4-([1,1'-biphenyl]-4-yl(hydroxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl(hydroxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy-(4-phenylphenyl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: GGLRLYICLOSBJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 联苯-4-甲醇 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl(hydroxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Visible-Light-Triggered Directly Reductive Arylation of Carbonyl/Iminyl Derivatives through Photocatalytic PCET
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01677

  日期：2017.7.21

  cross-coupling strategy that enables the direct arylation of carbonyl/iminyl derivatives in the presence of Et3N has been realized. Such an atom-economical protocol furnishes a broad scope of arylation products such as secondary/tertiary alcohols and amines via a PCET process that facilitates the challenging reduction of C═X (X = O, N). Mechanistic investigation indicates two photocatalytic redox cycles

  已经实现了第一个可见光介导的自由基-自由基交叉偶联策略，该策略能够在Et 3 N存在的情况下使羰基/亚胺基衍生物直接芳基化。这种原子经济的方案通过PCET工艺提供了广泛的芳基化产物，例如仲/叔醇和胺，这有助于降低C═X（X = O，N）的挑战性。机理研究表明，该过程涉及两个光催化氧化还原循环，并且证明了Et 3 N可作为双重还原剂和质子供体。而且，分离出的副产物和受控实验可以被认为是我们的假设的有力支持证据。
• Switchable Direct Oxygenative Arylation of C(sp³)–H Bonds via Electrophotocatalysis
  作者：Yan Zhang、Xiang Sun、Ji-Hu Su、Tong Li、Chengbin Du、Kuiliang Li、Qi Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01751

  日期：2023.7.14

  A metal-free electrophotochemical C(sp3)-H arylation was developed under mild conditions. This method enables a switchable synthesis of diaryl alcohols and diaryl alkanes from inactive benzylic carbons. More importantly, a cheap and safe mediator N-chlorosuccinimide (NCS) was developed, which was employed for the hydrogen atom transfer (HAT) process of the benzylic C–H bond. In addition, this active

  在温和条件下开发了无金属的电化学C(sp 3 )-H芳基化反应。该方法能够从不活泼的苄基碳可转换地合成二芳基醇和二芳基烷烃。更重要的是，开发了一种廉价且安全的介体N-氯代琥珀酰亚胺（NCS），用于苄基C-H键的氢原子转移（HAT）过程。此外，该活性自由基被电子顺磁共振（EPR）捕获并识别。
• Direct Hydroxylarylation of Benzylic Carbons (sp³/sp²/sp) via Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Paired Electrolysis
  作者：Xiao-Wen Wang、Rui-Xue Li、Yang Deng、Ming-Qiu-Hao Fu、Ya-Nan Zhao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02363

  日期：2023.1.6

  sterically hindered alcohols from inexpensive and readily available alkyl/alkenyl/alkynylbenzenes. Mechanistic studies, including divided-cell experiments, isotope labeling, radical trapping, electron paramagnetic resonance, reaction kinetics, and cyclic voltammetry, strongly support the proposed radical–radical cross-coupling between transient ketyl radicals and persistent radical anions. Gram-scale

  二芳基醇部分广泛存在于药物中。现有的二芳基醇合成方法需要使用预官能化的苄醇、芳香醛或酮作为起始原料。在此，提出了第一种用于未活化苄基碳 (sp 3 /sp 2 /sp)直接羟基芳基化的收敛配对电化学方法。该方案的特点是对未活化的苄基 C(sp 3 )–H 键和苄基 sp 2进行直接功能化/sp-carbons，温和的条件（露天，室温），环境友好的程序（没有任何外部催化剂/介体/添加剂），以及直接从廉价且容易获得的烷基/烯基/炔基苯中获得空间位阻醇。包括分裂细胞实验、同位素标记、自由基捕获、电子顺磁共振、反应动力学和循环伏安法在内的机理研究强烈支持所提出的瞬态羰基自由基和持久性自由基阴离子之间的自由基-自由基交叉偶联。药物衍生物的克级合成和多样化已经可视化了该协议在实际应用中的巨大潜力。
• Axially chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes with arylboronic acids
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Xiuchun Zhang、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.041

  日期：2010.8

  Chiral C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complexes 5a-c and the chiral C-2-symmetric NHC-palladium complexes 5d and 5e prepared from (R)-BINAM or H-8-(R)-BINAM could be used as the catalysts for the enantioselective arylation of arylaldehydes with arylboronic acids in which NHC-Pd complex 5a was found to be fairly effective in this reaction to give the corresponding adducts in moderate enantioselectivities along with moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。