联苯-4-甲醇 | 3597-91-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-4-甲醇
• 中文别名: 4-羟甲基联苯；4-联苯甲醇；4-联苯乙醇；联苯甲醇
• 英文名称: biphenyl-4-yl methanol
• 英文别名: 4-phenylbenzyl alcohol；[1,1'-biphenyl]-4-ylmethanol；biphenyl-4-methanol；4-biphenylmethanol；[1,1’-biphenyl]-4-ylmethanol；[1,1'-biphenyl]-4-methanol；(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 3597-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD00004660
• 分子量: 184.238
• InChiKey: AXCHZLOJGKSWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C (lit.)
• 沸点：
  184 °C / 11mmHg
• 密度：
  1.0120 (rough estimate)
• 溶解度：
  丙酮：可溶25mg/mL
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DV5425000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-联苯甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Phenylbenzyl alcohol
4-(Hydroxymethyl)biphenyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Phenylbenzyl alcohol
别名
4-(Hydroxymethyl)biphenyl
: C13H12O
分子式
: 184.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 100 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 小鼠 - 腹膜内的
父体效应：精子发生（包括遗传物质、精子形态、活力和数量）。
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DV5425000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：快速定量测定烷基锂的专用试剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基联苯	4-Methylbiphenyl	644-08-6	C13H12	168.238
  4-苯基苯甲酸	biphenyl-4-carboxylic acid	92-92-2	C13H10O2	198.221
  ——	bis(p-phenylbenzyloxy) disulfide	1140527-18-9	C26H22O2S2	430.591
  ——	[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl acetate	62037-98-3	C15H14O2	226.275
  对苯基苯甲醛	4-Phenylbenzaldehyde	3218-36-8	C13H10O	182.222
  4-溴甲基联苯	4-bromomethylbiphenyl	2567-29-5	C13H11Br	247.134
  联苯-4-羧酸甲酯	methyl 4-phenylbenzoate	720-75-2	C14H12O2	212.248
  4-氯甲基联苯	biphenyl-4-methylchloride	1667-11-4	C13H11Cl	202.683
  ——	bis(p-phenylbenzyl) sulfite	1396318-74-3	C26H22O3S	414.525
  ——	[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl methanesulfonate	376640-26-5	C14H14O3S	262.329
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(methoxymethyl)-1,1'-biphenyl	86130-05-4	C14H14O	198.265
  ——	O-<(4-Phenylphenyl)methyl>hydroxylamine	1885-55-8	C13H13NO	199.252
  二(4-联苯基甲基)醚	bis(4-biphenylmethyl) ether	68941-68-4	C26H22O	350.46
  ——	1-(chloromethoxymethyl)-4-phenylbenzene	914300-08-6	C14H13ClO	232.71
  ——	biphenyl-4-methanol formate	——	C14H12O2	212.248
  4-甲基联苯	4-Methylbiphenyl	644-08-6	C13H12	168.238
  ——	2-(biphenyl-4-ylmethoxy)ethanol	910251-42-2	C15H16O2	228.291
  4'-(羟基甲基)-4-联苯醇	4'-(hydroxymethyl)biphenyl-4-ol	162957-24-6	C13H12O2	200.237
  4-苯基苯甲酸	biphenyl-4-carboxylic acid	92-92-2	C13H10O2	198.221
  ——	4-((trifluoromethoxy)methyl)-1,1'-biphenyl	——	C14H11F3O	252.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 To(M)Rh(CO)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  无受体光催化脱氢用于醇脱羰和亚胺的合成

  摘要：

  它已经到光：新的兴趣在高度氧化材料的转化具有伯醇的有机金属催化的光催化脱氢脱羰为烷烃的动机的研究，CO和H 2（参见方案）。甲醇，乙醇，苯甲醇和环己烷甲醇很容易脱羰。光催化剂也活跃胺脱氢，得到Ñ烷基醛亚胺和H 2。

  DOI：

  10.1002/anie.201203556
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18 %的产率得到联苯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  与亲核试剂的电化学脱羧交叉偶联

  摘要：

  与亲核试剂的直接电化学脱羧交叉偶联已被开发用于合成结构多样的氟化物、醇、醚、酯和胺产物。该策略利用了商业库中这些构建模块的现成可用性，以及电化学系统提供的温和且无氧化剂的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.202402124

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Clean and selective oxidation of aromatic alcohols using silica-supported Jones’ reagent in a pressure-driven flow reactor
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.157

  日期：2006.7

  By exploiting the high surface to volume ratio obtained within continuous flow reactors, we are able to oxidise selectively an array of primary alcohols to either the aldehyde or carboxylic acid, depending on the flow rates employed, demonstrating a degree of reaction control unattainable in traditional stirred reactors.

  通过利用连续流动反应器中获得的高表面积体积比，我们能够根据所使用的流速将一系列伯醇选择性地氧化为醛或羧酸，证明了在传统搅拌条件下无法实现的反应控制程度反应堆。
• Efficient Water Reduction with sp³ -sp³ Diboron(4) Compounds: Application to Hydrogenations, H-D Exchange Reactions, and Carbonyl Reductions
  作者：Mathias Flinker、Hongfei Yin、René W. Juhl、Espen Z. Eikeland、Jacob Overgaard、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201709685

  日期：2017.12.11

  demonstrated by conducting a series of selective reductions of alkynes and alkenes, and hydrogen–deuterium exchange reactions using two‐chamber reactors. Finally, as the water reduction reaction generates an intermediate borohydride species, a range of aldehydes and ketones were reduced by using water as the hydride source.

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。
• Discovery of Adamantyl Ethanone Derivatives as Potent 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11β-HSD1) Inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Fabienne Pradaux-Caggiano、Mark P. Thomas、Michelle W. Y. Szeto、Heather A. Halem、Michael D. Culler、Nigel Vicker、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201000081

  日期：——

  and cardiovascular diseases. A series of novel adamantyl ethanone compounds was identified as potent inhibitors of human 11β‐HSD1. The most active compounds identified (52, 62, 72, 92, 103 and 104) display potent inhibition of 11β‐HSD1 with IC50 values in the 50–70 nM range. Compound 72 also proved to be metabolically stable when incubated with human liver microsomes. Furthermore, compound 72 showed

  11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD）是调节糖皮质激素激素受体代谢的关键酶。用选择性抑制剂调节11β-HSD1型活性可对各种状况产生有益的影响，包括胰岛素抵抗，血脂异常和肥胖。通过调节11β-HSD1抑制组织特异性糖皮质激素的作用，对于代谢性疾病和心血管疾病构成了一种有希望的治疗方法。一系列新的金刚烷基乙酮化合物被鉴定为人类11β-HSD1的有效抑制剂。最活跃的鉴定（化合物52，62，72，92，103和104）显示11β-HSD1的有效抑制与IC 50值在50–70 n M范围内。与人肝微粒体一起孵育时，化合物72也被证明在代谢上是稳定的。此外，化合物72对人细胞色素P450酶的抑制活性非常弱，因此是体内研究的候选药物。人类11β-HSD1的公开X射线晶体结构的比较导致了对有效化合物的对接研究，揭示了这些分子如何与酶和辅因子相互作用。

表征谱图