[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl methanesulfonate | 376640-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl methanesulfonate
• 英文别名: (4-Phenylphenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 376640-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: BRUSRRWCBMBDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl methanesulfonate 以70%的产率得到联苯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer重排裂解的新型安全捕获连接子的研究。

  摘要：

  我们描述了使用硫化物连接作为安全捕获连接子。该接头对酸性和碱性条件都非常稳定，并且可以在固体载体上进行转化。此外，通过将其转化为亚砜后进行Pummerer重排，其裂解是容易的。

  DOI：

  10.1021/ol049120s
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃中某些砜和亚砜的平衡酸度[1]

  摘要：

  据报道，在四氢呋喃（THF）溶液中，离子对酸度为几种砜和一种亚砜的锂盐和铯盐。这些盐在所研究的THF溶液中显示为单体。报道了几种盐的热力学常数。结果和一些电导率研究表明，锂盐和铯盐都是THF中的接触离子对。由于离子的缔合，铯盐的相对p K s略低，锂盐的相对p K s较DMSO溶液中的游离离子低。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00351-7

文献信息

• Versatile and Fluoride-Free Cyanation of Alkyl Halides and Sulfonates with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Tomomi Ikemoto、Osamu Yabe、Hideya Mizufune

  DOI：10.1055/s-0028-1088129

  日期：——

  Cyanation of biphenyl-4-ylmethyl methanesulfonate with trimethylsilyl cyanide using fluoride-free inorganic salts, such as Cs 2 CO 3 , K 2 CO 3 , and LiOH·H 2 O, as additives in MeCN quantitatively gave biphenyl-4-ylacetonitrile. This methodology was applied to various alkyl halides to give the corresponding nitrile compounds in good to excellent yields. Of note, 4-(hydroxymethyl)benzyliodide O-protected

  使用不含氟化物的无机盐，如 Cs 2 CO 3 、K 2 CO 3 和 LiOH·H 2 O 作为 MeCN 中的添加剂，用三甲基甲硅烷基氰化联苯 - 4-基甲基甲磺酸盐进行氰化，定量得到联苯 - 4-基乙腈。该方法应用于各种烷基卤化物，以良好至极好的收率得到相应的腈化合物。值得注意的是，由甲硅烷基 O-保护的 4-（羟甲基）苄基碘以 99% 的产率转化为苯基乙腈衍生物，无需脱甲硅烷基化。
• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• MONAMINE AND MONOAMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE
  申请人：Celtaxsys, Inc.

  公开号：US20180162802A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This present disclosure is directed to compounds of formula (I): where r, q, R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 2 , R 3 , R 4a , R 5a , R 5b , R 6a , R 6b , R 8 , and R 9 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A 4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions including the compounds described herein and methods of preparing the compounds described herein are also provided.

  本公开涉及的化合物具有以下式（I）：其中r，q，R1a，R1b，R1c，R1d，R1e，R2，R3，R4a，R5a，R5b，R6a，R6b，R8和R9如本文所述，作为单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，包合物，多晶体，铵离子，N-氧化物或其前药；它们是白三烯A4水解酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病方面有用。还提供了包括所述化合物的制药组合物以及制备所述化合物的方法。