to the melting point were converted into the corresponding macrocyclic diamides. The structure of compounds obtained was established from the elemental analyses, IR and NMR spectra.

  DOI：

  10.1134/s1070428009110232

文献信息

• Hydrogen bonded helices: Synthesis, crystal structure and self-assembled microtubes
  作者：P. Mosae Selvakumar、E. Suresh、P.S. Subramanian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.08.016

  日期：2009.2

  The single crystal X-ray structure obtained for 1 , 2 and 3 indicates the formation of self-assembled single stranded helical structure mediated through O–H…O interaction of the end carboxylic acids. Interestingly compound 1 self-assembled into microtubes in ethanol:water solvent mixture. The solvent and the O–H…O; C–H…O interaction combinedly play crucial role in molecular self-assembly process and

  摘要 合成并表征了具有邻苯二甲酰基头基和二醇间隔基的二羧酸bola形化合物1-3。保持邻苯二甲酰基头基对所有三种二酯二羧酸通用，间隔部分分别由 1 和 2、3 中的两个和四个碳原子系统地改变。将化合物 1 中的柔性间隔基部分 乙烷-1,2-二醇分别替换为 2 和 3 中的顺式-丁-2-烯-1,4-二醇和 1,4-丁二醇，以研究对在它们上面生长的微晶的形态。因此，化合物 2 和 3 虽然在其各自的间隔部分中具有四个碳原子，但它们的不同之处在于它们的刚性。为 1、2 和 3 获得的单晶 X 射线结构表明通过末端羧酸的 O-H…O 相互作用介导的自组装单链螺旋结构的形成。有趣的是，化合物 1 在乙醇：水溶剂混合物中自组装成微管。溶剂和 O–H…O；C-H…O 相互作用在分子自组装过程中共同发挥着至关重要的作用，并将 1 的形态定义为“微管”，而 2 和 3 形成“条”虽然它们各自的晶体结构显示单
• Copper(II) bis-chelate paddle wheel complex and its bipyridine/phenanthroline adducts
  作者：P. Mosae Selvakumar、S. Nadella、Jashbanta Sahoo、E. Suresh、P.S. Subramanian

  DOI：10.1080/00958972.2012.755521

  日期：2013.1.1

  mononuclear in [Cu(L1)·(bpy)] (2) and [Cu(L1)·(phen)]·(DMF) (3), where bpy = bipyridine and phen = phenanthroline. The paddle wheel arrangement in 1 is very similar to that in dimeric Cu(II) acetate; the symmetric arrangement in 1 rearranged in its corresponding monomeric species on reacting with phen and bpy. The symmetric bis-chelate ring in 1 and the desymmetrized monochelate ring in 2 and 3 are discussed

  Bola 形二酯二羧酸 2-(2-[(2-羧基苯甲酰基)-xy] 乙氧基}羰基)苯甲酸 (L1H2) 是通过使用 1,2-乙二醇对邻苯二甲酸酐进行去对称化合成的。相应的双核铜(II)-四羧酸配合物[Cu2(L1)2·(DMF)2](1)已被合成。这种桨轮复合物是自组装的，在 M-M 轴的两侧带有 [15] 元双螯合环。用菲咯啉/联吡啶处理后，1 中对称形成的双螯合环选择性去对称化为单螯合环。1 中的双核结合在 [Cu(L1)·(bpy)] (2) 和 [Cu(L1)·(phen)]·(DMF) (3) 中重排为单核，其中 bpy = 联吡啶和 phen = 菲咯啉。1 中的桨轮排列与二聚醋酸铜（II）中的排列非常相似；在与 phen 和 bpy 反应时，1 中的对称排列在其相应的单体物种中重新排列。1 中的对称双螯合环和 2 和 3 中的去对称单螯合环按照它们的晶体结构进行讨论。讨论了所有配合物的晶体结构以及电子和荧光特性。
• New macrocyclic Cu(II)-bischelates with paddle wheel Cu2-acetate cage
  作者：P. Mosae Selvakumar、E. Suresh、P.S. Subramanian

  DOI：10.1016/j.ica.2007.08.001

  日期：2008.4

  Abstract Two novel bolaamphiphile based dicarboxylic ligands L1H2 and L2H2 are synthesized by desymmetrizing aromatic anhydrides. The corresponding Cu(II) complexes [Cu(L1) · EtOH]2 (1), [Cu(L2) · (CH3CN)]2 (2) are synthesized and characterized. The crystal structure obtained for (1) and (2) indicates that they are new class of tetralactone type macrocyclic Cu(II) chelate complexes with paddle wheel

  摘要通过对芳族酸酐进行脱对称化反应，合成了两种新型的基于两性亲双性亲宝基的二羧酸配体L1H2和L2H2。合成并表征了相应的Cu（II）配合物[Cu（L1）·EtOH] 2（1），[Cu（L2）·（CH3CN）] 2（2）。从（1）和（2）获得的晶体结构表明它们是具有桨叶式Cu2-乙酸酯笼结构的新型四内酯型大环Cu（II）螯合物。1：1，Cu（II）和配体比率导致形成新型双核Cu（II）四羧酸盐配合物。化合物1和2中的大环螯合物环的大小通过引入邻苯二甲酰基和二苯基头基而从[15]变为[19]，详细讨论。单晶X射线结构显示1的Cu（II）⋯Cu（II）距离为2.613（13）A，2为2.626（13）A
• Synthesis and Crystal Structure of Some Macrocyclic Ring Compounds
  作者：Paulraj Mosae Selvakumar、Neha Carpenter、Eringathodi Suresh、Palani Sivagnana Subramanian

  DOI：10.1080/00397911.2010.481752

  日期：2011.4.5

  head group is demonstrated to form various macrocyclic ring compounds such as M1, M2, and M3. Compound M1, containing both lactam [-C(=O)-N-H)] and lactone [-C(=O)-O-] functional groups, has a [16]-membered macrocyclic ring, while compound M2, composed of only lactones [-C(=O)-O-], exists with a [19]-membered macrocyclic ring. Similarly, compound M3, composed of Cu(II) metal ions, exists with a macrocycle-like

  摘要 一种由乙二醇间隔基和邻苯二甲酸酐头基合成的 bola 形二酯二羧酸 (L1H2) 被证明可以形成各种大环化合物，如 M1、M2 和 M3。含有内酰胺 [-C(=O)-NH)] 和内酯 [-C(=O)-O-] 官能团的化合物 M1 具有 [16] 元大环，而化合物 M2，仅由内酯 [-C(=O)-O-]，与 [19] 元大环一起存在。类似地，由 Cu(II) 金属离子组成的化合物 M3 以类大环 [15] 元螯合环存在。除了 1H NMR 光谱外，M1 和 M3 获得的单晶也完全确定，环结构的形成。本文展示了二酯二羧酸形成各种类型环化合物的多功能能力，
• Synthesis, crystal structure and luminescence properties of “paddle wheel” and “butterfly” shaped polynuclear complexes
  作者：Fenghua Bai、Yulan Ni、Yang Jiang、Xuenan Feng、Tuya Wuren、Liping Zhang、Haiquan Su

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.053

  日期：2017.3

  cluster-based complexes were constructed from the reaction of metal ions (FeIII, CuII, ZnII) and ligand (2-(2-[2-carbosybenzoy])oxy]-ethoxy}carbonyal)benzoic acid) (H2L) in CH3CH2OH, CH3OH, (C2H5)3N and C2H3N. Two paddle wheel trinuclear clusters [Fe3(μ3-O)(μ2-η2-L)3(CH3OH)3]NO3·C2H5OH·CH3OH (1) and [Fe3(μ3-O)(μ2-η2-L)3(H2O)3]NO3·5CH3OH·H2O (2), one tetranuclear cluster [Cu2(μ2-L)2(C2H3N)2·2C2H3N]2 (3) and

  摘要 由金属离子（FeIII、CuII、ZnII）与配体（2-（2-[2-羧基苯甲酰基]）氧基]-乙氧基}羰基）苯甲酸（FeIII、CuII、ZnII）反应构建了一系列基于金属簇的配合物（ H2L) 在 CH3C H、CH3OH、(C2H5)3N 和 C2H3N 中。两个桨轮三核簇[Fe3(μ3-O)(μ2-η2-L)3(CH3OH)3]NO3· OH·CH3OH(1)和[Fe3(μ3-O)(μ2-η2-L)3( H2O)3]NO3·5CH3OH· (2)，一个四核簇[Cu2(μ2-L)2( )2·2 ]2(3)和一个蝴蝶形双核簇[Zn2(μ2-L)2(得到 OH)2]·2CH3OH(4)。配合物1、2和4通过分子间氢键进一步组装形成超分子骨架。在配合物 3 中，柔性苯甲酸配体与两个 CuII 螯合，这导致 Cu Cu 金属间化合物分离（范围从 2.644