([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 361162-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 4-tert-butyldimethylsilyloxymethylbiphenyl；Tert-butyl-dimethyl-[(4-phenylphenyl)methoxy]silane
• CAS: 361162-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: VFYROAFXRJQPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 二乙基二硫醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到C₃₈H₅₀O₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Pinacols By Oxidative Coupling Mediated by 1,2-Disulfides as Dehydrogenating Reagents under Irradiation

  摘要：

  通过苯甲醚与由二硫化物在紫外光照射下生成的硫醇自由基（一种氢受体）之间的氧化偶联反应，建立了一种合成频哪醇的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.632
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由四嗪和光激发实现的脱烯基镍催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05092

文献信息

• Silyloxyarenes as Versatile Coupling Substrates Enabled by Nickel-Catalyzed C–O Bond Cleavage
  作者：Eric M. Wiensch、David P. Todd、John Montgomery

  DOI：10.1021/acscatal.7b02025

  日期：2017.9.1

  coupling processes. The C(sp2)–O bond of aryl silyl ethers is directly transformed into C–H or C–Si bonds using Ti(O-i-Pr)4 or trialkylsilanes as reagents using nickel catalysts with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Paired with the useful characteristics of silyl protecting groups, these methods enable protected hydroxyls to directly participate in high-value bond-forming steps rather than requiring

  甲硅烷氧基芳烃在各种镍催化的偶联过程中被证明是一类通用的底物。使用Ti（O- i -Pr）4将芳基甲硅烷基醚的C（sp 2）-O键直接转变为CH-H或C-Si键或三烷基硅烷作为试剂，使用具有N-杂环卡宾（NHC）配体的镍催化剂。这些方法与甲硅烷基保护基团的有用特性相结合，使受保护的羟基直接参与高价值的键形成步骤，而不需要常规方法所需的脱保护活化策略。甲硅烷基氧芳烃的这些过程提供了与广泛使用的酚衍生物（例如新戊酸芳基酯，氨基甲酸酯和甲基醚）互补的反应性，因此能够在不保护基团和不活化基团的情况下，对复杂的底物进行化学选择性衍生化提供强大的策略。
• Catalytic Activities of a Bis(carbene)-Derived Nickel(II)-Pincer Complex in Kumada-Tamao-Corriu and Suzuki-Miyaura Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Compounds
  作者：Kiyofumi Inamoto、Jun-ichi Kuroda、Takao Sakamoto、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-2007-983845

  日期：2007.9

  The catalytic activities of a pincer type bis(imidazolin-2-ylidene)nickel(II) complex were evaluated. The complex was found to be an effective catalyst in the Kumada-Tamao-Corriu and Suzuki-Miyaura coupling reactions of a broad range of aryl-X (X = Br, Cl and F) compounds, providing a variety of biaryl compounds, generally in good yield.

  评价了钳型双(咪唑啉-2-亚基)镍(II)配合物的催化活性。发现该配合物是广泛的芳基-X（X = Br、Cl 和 F）化合物的 Kumada-Tamao-Corriu 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的有效催化剂，提供多种联芳基化合物，通常在良好的产量。
• Nickel-catalysed cross-coupling reaction of aryl(trialkyl)silanes with aryl chlorides and tosylates
  作者：Shi Tang、Masahide Takeda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/c0cc02173c

  日期：——

  accessible, and recyclable 2-(2-hydroxyprop-2-yl)cyclohexyl-substituted arylsilanes activated by a mild carbonate base, nickel-catalysed silicon-based aryl-aryl cross-coupling reaction proceeds for the first time with inexpensive aryl chlorides and tosylates in a highly chemoselective manner.

  使用由温和的碳酸根活化的高度稳定，易于获得且可回收的2-（2-羟基丙-2-基）环己基取代的芳基硅烷，镍催化的硅基芳基-芳基交叉偶联反应首次进行廉价的芳基氯化物和甲苯磺酸盐，具有高度的化学选择性。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl(trialkyl)silanes with aryl nitriles
  作者：Shi Tang、Shu-Hua Li、Wen-bin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.072

  日期：2012.12

  Using highly stable, readily accessible, and recyclable 2-(2-hydroxyprop-2-yl)cyclohexyl-substituted arylsilanes activated by a mild phosphate base, palladium-catalyzed silicon-based aryl–aryl cross-coupling reaction proceeds for the first time with aryl nitriles in a highly chemoselective manner.

  使用被弱磷酸酯碱活化的高度稳定，易于获得且可回收的2-（2-羟基丙-2-基）环己基取代的芳基硅烷，钯催化的硅基芳基-芳基交叉偶联反应首次进行。芳基腈具有高度的化学选择性。
• Nickel-Catalyzed Ipso-Borylation of Silyloxyarenes via C–O Bond Activation
  作者：Wesley L. Pein、Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01280

  日期：2021.6.18

  The conversion of silyloxyarenes to boronic acid pinacol esters via nickel catalysis is described. In contrast to other borylation protocols of inert C–O bonds, the method is competent in activating the carbon–oxygen bond of silyloxyarenes in isolated aromatic systems lacking a directing group. The catalytic functionalization of benzyl silyl ethers was also achieved under these conditions. Sequential

  描述了通过镍催化将甲硅烷氧基芳烃转化为硼酸频哪醇酯。与惰性 C-O 键的其他硼酸化方案相比，该方法能够在缺乏导向基团的孤立芳烃系统中激活甲硅烷氧基芳烃的碳-氧键。在这些条件下也实现了苄基甲硅烷基醚的催化功能化。通过利用甲硅烷氧基芳烃的正交反应性实现了顺序交叉偶联反应，然后可以对其进行功能化。