2-戊醇 | 6032-29-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊醇
• 中文别名: 2-羟基戊烷；仲戊醇；甲基丙基甲醇；仲戊醇 CP；(+/-)-2-戊醇；(±)-2-戊醇；二戊醇
• 英文名称: (+/-)-2-pentanol
• 英文别名: pentan-2-ol；2-Pentanol
• CAS: 6032-29-7；51000-78-3
• 化学式: C₅H₁₂O
• mdl: MFCD00004579
• 分子量: 88.1497
• InChiKey: JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50 °C
• 沸点：
  118-119 °C (lit.)
• 密度：
  0.812 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  93 °F
• 溶解度：
  166g/l
• 介电常数：
  13.8（22℃）
• LogP：
  1.22
• 物理描述：
  Sec-amyl alcohol appears as a clear colorless liquid with a strong odor. Moderately toxic by ingestion and vapors may irritate skin and eyes. Vapors are heavier than air.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.0
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 0.55
• 亨利常数：
  1.48e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.18e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  330 °C
• 粘度：
  5.3 mm²/s at 20 °C
• 折光率：
  1.403-1.409 (20°)
• 保留指数：
  664;662;687;664;691;682;682;687;688;683;692;697;685;688;683;692;697;701;704;683;692;697;701;704;685;685;685;689;682;689;689;689;689;689;685;700;683;683.3;683;695;672;674;674;674;685;677;677;685;695;699;699;691.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。头痛。恶心。眩晕。嗜睡。失去意识。

Cough. Sore throat. Headache. Nausea. Dizziness. Drowsiness. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。暂时性视力丧失。

Redness. Pain. Temporary loss of vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹部疼痛。喉咙和胸部有灼热感。更多信息请见吸入部分。

Abdominal pain. Burning sensation in the throat and chest. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100 ppm (360 mg/m3), STEL: 125 ppm (450 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S46
• 危险类别码：
  R37,R10,R66,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29051500
• 危险品运输编号：
  UN 1105 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA4900000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• FEMA：软饮料、焙烤食品、胶冻和布丁、调味料、腌渍品、肉类、肉羹汤、谷物制品，均2.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称

• 允许使用该种添加剂的食品中文名称

• 添加剂功能

• 最大允许使用量（g/kg）

• 最大允许残留量（g/kg）

  • 2-戊醇
    • 食品：食品用香料
    • 功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体，呈葡萄酒和醚香。沸点118～119℃，闪点34℃。相对密度（d₄₂₅）0.8053，（d₄₂₀）0.8101；折射率（nD₁₅）1.4063，（nD₂₀）1.4056。极易溶于水，溶于乙醇、乙醚。

用途

• GB 2760—1996 规定为允许使用的食品用香料。
• 用作有机合成原料和溶剂
• 用作色谱分析试剂及棉胶漆的溶剂

生产方法

由甲基正丙基酮催化还原而成。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔 - 大鼠 LD₅₀：1870 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 20 毫克/24小时 中度
• 眼睛 - 兔子 20 毫克/24小时 中度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：360 毫克/立方米
• 短时间暴露极限值（STEL）：450 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊醇 在 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 乙基(1-甲基丁基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种高纯5-乙基-5-(1-甲基丁基)巴比妥酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及了一种制备用于镇静、催眠、麻醉前给药及抗惊厥药物戊巴比妥(Ⅰ)的制备方法。本发明提供了一种由乙基丙二酸二乙酯制备高纯戊巴比妥(Ⅰ)的制备新工艺。包括三个步骤：A、溴化；B、烷基化；C、环合、酸化、纯化。优点是：操作简单，生产周期短，能耗低，母液循环套用，三废少，工艺稳定，产品质量好，纯度高，异构体杂质含量小于0.1％，收率高，生产成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110256362A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯戊烷 在 alkali salt of the fatty acid 、 水 作用下， 生成 2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Ayres, Industrial and Engineering Chemistry, 1929, vol. 21, p. 900

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 2-戊醇 作用下， 以88.1%的产率得到茴香烯
  参考文献：
  名称：

  疏水物种启用的酸碱多催化立体选择性获得可再生反式茴香脑

  摘要：

  反式茴香脑 ( trans -AN) 广泛应用于食品、日用品和药品，通常可从低效的天然油提取或无机酸或贵金属的复杂有机转化中获得。在这里，开发了一种绿色和可持续的路线，通过生物质基 4'-甲氧基苯丙酮的级联转移氢化和脱水，在有机聚合膦酸盐-铪催化剂 (PAS-Hf)上立体选择性地产生反式-AN（约90% 选择性） (4-MOPP)，环境影响因子 ( E -factor ) 为 47.73。球形催化剂 PAS-Hf 的多孔结构和增强的疏水性确保形成更易接近和稳定的 Lewis (Hf4+ ) 和 Brønsted (SO 3 H) 酸活性位点，可用于在 0.5–2 h (TOF: 9.3 h - 1 )。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，添加 PAS-Hf 可以通过降低反应能垒（151.33 至 48.27 kJ mol -1 ）显着促进整个转化过程) 的速率确定步骤。双功能催化剂良好的热

  DOI：

  10.1039/d2dt02502g

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Novel half-sandwich η⁵ -Cp *-rhodium(III) and η⁵ -Cp *-ruthenium(II) complexes bearing bis(phosphino)amine ligands and their use in the transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Fatih Ok、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1002/aoc.3068

  日期：2014.1

  Two new half‐sandwich η5‐Cp*–rhodium(III) and η5‐Cp*–ruthenium(II) complexes have been prepared from corresponding bis(phosphino)amine ligands, thiophene‐2‐(N,N‐bis(diphenylphosphino)methylamine) or furfuryl‐2‐(N,N‐bis(diphenylphosphino)amine). Structures of the new complexes have been elucidated by multinuclear one‐ and two‐dimensional NMR spectroscopy, elemental analysis and IR spectroscopy. These

  两个新的半夹心η 5 -Cp * -铑（III）和η 5 -Cp * -钌（II）络合物已经从相应的双（膦）胺配体来制备，噻吩-2-（Ñ，Ñ双（二苯基膦基甲胺）或糠基-2-（N，N-双（二苯基膦基）胺）。通过多核一维和二维NMR光谱，元素分析和IR光谱阐明了新络合物的结构。这些带有双（膦）胺配体的Cp *-铑（III）和Cp *-钌（II）配合物已成功地用于转移2-丙醇对各种酮的氢化作用。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。

表征谱图