[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: (4-Phenylphenyl)methyl 4-phenylbenzoate；(4-phenylphenyl)methyl 4-phenylbenzoate
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: WZLAMSFUBCGAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (2-((2-(diphenylphosphanyl)ethyl)(quinolin-2-ylmethyl)amino)ethyl)diphenylphosphine oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的醇与酯的脱氢交叉偶联中的醛作用和配体发现†

  摘要：

  当使用PN（H）P型配体进行醇脱氢时，发现不同醛的存在对催化性能有重大影响。因此，基于醛对PNP配体的氧转移烷基化发现了杂化的多齿配体。相关的Ru-PNN（PO）系统通过醇的无受体脱氢以高收率提供了所需的不对称酯。氧化膦部分和醇底物之间的氢键相互作用可能有助于观察到的高化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc10315a

文献信息

• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。
• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• Heavier Alkaline Earth Amides as Catalysts for the Tischenko Reaction
  作者：Mark R. Crimmin、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol0627247

  日期：2007.1.1

  Homoleptic heavier alkaline earth amides, MN(SiMe3)2}2(THF)2 (M = Ca, Sr, and Ba) are reported as precatalysts for the dimerization of aldehydes to the analogous carboxylic esters (Tischenko reaction). [reaction: see text].

  据报道，同质较重的碱土金属酰胺M N（SiMe3）2} 2（THF）2（M = Ca，Sr和Ba）是将醛二聚为类似羧酸酯（Tischenko反应）的前催化剂。[反应：请参见文字]。
• Photolytic decomposition of dibenzylic sulfites
  作者：Paolo N. Grenga、Eric G. Stoutenburg、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.137

  日期：2012.9

  The photolytic decay of a library of para  -substituted dibenzylic sulfites has been evaluated by UV radiation in a Srinivasan–Griffin–Rayonet photochemical reactor in various deuterated solvents. The decay for each dibenzylic sulfite was examined with respect to Swain and Lupton’s field constant, FF. The rate of photolytic decay varies depending on the identity of the benzyl substituents. Furthermore

  在各种氘代溶剂中，在Srinivasan–Griffin–Rayonet光化学反应器中通过UV辐射评估了对位  取代的二苄基亚硫酸盐文库的光解性能。相对于Swain和Lupton的场常数FF检查了每种亚二苄基亚硫酸盐的衰减。光解衰减的速率根据苄基取代基的身份而变化。此外，已经观察到溶剂影响亚硫酸盐光解降解的速率以及最终产物的分布。
• Sodium Hydride Catalyzed Tishchenko Reaction
  作者：Thomas Werner、Juliane Koch

  DOI：10.1002/ejoc.201001294

  日期：2010.12

  of aldehydes is described. The conversion of aromatic and even heteroaromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of sodium hydride leads to the corresponding Tishchenko esters in high yields (up to 95 %). The reaction can be performed under standard laboratory conditions and on a multigram scale (up to 10 g).

  描述了一种方便实用的醛二聚方法。在催化量的氢化钠存在下，芳族醛甚至杂芳族醛的转化以高产率（高达 95%）得到相应的 Tishchenko 酯。该反应可以在标准实验室条件下以多克规模（最多 10 克）进行。