4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl | 1204295-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(2,2,2-Trifluoroethyl)biphenyl；1-phenyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 1204295-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃
• 分子量: 236.237
• InChiKey: PXSKQADLXIFXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  275.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl 、 4-氯-alpha-甲基苯乙腈 在 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到(Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-2-methylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  磷腈基t-Bu-P2催化(2,2,2-三氟乙基)芳烃的脱氟转化

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了 1- tert -butyl-2,2,4,4,4-pentakis(dimethylamino)-2λ5,4λ5-catenadi(phosphazene) ( t -Bu -P2) 催化 ( 2,2,2-三氟乙基)芳烃与烷腈生成单氟烯烃产品。该反应通过从 (2,2,2-三氟乙基) 芳烃中消除 HF 以形成偕二氟苯乙烯中间体，然后进行链烷腈的亲核加成和氟化物阴离子的消除。该催化与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02034
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜介导的黄原酸酯的脱氧三氟甲基化：C ？的生成 基于O的亲电试剂的CF3键

  摘要：

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201302328

文献信息

• Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
  作者：Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.006

  日期：2019.4

  Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented

  C（sp 3）–H键的直接三氟甲基化，尤其是在后期阶段，仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了铜催化的苄基C（sp 3）–H三氟甲基化。以Cu（I）或Cu（II）为催化剂，以（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）作为CF 3源，以NFSI（或Selectfluor）作为氧化剂选择性苄基C（sp 3）–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C（sp 3）–H三氟甲基化。
• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds
  作者：O. Andreea Argintaru、DaWeon Ryu、Ioana Aron、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201308036

  日期：2013.12.16

  RBF3K is a chemist's BFF: A metal‐free synthetic route to unprecedented organoboron compounds bearing an α‐trifluoromethyl substituent, employing a variety of trifluoroborate (RBF3K) starting materials, is reported. These substrates represent the first isolated α‐trifluoromethylated alkylboron building blocks, and these reagents lead to a variety of useful bench‐stable, synthetic intermediates. Pin=pinacol

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE COMPOSÉS FLUORÉS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014126990A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with Rf-CH=N2 or (CF3)2C=N2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, YB, and Rf are described herein.

  本发明涉及氟化化合物的制备及其在有机合成中的用途。特别是，本发明涉及将结构式化合物与Rf-CH=N2或(CF3)2C=N2反应以形成全氟烷基或芳基化合物的 methods，以及由此反应得到的产品，其中X，YB和Rf如本文所述。
• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。