环己醇 | 108-93-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己醇
• 中文别名: 正环己醇；安醇；脱氢催化剂1101型；六氢苯酚
• 英文名称: cyclohexanol
• 英文别名: c-Hexanol；cyclohexyl alcohol
• CAS: 108-93-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD00003855
• 分子量: 100.161
• InChiKey: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-22 °C (lit.)
• 沸点：
  160-161 °C (lit.)
• 密度：
  0.948 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  67 °C
• 溶解度：
  40g/l
• 暴露限值：
  TLV-TWA 200 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 3500 ppm (NIOSH).
• 介电常数：
  15.0（25℃）
• LogP：
  1.25 at 25℃
• 物理描述：
  Cyclohexanol appears as a colorless liquid with a camphor-like odor. Soluble in most organic liquids. Flash point 154°F. May be toxic by inhalation or skin exposure. Vapors are narcotic in high concentrations. Irritates skin, eyes and mucus membranes. Used in making soap, lacquers, and plastics.
• 颜色/状态：
  Colorless needles or viscous liquid
• 气味：
  Camphor-like odor
• 蒸汽密度：
  3.5 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  Specific heat = 1.747 Joules/g; Vapor pressure = 0.15 kPa at 20 °C, 0.48 kPa at 45 °C
• 水溶性：
  -0.44
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 4.40X10-6 atm-cu m/mol at 25 °C
• 自燃温度：
  572 °F (300 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition, it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  4.6 mPa.s (= cP) at 25 °C
• 燃烧热：
  -3.722 Mjoules/mole
• 汽化热：
  14.82 kcal/mol at 25 °C
• 表面张力：
  33.47 mN/m at 30 °C
• 电离电位：
  10.00 eV
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.05 [mmHg]; Odor Threshold High: 0.15 [mmHg]; Detection odor threshold from AIHA (mean = 0.16 ppm)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4641 at 20 °C/D
• 保留指数：
  856 ;881 ;881 ;885 ;872 ;921.1 ;885 ;891 ;874 ;879 ;883 ;866 ;869 ;872 ;866 ;870 ;875 ;881 ;880 ;872.1 ;880 ;861 ;874 ;869 ;880 ;874 ;899 ;880 ;880 ;913
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

环己烷在大鼠肝脏微粒体存在NADPH和氧气的情况下被羟基化成环己醇。用苯巴比妥预处理，剂量为每天80毫克/千克腹腔注射，可以刺激活性增加6倍，而用苯并芘预处理，剂量为20毫克/千克腹腔注射，则降低了环己烷的羟基化。

Cyclohexane was hydroxylated to cyclohexanol by rat liver microsomes in presence of NADPH & oxygen. Pretreatment with phenobarbital at 80 mg/kg/day ip stimulated activity 6-fold, while benzopyrene pretreatment at 20 mg/kg ip lowered cyclohexane hydroxylation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

环己醇被识别为大鼠、兔子和豚鼠（50-500毫克/千克，口服或腹腔注射）以及人类（25或200毫克，口服）服用盐酸环己胺后的尿代谢物。

Cyclohexanol was identified as the urinary metabolite after admin of cyclohexylamine hydrochloride to rats, rabbits, & guinea pigs (50-500 mg/kg, orally or ip) and humans (25 or 200 mg, orally).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

喂给兔子的环己醇大部分以葡萄糖苷酸结合物形式排出（剂量的60%），但还有一小部分进一步氧化成反式环己烷-1,2-二醇（6%）。

Fed to rabbits, /cyclohexanol/ ... Is mostly excreted as the glucuronide conjugate (60% of the dose), but a small amt is oxidized further into trans-cyclohexane-1,2-diol (6%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肝脏NAD依赖性醇脱氢酶...负责代谢...环己醇...

Hepatic NAD-dependent alcohol dehydrogenase ... is responsible for metabolism of ... cyclohexanol ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激；麻醉

irritation eyes, skin, nose, throat; narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。眩晕。嗜睡。头痛。恶心。喉咙痛。

Cough. Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

动物实验...在大量使用的情况下...环己醇很容易通过皮肤吸收...。

Animal expt ... In large doses ... /cyclohexanol/ is readily absorbed from the skin ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给兔子口服化合物后，该化合物以与硫酸和葡萄糖醛酸结合的形式在尿液中排出。当动物反复吸入该化合物时，也得到了类似的结果。

Following oral admin ... to rabbits, cmpd is excreted in urine in conjugation with sulfuric & glucuronic acids. Similar results were obtained when animals were subjected to repeated inhalation of cmpd.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

接触最低浓度145 ppm空气中环己醇的兔子，尿液中硫酸盐的结合没有增加，但排出了正常量5倍的葡萄糖醛酸。

... Rabbits exposed to lowest concn ... 145 ppm cyclohexanol in air, showed no incr in conjugation of urinary sulfates but excreted 5 times normal amt glucuronic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 尿液中葡萄糖醛酸的增加与无机硫酸盐百分比下降相平行。 ... 当停止暴露时，尿硫酸盐比例恢复正常 ... 使得 ... 得出 ... 结论/，即有机体中没有长期滞留。

... Incr in glucuronic acid in urine was paralleled by a decr in percentage of inorg sulfates. ... That the urinary sulfate ratio became normal when exposure ceased ... led ... to ... /conclusion/ that there was no prolonged retention in organism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (200 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 立即威胁生命和健康浓度：
  400 ppm
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/22,R37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906120090
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源。 2. 应与氧化剂及酸类分开存放，切忌混储。 3. 配备相应的消防器材，并在储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	环己醇；六氢苯酚
化学品英文名称：	Cyclohexanol；Hexahydrophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-93-0
分子式：	C 6 H 12 O
分子量：	100.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：环己醇；六氢苯酚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对中枢神经系统有抑制作用，高浓度能引起皮肤粘膜的刺激作用。属低毒类，在正常生产条件下，由蒸气吸入引起急性中毒可能性小。本品在空气中浓度达40mg／m3时，对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液态的本品对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢，经口摄入毒性小。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	67
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：300
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：50mg／m3前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：200mg／m
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	高浓度接触时，应该佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、有樟脑气味、晶体或液体。
pH：
熔点(℃)：	20-22
沸点(℃)：	160．9
相对密度(水=1)：	0．96
相对蒸气密度(空气=1)：	3．45
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(21℃)
燃烧热(kJ/mol)：	890.7
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	67
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：300
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 12 O
分子量：	100.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳、油类等。
主要用途：	用于制己二酸、增塑剂和洗涤剂等，也用于溶剂和乳化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：大鼠经口：2．06g／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	人经眼： 100ppm ，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验： 146μg/24小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

环己醇是一种无色油状可燃液体，低于凝固点时呈白色结晶。熔点为24℃（凝固点25.15℃），沸点为161.10℃，相对密度0.9493（20/4℃），折射率为1.4648，闪点（开杯）为67.2℃，粘度（30℃）为41.067 mPa·s。它可与乙醇、醋酸乙酯、亚麻仁油、芳烃、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂混溶，微溶于水。环己醇与空气混合的爆炸极限为1.52%-11.1%（体积），且具有类似樟脑的气味并具有吸湿性。

用途

环己醇是一种重要的化工原料，主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺。此外，它也可用作肥皂的稳定剂，制造消毒药皂和去垢乳剂，并用作橡胶、树脂、硝基纤维、金属皂、油类、酯类、醚类的溶剂，涂料的掺合剂，皮革的脱脂剂、脱膜剂、干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂和增塑剂的原料。它与光气反应得到氯甲酸环己酯，可作为引发剂过氧化二碳酸二环己酯的中间体。

用途（续）

环己醇还用于环己醇脱氢过程，并可用于制备己二酸、己二胺、环己酮、环己胺和己内酰胺等。它还可以用于比色法测定钼和铼，以苯肼测定铝；用8-羰基喹啉或碘化物测定铋时作溶剂，以提取带色物质。此外，它是橡胶、树脂和硝化棉的溶剂以及杀虫剂。

生产方法

工业生产环己醇的主要方法包括苯酚加氢法和环己烷氧化法。

1. 苯酚加氢法：苯酚蒸气与氢气在镍催化剂的作用下，在110-185℃、压力1.078-1.471 MPa条件下，于管式反应器中进行加氢反应。产品经换热、冷凝分离除氢后精馏得成品。
2. 环己烷氧化法：苯蒸气在镍催化剂存在下，在120-180℃下进行加氢反应制得环己烷，进一步通过不同的催化方法制造环己醇：
   • 钴盐催化法 以环烷酸钴、硬脂酸钴或辛酸钴为催化剂。
   • 硼酸催化法 使用硼酸或偏硼酸作为催化剂，在空气氧化过程中生成过硼酸环己醇酯和硼酸环己醇酯，经水解后油相提纯得成品。
   • 无催化剂氧化法 以环己烷为原料，在压力1.47-1.96 MPa、温度170-200℃下用氧含量为10%-15%的空气氧化制得环己基过氧化氢，再经浓缩和催化分解得到环己醇和环己酮。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：大鼠 LD50: 2,060毫克/公斤；小鼠 LD50: 1,352毫克/公斤

刺激数据

• 眼：兔子 2毫克，重度刺激
• 皮肤：兔子 14.6毫克/24小时 轻度刺激

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸。

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时排放刺激烟雾。

储运特性

库房通风，低温干燥保存。

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

职业标准

TLV-TWA 50 PPM (200毫克/立方米)；STEL 75 PPM (300毫克/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己醇 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 三环己基膦
  参考文献：
  名称：

  Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates

  摘要：

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja058783h
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 磷酸 、 5 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 149.84~199.84 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 环己醇
  参考文献：
  名称：

  木质素模型单体和二聚体模型在贵金属催化剂上的加氢脱氧

  摘要：

  系统地研究了反应条件（温度，酸度）对负载的Pt，Pd和Ru催化剂对木质素模型化合物水相加氢脱氧（HDO）的催化性能的影响。苯酚的转化是通过芳香环的氢化而产生的，从而得到环己酮，然后将其转化为环己醇和环己烷。尽管对于Pt和Pd基催化剂，芳环加氢速率较高，但对于Ru / C，环己酮中极性C = O部分的加氢速率更快。贵金属催化剂上苯酚到环己烷的完全HDO只能在布朗斯台德酸助催化剂存在下实现。在愈创木酚转化中，在Pt / C上0.5小时内即可实现有效的脱甲氧基化和环氢化。在酸性条件下 在4小时内，转化率为75％，对环己烷的选择性接近90％。为了深入了解在HDO条件下裂解木质素中芳族单元之间共价键的可能性，研究了二聚模型物质（如二苯醚，苄基苯醚，二苯甲烷和联苯）的反应性。尽管在贵金属催化剂的存在下，二聚氧桥接的模型化合物（例如苄基苯基醚和二苯醚）可以很容易地转化为单体形式，但未观察到二苯基甲烷和联

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2013.12.011
• 作为试剂：
  描述：

  硝基氯苯 在 一水合肼 、 环己醇 作用下， 生成 1-hydroxy-benzotriazole tautomer
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Design, synthesis, and functional assessment of Cmpd-15 derivatives as negative allosteric modulators for the β2-adrenergic receptor
  作者：Kaicheng Meng、Paul Shim、Qingtin Wang、Shuai Zhao、Ting Gu、Alem W. Kahsai、Seungkirl Ahn、Xin Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.023

  日期：2018.5

  The β2-adrenergic receptor (β2AR), a G protein-coupled receptor, is an important therapeutic target. We recently described Cmpd-15, the first small molecule negative allosteric modulator (NAM) for the β2AR. Herein we report in details the design, synthesis and structure-activity relationships (SAR) of seven Cmpd-15 derivatives. Furthermore, we provide in a dose-response paradigm, the details of the

  所述β 2 -肾上腺素能受体（β 2 AR），G蛋白偶联受体，是一个重要的治疗目标。我们最近描述CMPD-15，第一小分子负变构调节剂（NAM）为β 2 AR。本文中，我们详细报告了7种Cmpd-15衍生物的设计，合成和构效关系（SAR）。此外，我们提供一种在剂量-响应范例，它们的衍生物的效果的细节在调节激动剂诱导的β 2在放射性配体竞争结合试验中，AR活性（G蛋白介导的cAMP产生和β-arrestin募集到受体）以及正构激动剂的结合亲和力。我们的研究结果表明，一些修改，包括在除去甲酰胺基的第-formamido苯丙氨酸区域和溴在元-bromobenzyl甲基苯甲酰胺区域引起CMPD-15的功能活性显着降低。这些SAR结果提供了宝贵的见解NAM CMPD-15的作用机制以及为更有效和选择性调节剂的未来发展，为β的基础2基于CMPD-15的化学支架AR。

表征谱图