phthalic acid dibut-3-ynyl ester | 303187-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phthalic acid dibut-3-ynyl ester
• 英文别名: bis(3-butynyl) phthalate；bis(butynyl) phthalate；Bis(but-3-ynyl) benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 303187-47-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ZTNPLWNMMXDPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalic acid dibut-3-ynyl ester 在 (2,4,6-trimethylbenzylidyne)CMo(OC(CH₃)(CF₃)₂)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5,6-didehydro-3,4,7,8-tetrahydro-2,9-benzodioxacyclododecine-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用氟代醇盐配体OC（CF 3）n Me 3– n（n = 0–3）调节钼和钨2,4,6-三甲基苄二炔配合物的催化炔烃复分解活性

  摘要：

  钼和钨2,4,6-三甲基苄二炔络合物[MesC≡M{OC（CF 3）n Me 3– n } 3 ]（M = Mo：MoF0，n = 0；MoF3，n = 1；MoF6，n＝ 2；MoF 9，n＝ 3； M ＝ W：WF 3，n＝ 1； Mes ＝ 2,4,6-三甲基苯基）通过三溴化物[MesC 3 MBr 3（dme）]（dme ＝ 1）反应制备。，2-二甲氧基乙烷）和相应的烷氧基钾KOC（CF 3）n Me 3– n。通过X射线衍射分析确定了所有配合物的分子结构。研究了在内部和末端炔烃的复分解和闭环炔烃复分解反应中生成的亚烷基配合物的催化活性，显示出对烷氧化物配体氟含量的强烈依赖性。通过涉及2-丁炔的复分解模型反应的DFT计算合理化了不同的催化性能。由于计算结果预测了通过增加氟化度可稳定金属环丁二烯（MCBD）中间体，因此用3-己炔处理MoF9可得到MCBD配合物[（C 3 Et 3）Mo

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00519
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 、 3-丁炔-1-醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 60.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以10%的产率得到phthalic acid dibut-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  “点击聚酯”：通过安全，快速的“点击”化学及其性质合成主链中含有三唑单元的聚酯

  摘要：

  进行了包含酯键和叠氮化物的二炔的单击Cu（I）催化的二炔聚合反应，以生产大分子量[（〜1.0–7.0 ） ×10 4 ]的聚酯（单击聚酯），其主链为1,4-三唑类具有很好的收率。引入三唑改善了热性能，并扩大了亚甲基链长的奇数效应。我们还发现，通过改变三唑环的位置，可以控制聚酯的热性能。采用原位叠氮化是安全的反应，因为不使用易爆的叠氮化物。另外，发现微波加热加速了聚合速率。这是首次将点击化学应用于一系列聚酯的合成的研究。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：4207–4218，2010

  DOI：

  10.1002/pola.24206

文献信息

• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• Efficient Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Birte Haberlag、Matthias Freytag、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/anie.201207772

  日期：2012.12.21

  Now even terminal: The 2,4,6‐trimethylbenzylidyne complexes [MesCMOC(CF3)2Me}3] (M=Mo, W) were synthesized from [Mo(CO)6] and [W(CO)6], respectively. The molybdenum complex is an efficient catalyst for the metathesis of internal and terminal alkynes and also for the ring‐closing metathesis of internal and terminal α,ω‐diynes at room temperature and low catalyst concentrations.

  现在偶数末端：由[Mo（CO）6 ]和[W（CO ）合成2,4,6-三甲基苄二炔络合物[MesCMOC（CF 3）2 Me} 3 ]（M = Mo，W））6 ]。钼配合物是在内部和末端炔烃复分解的有效催化剂，也是在室温和低催化剂浓度下内部和末端α，ω-二炔的闭环复分解反应的有效催化剂。
• Enantioselective Epoxidation of Conjugated <i>cis</i>-Enynes by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo070205r

  日期：2007.5.1

  This paper describes a highly chemo- and enantioselective epoxidation of conjugated cis-enynes using readily available glucose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant to form cis-propargyl epoxides in high ee's. The interaction between the alkyne group of the substrate and the oxazolidinone moiety of the ketone catalyst as well as the interactions between the substituents on enynes and the

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。
• Tuning the Catalytic Alkyne Metathesis Activity of Molybdenum and Tungsten 2,4,6-Trimethylbenzylidyne Complexes with Fluoroalkoxide Ligands OC(CF₃)_<i>n</i>Me_3–<i>n</i> (<i>n</i> = 0–3)
  作者：Celine Bittner、Henrike Ehrhorn、Dirk Bockfeld、Kai Brandhorst、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00519

  日期：2017.9.11

  The molybdenum and tungsten 2,4,6-trimethylbenzylidyne complexes [MesC≡MOC(CF3)nMe3–n}3] (M = Mo: MoF0, n = 0; MoF3, n = 1; MoF6, n = 2; MoF9, n = 3; M = W: WF3, n = 1; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl) were prepared by the reaction of the tribromides [MesC≡MBr3(dme)] (dme = 1,2-dimethoxyethane) with the corresponding potassium alkoxides KOC(CF3)nMe3–n. The molecular structures of all complexes were established

  钼和钨2,4,6-三甲基苄二炔络合物[MesC≡MOC（CF 3）n Me 3– n } 3 ]（M = Mo：MoF0，n = 0；MoF3，n = 1；MoF6，n＝ 2；MoF 9，n＝ 3； M ＝ W：WF 3，n＝ 1； Mes ＝ 2,4,6-三甲基苯基）通过三溴化物[MesC 3 MBr 3（dme）]（dme ＝ 1）反应制备。，2-二甲氧基乙烷）和相应的烷氧基钾KOC（CF 3）n Me 3– n。通过X射线衍射分析确定了所有配合物的分子结构。研究了在内部和末端炔烃的复分解和闭环炔烃复分解反应中生成的亚烷基配合物的催化活性，显示出对烷氧化物配体氟含量的强烈依赖性。通过涉及2-丁炔的复分解模型反应的DFT计算合理化了不同的催化性能。由于计算结果预测了通过增加氟化度可稳定金属环丁二烯（MCBD）中间体，因此用3-己炔处理MoF9可得到MCBD配合物[（C 3 Et 3）Mo
• Cyclization of Terminal Diynes Catalyzed by Thiolate-Bridged Diruthenium Complexes: A Simple Synthetic Route toendo-Macrocyclic (Z)-1-En-3-ynes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Masashi Yamanashi、Issei Wakiji、Masanobu Hidai

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2909::aid-anie2909>3.0.co;2-r

  日期：2000.8.18