4-(methoxymethyl)-1,1'-biphenyl | 86130-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxymethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(Methoxymethyl)biphenyl；4,4'-Methoxymethyl biphenyl；1-(methoxymethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 86130-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: KAYWCNMTNWESKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethyl)-1,1'-biphenyl 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用 (PhIO)n/Al(NO3)3 系统进行碘 (III) 催化的苄基氧化

  摘要：

  摘要 描述了在催化条件下使用 (PhIO)n/Al(NO3)3 体系对不同芳烃进行苄基氧化的第一个基于碘 (III) 的程序，导致形成相应的羰基衍生物。该方法在温和、操作简单、室温、反应时间短和开放烧瓶条件下进行。鉴于有机催化相关性和我们协议的新颖性，我们希望传达我们对这种新型氧化的初步结果。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1707225
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以100%的产率得到4-(methoxymethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  缺电子 CpE 铱 (III) 催化剂：合成、表征及其在醚导向 C−H 酰胺化中的应用

  摘要：

  开发了高度缺电子的环戊二烯基铱 (III) 络合物 ([Cp E IrI 2 ] 2 )。该络合物在温和反应条件下有效催化弱配位醚导向的 C-H 酰胺化反应。机理实验和 DFT 计算表明，[Cp E IrI 2 ] 2络合物的高催化活性归因于其高度缺电子的性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202301259

文献信息

• Versatile and Fluoride-Free Cyanation of Alkyl Halides and Sulfonates with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Tomomi Ikemoto、Osamu Yabe、Hideya Mizufune

  DOI：10.1055/s-0028-1088129

  日期：——

  Cyanation of biphenyl-4-ylmethyl methanesulfonate with trimethylsilyl cyanide using fluoride-free inorganic salts, such as Cs 2 CO 3 , K 2 CO 3 , and LiOH·H 2 O, as additives in MeCN quantitatively gave biphenyl-4-ylacetonitrile. This methodology was applied to various alkyl halides to give the corresponding nitrile compounds in good to excellent yields. Of note, 4-(hydroxymethyl)benzyliodide O-protected

  使用不含氟化物的无机盐，如 Cs 2 CO 3 、K 2 CO 3 和 LiOH·H 2 O 作为 MeCN 中的添加剂，用三甲基甲硅烷基氰化联苯 - 4-基甲基甲磺酸盐进行氰化，定量得到联苯 - 4-基乙腈。该方法应用于各种烷基卤化物，以良好至极好的收率得到相应的腈化合物。值得注意的是，由甲硅烷基 O-保护的 4-（羟甲基）苄基碘以 99% 的产率转化为苯基乙腈衍生物，无需脱甲硅烷基化。
• Ultrafast Study of <i>p</i>-Biphenylyldiazomethane and <i>p</i>-Biphenylylcarbene
  作者：Jin Wang、Gotard Burdzinski、Terry L. Gustafson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jo061029+

  日期：2006.8.1

  p-Biphenylyldiazomethane was excited by femtosecond pulses of UV light in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. Ultrafast photolysis produces a singlet excited state of p-biphenylyldiazomethane with λmax = 490 nm, and lifetimes of less than 300 fs in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. The decay of the excited state is accompanied by the growth of transient absorption with λmax

  p -Biphenylyldiazomethane通过在乙腈UV光的飞秒脉冲，在环己烷中激发，并在甲醇中。超快光解产生的单重激发态p -biphenylyldiazomethane与λ最大= 490纳米，小于300个飞秒的乙腈溶液，在环己烷中的寿命，并在甲醇中。激发态的衰减伴随着λmax = 360 nm的瞬态吸收的增长。这种瞬态吸收的载体归因于单重态p-联苯基卡宾，这一结果与TD-DFT计算的预测相一致。在乙腈和环己烷中，单线态卡宾的寿命分别为200 ps和77 ps，并通过跨系统转换为低能三线态来控制。由于丁腈的形成，瞬态吸收不会衰减到乙腈的基线。单线态和三线态对联苯基卡宾的平衡混合物与乙腈反应形成腈基内酰胺（λmax = 370 nm），并在激光脉冲后1-20 ns通过CH插入与环己烷反应生成环己烷。由于与溶剂的快速反应，在甲醇中单线态卡宾的寿命仅为7.9 ps。与溶剂反应部分生成对
• Benzylation of arenes through FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts reaction via C–O activation of benzyl ether
  作者：Bi-Qin Wang、Shi-Kai Xiang、Zuo-Peng Sun、Bing-Tao Guan、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.117

  日期：2008.6

  Various benzyl ethers were converted to benzyl arenes via a FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction under mild condition in good yields. This method also offered a simple and practical approach to synthesize di- or tri-aryl methanes and aryl heteroaryl methanes through the activation of C–O bonds.

  在温和的条件下，通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts烷基化反应将各种苄基醚转化为苄基芳烃，收率很高。该方法还提供了一种简单而实用的方法，可通过激活C–O键来合成二或三芳基甲烷和芳基杂芳基甲烷。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] INHIBITORS OF SPINSTER HOMOLOG 2 (SPNS2) FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE SPINSTER (SPNS2) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：LYNCH KEVIN R

  公开号：WO2020154431A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present disclosure provides SPNS2 inhibitor compounds according to Formula I and their pharmaceutically acceptable salts, and/or tautomers as described in the disclosure, and the disclosure provides their pharmaceutical compositions and methods of use in therapy.

  本公开提供了根据公式I提供的SPNS2抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，以及/或在公开中描述的互变异构体，并且公开提供了它们的药物组合物以及在治疗中使用的方法。