2-甲基环己醇 | 583-59-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基环己醇
• 中文别名: 邻甲基环己醇；2-甲基环已醇；六氢邻甲酚
• 英文名称: 2-Methylcyclohexanol
• 英文别名: o-methylcyclohexanol；2-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 583-59-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• mdl: MFCD00001443
• 分子量: 114.188
• InChiKey: NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38 °C
• 沸点：
  171-173 °C(lit.)
• 密度：
  0.93 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  138 °F
• 介电常数：
  13.5
• LogP：
  1.818 (est)
• 物理描述：
  Straw-colored liquid with a weak odor of coconut oil. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. (USCG, 1999)
• 溶解度：
  Solubility in water: poor
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.9
• 亨利常数：
  7.58e-06 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  296 °C
• 保留指数：
  941 ;941
• 稳定性/保质期：
  禁配物包括强氧化剂、酸酐和酰基氯。应避免与强氧化剂接触。干燥状态下对金属无腐蚀性，但在有水分和空气存在时，会慢慢腐蚀铁或钢。该物质具有仲醇的化学反应性，并可与金属钠作用生成醇钠。进一步氧化时，会生成2-甲基环己酮，继续氧化则生成2-甲基己二酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。头痛。

Cough. Headache.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2617 3/PG 3
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29061200
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20
• RTECS号：
  GW0220000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  将密器密封后，储存在密封的主藏器中，并置于阴凉、干爽的地方。通常可使用铝或软钢制成的容器进行储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基环己醇；邻甲基环己醇
化学品英文名称：	2-Methylcyclohexanol；O-Methylcyclohexanol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	583-59-5
分子式：	C 7 H 14 O
分子量：	114.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基环己醇；邻甲基环己醇

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基环己醇 100 583-59-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	人接触过高浓度，可引起头痛、眼及上呼吸道刺激；有麻醉作用。对皮肤有刺激性。摄入后引起中枢神经系统抑制。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。接触氧化剂会发生爆炸。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLVTN： ACGIH 50PPm,234mg/m3
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色粘稠液体，有芳香气味。
pH：
熔点(℃)：	-9．5
沸点(℃)：	173～175．3
相对密度(水=1)：	0．93(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．94
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 14 O
分子量：	114.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于醇、醚。
主要用途：	用作橡胶、油、树脂、蜡及喷漆等的溶剂，也作为润滑剂的抗氧剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33557
UN编号：	2617
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色透明且易挥发的液体，凝固点为-38℃，沸点在163～166℃之间，闪点为58℃。其相对密度为0.9300，折光率为1.4615～1.4635。该物质容易溶解于乙醇、氯仿等大多数有机溶剂中，但不溶于水。

用途
主要用于有机合成原料及溶剂，也用作油漆溶剂、润滑油添加剂、纺织助剂和抗氧剂等。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
肌肉-小鼠LD50: 1000毫克/公斤

可燃性危险特性
易燃；燃烧时会产生刺激烟雾

储运特性
库房需保持通风、低温及干燥的环境

灭火剂
干粉、泡沫、砂土或水均可用于扑灭火灾

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）为235毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  通过在系统Н2О2 + HBr（HCl）中原位形成的亲电试剂一锅法合成N取代的烷基氨基环己醇

  摘要：

  N-取代aminocyclohexanols的高度选择性一锅合成已经通过与就地形成的在系统Н亲电试剂相应的环己烯的hydroxyhalogenation进行2 О 2 + HHlg（HLG =氯，溴），具有卤原子的后续取代胺类。对某些产品进行了测试，用作机油和冷却润滑剂的抗菌添加剂，并显示出很高的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218040072
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 CuO/Cr₂O₃ 作用下， 生成 2-甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Folkers; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-L-酪氨酸 在 sodium nitrate 、 2-甲基环己醇 、 N-溴代乙酰胺 、 nickel dichloride 作用下， 反应 6.17h， 以98.7%的产率得到左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  左旋多巴药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了左旋多巴药物中间体的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入2‑氨基‑3‑(3‑氯‑4‑羟基苯基)丙酸，硝酸钠溶液，控制溶液温度至50‑56℃，加入2‑甲基环己醇溶液，在20‑40min内分批次加入N‑溴代乙酰胺，继续反应60‑90min；然后继续加入氯化镍粉末，控制搅拌速度110‑130rpm,反应2‑4h,降低温度至20‑25℃，静置30‑50min,溶液分层，分离出油层，用溴化钾溶液洗涤20‑40min,用甲酸丁酯溶液洗涤30‑50min,在1‑丁醇溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品左旋多巴。

  公开号：

  CN108238965A

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ERK1 AND ERK2 AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Asana Biosciences, LLC

  公开号：US20160362407A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present application provides novel heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful for inhibiting ERK1/2. By administering to a patient in need a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I), wherein X, Y, Z, J, M, and R 1 to R 8 are defined herein, these compounds are effective in treating conditions associated with dysregulation of the RAS/RAF/MEK/ERK pathway. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.

  本申请提供了新颖的杂环化合物及其药用可接受的盐。还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物对抑制ERK1/2有用。通过向需要治疗的患者施用式(I)的一个或多个化合物的治疗有效量，其中X、Y、Z、J、M和R1至R8在此处定义，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK通路失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。
• Clean and selective oxidation of aromatic alcohols using silica-supported Jones’ reagent in a pressure-driven flow reactor
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.157

  日期：2006.7

  By exploiting the high surface to volume ratio obtained within continuous flow reactors, we are able to oxidise selectively an array of primary alcohols to either the aldehyde or carboxylic acid, depending on the flow rates employed, demonstrating a degree of reaction control unattainable in traditional stirred reactors.

  通过利用连续流动反应器中获得的高表面积体积比，我们能够根据所使用的流速将一系列伯醇选择性地氧化为醛或羧酸，证明了在传统搅拌条件下无法实现的反应控制程度反应堆。
• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• SBA-15-Functionalized 3-Oxo-ABNO as Recyclable Catalyst for Aerobic Oxidation of Alcohols under Metal-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi、Hojatollah Vali、Saleh Vahdati

  DOI：10.1002/cssc.201402059

  日期：2014.9

  The nitroxyl radical 3‐oxo‐9‐azabicyclo [3.3.1]nonane‐N‐oxyl (3‐oxo‐ABNO) has been prepared using a simple protocol. This organocatalyst is found to be an efficient catalyst for the aerobic oxidation of a wide variety of alcohols under metal‐free conditions. In addition, the preparation and characterization of a supported version of 3‐oxo‐ABNO on ordered mesoporous silica SBA‐15 (SABNO) is described

  硝酰基自由基3-氧代-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-oxyl（3-oxo-ABNO）已使用简单的方案制备。已发现这种有机催化剂是在无金属条件下对多种醇进行好氧氧化的有效催化剂。此外，首次描述了在有序介孔二氧化硅SBA-15（SABNO）上支持的3-氧代ABNO的制备和表征。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括同时热分析（STA），透射电子显微镜（TEM）和氮吸附分析。与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）相比，该催化剂在相同条件下几乎可以对相同范围的醇进行好氧氧化，其催化性能与其均相类似物相当，并且催化活性要好得多。反应条件。
• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮

表征谱图