4-羟基环己酮 | 13482-22-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基环己酮
• 英文名称: 4-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: 4-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 13482-22-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD02093817
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BXBJZYXQHHPVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1°C
• 沸点：
  256°C
• 密度：
  1,1 g/cm3
• 闪点：
  124°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2914400090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

4-羟基环己酮可用作有机合成中间体。该化合物可通过将1,4-二氧杂螺[4,5]环己-8-酮作为反应原料，利用硼氢化钠进行还原并脱保护而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基环己酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1,4-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  CoTPP催化的饱和双环内过氧化物的反应

  摘要：

  将饱和的双环内过氧化物暴露于氯仿中的CoTPP（钴-间位-四苯基卟啉）中，将过氧化物键裂解，并获得由裂解和还原产生的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96533-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到4-羟基环己酮
  参考文献：
  名称：

  基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的离子液体：合成与性质

  摘要：

  基于先前开发的合成表巴替丁类似物的方法，已经合成了一系列基于 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷骨架的新型离子液体。研究了含有双（三氟甲基磺酰）亚胺 (Tf2N) 和双氰胺 [N(CN)2] 阴离子的离子液体的化学和物理性质，发现它们表现出非常好的电化学和热稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300338

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04065573A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A class of new 4-amino-4-arylcyclohexanones, their ketals, and acid addition salts have been synthesized and found to be useful for relieving pain in animals. Their analgesic activity appears to be of high order, and in addition some exhibit narcotic antagonist activity that is useful in modifying the cardiovascular, respiratory, and behavioral depression caused by other analgesics. Several show mixed analgesic and narcotic antagonist activity. Preferred compounds of the class are 4-(m-hydroxyphenyl)-4-dimethylaminocyclohexanone ethylene ketal, and 4-(m-hydroxyphenyl)-4-(n-butylmethylamino)cyclohexanone ethylene ketal as free bases and as their hydrochloride salts. Processes for synthesis and intermediates are described. Unit dosage forms and therapeutic treatments are disclosed.

  一类新的4-氨基-4-芳基环己酮，它们的缩醛和酸盐已经合成，并发现对于缓解动物的疼痛很有用。它们的镇痛活性似乎是很高的，并且一些还表现出对镇痛引起的心血管、呼吸和行为抑制有用的麻醉拮抗活性。其中几种显示出混合的镇痛和麻醉拮抗活性。该类化合物的首选化合物是4-(间羟基苯基)-4-二甲氨基环己酮乙二醚缩醛，以及4-(间羟基苯基)-4-(正丁基甲基氨基)环己酮乙二醚缩醛，作为游离碱和其盐酸盐形式。描述了合成和中间体的过程。披露了单位剂量形式和治疗方法。
• 4-Aryl-4-aminocyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 3. m-Hydroxyphenyl derivatives
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. Von Voigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00135a019

  日期：1981.3

  reaction the displacement of cyanide from the alpha-aminonitrile of 1,4-cyclohexanedione ketal, with the THP ether of m-hydroxyphenylmagnesium bromide. A number of the products show narcotic antagonist activity. Amino alcohols obtained on reaction of the free ketones with phenethyl Grignard reagents are potent analgetics, though devoid of antagonist activity. Systematic variation of the substituent on nitrogen

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。