环戊醇 | 96-41-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊醇
• 中文别名: 环戊甲醇；羰基环戊烷；羟基环戊烷
• 英文名称: Cyclopentanol
• 英文别名: cyclopentyl alcohol
• CAS: 96-41-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00001363
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19 °C (lit.)
• 沸点：
  139-140 °C (lit.)
• 密度：
  0.948 g/mL at 20 °C 0.949 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  124 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• 介电常数：
  18.0（20℃）
• LogP：
  0.710
• 物理描述：
  Cyclopentanol appears as a colorless viscous liquid with a pleasant odor. Slightly less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make perfumes and pharmaceuticals.
• 颜色/状态：
  Colorless, viscous liquid
• 气味：
  Odor of amyl alcohol, somewhat like peppermint
• 蒸汽密度：
  2.97 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  1892 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.07e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4530 @ 20 °C; SADTLER REFERENCE NUMBER: 376 (IR, PRISM)
• 保留指数：
  774;774;792;782;805;768.3;766.3;765.5;802;792
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。
  2. 禁配物：强氧化剂。
  3. 聚合危害：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

液态脂环烃在重复或长期接触下会导致皮肤脱水和去脂，并可能引起皮炎。直接接触肺部组织（吸入）会引起肺水肿、肺炎和出血。足够的浓度的蒸汽会刺激粘膜。/脂环烃/

LIQUID ALICYCLIC HYDROCARBONS WILL DEHYDRATE & DELIPIDIZE SKIN ON REPEATED OR PROLONGED CONTACT & CAUSE DERMATITIS. DIRECT CONTACT...WITH LUNG TISSUE (ASPIRATION) WILL CAUSE PULMONARY EDEMA, PNEUMONITIS & HEMORRHAGE. VAPORS IN SUFFICIENT CONCN WILL CAUSE IRRITATION OF MUCOUS MEMBRANES. /ALICYCLIC HYDROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

毒理学上，环烯烃类化合物与它们的直链同类物——脂肪烃相似。一般来说，它们具有麻醉作用，并且是中枢神经系统抑制剂，具有相对较低的急性毒性。由于反复接触低浓度的环烯烃类化合物，不太可能产生累积毒性。/环烯烃类化合物/

TOXICOLOGICALLY, THE ALICYCLIC HYDROCARBONS RESEMBLE THEIR OPEN CHAIN RELATIVES, THE ALIPHATIC HYDROCARBONS. IN GENERAL, THEY ARE ANESTHETICS & CNS DEPRESSANTS WITH A RELATIVLY LOW ORDER OF ACUTE TOXICITY. ...CUMULATIVE TOXICITY FROM REPEATED EXPOSURE TO LOW ATMOSPHERIC CONCN IS IMPROBABLE. /ALICYCLIC HYDROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

环戊醇（CAS # 96-41-3）的急性经口毒性进行了评估。测试物质通过灌胃给予维斯特大鼠。剂量和死亡率数据如下：2.5 ml/kg（5/5）；1.25 ml/kg（5/5）；0.625 ml/kg（5/6）。毒性迹象包括行动迟缓；步态不稳；眼睛和嘴巴周围有红色液体；在1.25和0.625 ml/kg时出现抽搐。大体病理检查显示肝脏呈红棕色斑点；胃部膨胀充满气体；肾脏苍白。

Cyclopentanol (CAS # 96-41-3) was evaluated for acute oral toxicity. The test substance was administered by gavage to Wistar-derived male rats. Dosage and mortality data are as follows: 2.5 ml/kg (5/5); 1.25 ml/kg (5/5); and 0.625 ml/kg (5/6). Toxic signs included sluggish; unsteady gait; red fluid around eyes and mouth; and convulsions at 1.25 and 0.625 ml/kg. Gross pathology revealed mottled red and tan livers; distended and gas-filled stomachs; and pale kidneys.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

环戊醇（CAS # 96-41-3）对急性皮肤毒性的评估。将试验物质一次涂抹到新西兰白兔雄性动物的剃毛完整皮肤上，持续24小时。剂量和死亡率数据如下：1.60 ml/kg（2/2）；0.20 ml/kg（4/4）；0.10 ml/kg（0/4）；0.05 ml/kg（0/2）。LD50确定为0.141 ml/kg。在0.20 ml/kg及以上的剂量下，毒性症状包括红斑、水肿、叫声、过度活跃、流泪和抽搐。大体病理检查显示肝脏呈红色和浅棕色斑点，肾脏呈棕色。

Cyclopentanol (CAS # 96-41-3) was evaluated for acute dermal toxicity. The test substance was applied once to the clipped-intact skin of male New Zealand white rabbits for 24 hours. Dosages and mortality data are as follows: 1.60 ml/kg (2/2); 0.20 ml/kg (4/4); 0.10 ml/kg (0/4); and 0.05 ml/kg (0/2). The LD50 was determined to be 0.141 ml/kg. Toxic signs at 0.20 ml/kg and above, include erythema, edema, vocalization, hyperactivity, lacrimation and convulsions. Gross pathology revealed mottled red and light tan livers, and tan kidneys.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 2244 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33556
ＣＡＳ:	96-41-3
中文名称:	环戊醇
英文名称:	cyclopentanol；cyclopentyl alcohol
别 名:	羟基环戊烷
分子式:	C 5 H 10 O；(CH 2 ) 4 CHOH
分子量:	86.13
熔 点:	-19℃ 沸点：139.5℃
密 度:	相对密度(水=1)0.95(2
蒸汽压:	51℃
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇，可混溶于酮、醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色澄清液体，有令人愉快的气味
危险标记:	7(高闪点易燃液体)
用 途:	用作香料及药品的溶剂和染料中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：吸入或口服对身体有害。高浓度下可能有麻醉作用。具有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。在火场中，受热的容器有爆炸危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：必要时，戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴一般作业防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、1211灭火剂、砂土。

制备方法与用途

理化性质

环戊醇又称羟基环戊烷，是一种无色油状液体，具有特殊的霉气味。其相对分子质量为86.14，相对密度为0.9478，熔点为-19℃，沸点在不同压力下分别为140.85℃、56.4～57.4℃（4.533 × 10³ Pa）和53℃（1.333×10³ Pa）。其折射率为1.4530，闪点为51℃。微溶于水，能溶于乙醇、乙醚和丙酮。与水组成共沸混合物时，本品含量42%，共沸点为96.3℃。

图1：环戊醇的球型结构式

用途

环戊醇主要用于生产医药原料、染料和香料。它也是药物和香料的溶剂。

制备方法

由己二酸在氢氧化钡作用下经干馏得环戊酮，再与四氢锂铝在乙醚中加氢制得环戊醇。另一种制备方法是：环戊酮在铬铜催化剂存在下于150℃、150大气压下加氢或在铂催化剂存在下于0.2-0.3MPa下加氢，得到粗品后，再进行粗馏即得成品。

原料消耗定额为：己二酸2500kg/t、氢氧化钡900kg/t。

化学性质

环戊醇是一种无色芳香粘稠液体，可溶于乙醇，微溶于水。

用途

环戊醇广泛用于医药、染料和香料的制备。它也是药物和香料的优良溶剂，并作为有机合成中间体，在生产医药、染料和香料中起到关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊醇 在 N,N'-二甲基硫脲 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到氯代环戊烷
  参考文献：
  名称：

  硫脲介导的醇卤化反应。

  摘要：

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01431
• 作为产物：
  描述：

  氯代环戊烷 在 水 、 lithium perchlorate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 环戊醇
  参考文献：
  名称：

  在N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺-水混合溶剂中盐对有机卤化物溶剂分解反应速率和机理和水结构畸变的影响

  摘要：

  在 50% (v/v) DMF 和 DMAH2 混合溶剂中，已检查盐对脂族内酯和相关化合物 (RX) 的溶剂分解反应速率的影响，以供进一步探索。与之前在其他有机溶剂系统（如 50% (v/v) 丙酮、1,4-二恶烷或环丁砜）中获得的结果相比，在“伪”一级速率常数 (k/通过在 5 0% (v/v) DMF 和 DMAH2 O 混合溶剂中添加碱金属和碱土金属高氯酸盐或多种四烷基铵盐，s 11 ) 1-金刚烷基溴的 βlog(k/s ¹1 )/βLiClO4] 与有机溶剂（CH3CN、DMA、和 DMSO) 表明观察到的不同盐效应是由溶剂对离去基团阴离子和金属阳离子的不同溶剂化能力引起的。作为本文的一个新亮点，我们能够证明 LiClO4 对溶剂分解速率的影响与气相中 RX 的吉布斯自由能值 (βG o ) 表示的碳正离子稳定性之间的比例或相关性。基于 DMAH2O 和 DMAD2 Oa 以及 DMFD2

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090329
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 3-chloro-2-(4-(6-fluoropyridin-2-yl)benzyl)-5,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(5H)-one 、 异丙硫醇 在 环戊醇 、 potassium carbonate 作用下， 150.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(4-(6-fluoropyridin-2-yl)benzyl)-3-(isopropylthio)-5,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(5H)-one formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及如上所述的Formula I的PDEl抑制化合物，以及它们的生产过程，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2012171016A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US20140200206A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡咯吡嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L如本文所定义，包含有效量吡咯吡嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，更具体地是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要的受试者施用有效量的这种吡咯吡嘧啶化合物。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Design and synthesis of novel, potent and selective hypoxanthine analogs as adenosine A 1 receptor antagonists and their biological evaluation
  作者：Summon Koul、Vidya Ramdas、Dinesh A. Barawkar、Yogesh B. Waman、Neela Prasad、Santosh Kumar Madadi、Yogesh D. Shejul、Rajesh Bonagiri、Sujay Basu、Suraj Menon、Srinivasa B. Reddy、Sandhya Chaturvedi、Srinivas Rao Chennamaneni、Gaurav Bedse、Rhishikesh Thakare、Jayasagar Gundu、Sumit Chaudhary、Siddhartha De、Ashwinkumar V. Meru、Venkata Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.029

  日期：2017.3

  Multipronged approach was used to synthesize a library of diverse C-8 cyclopentyl hypoxanthine analogs from a common intermediate III. Several potent and selective compounds were identified and evaluated for pharmacokinetic (PK) properties in Wistar rats. One of the compounds 14 with acceptable PK parameters was selected for testing in in vivo primary acute diuresis model. The compound demonstrated

  多管齐下的方法用于从常见的中间体III合成各种C-8环戊基次黄嘌呤类似物的文库。鉴定了几种有效的和选择性的化合物，并评估了Wistar大鼠的药代动力学（PK）特性。选择具有可接受的PK参数的化合物14之一用于体内原发性急性利尿模型的测试。该化合物在该模型中显示出明显的利尿活性。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。

表征谱图