4-styrylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-styrylbiphenyl
• 英文别名: 4-Phenyl-stilben；4-styryl-1,1'-biphenyl；4'-Phenylstilbene；1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₁₆
• mdl: MFCD00516591
• 分子量: 256.347
• InChiKey: RTCXQMFXAWOHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-styrylbiphenyl 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到C₂₀H₁₆O
  参考文献：
  名称：

  取代苯乙烯和芪的自由基介导的有氧氧化

  摘要：

  描述了 2,2-偶氮二（异丁腈）催化烯烃氧化裂解，分子氧作为氧化剂。在温和条件下以中等产率获得羰基化合物和环氧乙烷。该研究为烯烃的有氧氧化裂解机制提供了有用的见解。

  DOI：

  10.1039/d1nj04755h
• 作为产物：
  描述：

  1-biphenyl-4-yl-2-phenyl-ethanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-styrylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一些四氢萘和黄烷香豆素的合成

  摘要：

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。

  DOI：

  10.1039/p19760001190

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Copper‐Catalyzed Monoorganylation of Trialkyl Borates with Functionalized Organozinc Pivalates
  作者：Ying Fu、Bei‐Lei Gou、Chun‐Zhao Shi、Zhengyin Du、Tong Shen

  DOI：10.1002/cctc.201800939

  日期：2018.10.9

  Organozinc pivalates, a recently developed air‐ and moisture‐stable organozinc species, were found for the first time as excellent organometallic species in the monoorganylation of trialkyl borates whereby boronic acids were prepared in high yields. The significant advantage of organozinc pivalates over another previously employed organometallic reagents, e. g., organolithium reagents, Grignard reagents

  新出现的有机锌新戊酸酯是一种对空气和水分稳定的有机锌物种，在硼酸三烷基酯的单有机基化中首次被发现是极好的有机金属物种，从而可以高产率制备硼酸。有机锌新戊酸酯相对于另一种先前使用的有机金属试剂的显着优势。例如，有机锂试剂，格氏试剂和卤化有机锌是完全抑制了多有机基化副产物如硼酸和三烷基硼烷的产生。此外，原位生成的硼酸盐可直接安排到Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应中，从而以高收率生产联芳基。
• Synthesis of a cyclometalated 1,3,5-triphenylpyrazole palladium dimer and its activity towards cross coupling reactions
  作者：Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/c4dt03908d

  日期：——

  commercially available starting materials. The activity of the palladacycle in the Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was evaluated. The palladacycle precatalyst shows a wide substrate scope, both in Mizoroki–Heck as well as in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using low catalyst loadings viz., 0.2 mol% and 0.1 mol% respectively.

  由简单的可商购的起始原料制备无膦的1,3,5-三苯基吡唑乙酸酯桥接的palladacycle。评估了咪唑罗基–赫克和铃木–宫浦交叉偶联反应中palladacycle的活性。的钯环预催化剂示出了广泛的底物范围，无论是在-Mizoroki赫克以及在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应使用低催化剂载量即，分别为0.2mol％和0.1摩尔％。