(E)-4-(prop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl | 41658-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(prop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-propen-1-yl)-1,1’-biphenyl；1-phenyl-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 41658-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: HYGOODARHZWOKL-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(prop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIKUCHI, HARUHIKO;KOGURE, KATSURA;TOYODA, MASASHI, CHEM. LETT., 1984, N 3, 341-344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-ol 在 1-己基-3-甲基溴化咪唑翁 作用下， 反应 0.12h， 以90%的产率得到(E)-4-(prop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  中性离子液体 [hmim] Br 作为绿色试剂和溶剂，用于在微波辐射下温和有效地将苄醇脱水成 (E)-芳基烯烃

  摘要：

  已经开发了一种温和高效、离子液体辅助的绿色方案，用于在微波辐射下将苄醇脱水成相应的 (E)-芳基烯烃。该方法利用中性和可回收的离子液体（1-己基-3-甲基咪唑溴化物）作为试剂和溶剂，清洁地提供范围广泛的烯烃，而无需苛刻且昂贵的布朗斯台德/路易斯酸。该方法扩展到将苯甲醇的乙酰化/苯甲酰化衍生物有效转化为其相应的 (E)-芳基烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800657

文献信息

• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• Cobalt-Catalyzed<i>Z</i>to<i>E</i>Isomerization of Alkenes: An Approach to (<i>E</i>)-β-Substituted Styrenes
  作者：Hongmei Liu、Man Xu、Cheng Cai、Jianhui Chen、Yugui Gu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00072

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed Z to E isomerization of β-substituted styrenes using the amido-diphosphine ligand was developed, delivering the (E)-isomers with good functional tolerance and high stereoselectivity. The reaction could be scaled up to gram-scale with a catalyst loading of 0.1 mol %, using a mixture of (Z)- and (E)-alkene as the starting material. Preliminary mechanistic studies indicated

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。
• Superelectrophilic Fe(III)–Ion Pairs as Stronger Lewis Acid Catalysts for (<i>E</i>)-Selective Intermolecular Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00917

  日期：2020.4.17

  intermolecular carbonyl–olefin metathesis reaction is described that relies on superelectrophilic Fe(III)-based ion pairs as stronger Lewis acid catalysts. This new catalytic system enables selective access to (E)-olefins as carbonyl–olefin metathesis products. Mechanistic investigations suggest the regioselective formation and stereospecific fragmentation of intermediate oxetanes to be the origin of this

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。
• Direct Olefination of Alcohols with Sulfones by Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201505109

  日期：2016.4.18

  catalysts for the direct Julia olefination of alcohols in the presence of sulfones and KOtBu under oxidant‐free conditions. Primary alcohols, including aryl, aliphatic, allyl, and heterocyclic alcohols, underwent olefination with dimethyl sulfone and aryl alkyl sulfones to give terminal and internal olefins, respectively. Secondary alcohols underwent methylenation with dimethyl sulfone. Under 2.5 bar

  发现在无氧化剂条件下，在砜和KO t Bu存在的情况下，碳负载的Pt纳米颗粒（Pt / C）是有效的多相催化剂，可直接用于醇的Julia烯化反应。伯醇，包括芳基，脂族，烯丙基和杂环醇，分别与二甲基砜和芳基烷基砜进行烯烃化反应，分别得到末端烯烃和内部烯烃。仲醇与二甲基砜进行亚甲基化。在2.5 bar H 2下，相同的反应体系对于将醇OH基团转化为烷基基团是有效的。末端烯烃化系统的结构和机理研究表明Pt 0Pt金属颗粒上的两个位点是限制醇脱氢速率的原因，而KO t Bu可能会使砜试剂脱质子。Pt / C催化剂在烯化后可重复使用，与以前报道的方法相比，该方法显示出更高的周转数（TON）和更宽的底物范围，这证明了本方法的高催化效率。