(E)-4,4'-乙烯二(1,1'-联苯基) | 1657-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-4,4'-乙烯二(1,1'-联苯基)
• 英文名称: trans-4,4'-diphenylstilbene
• 英文别名: (E)-1,2-di([1,1'-biphenyl-4-yl])ethene；(E)-1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethene；(E)-4,4′-di(phenyl)stilbene；(E)-1,2-di(biphenyl-4-yl)ethene；4,4'-diphenylstilbene；diphenylstilbene；1-phenyl-4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1657-71-2
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: HXWQJYVUJPBQEW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-302 °C
• 沸点：
  517.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-乙烯二(1,1'-联苯基) 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethene, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  电子转移诱导 cis-4,4'-diphenylstilbene 异构化为其反式

  摘要：

  4,4'-二苯基芪，顺式和反式异构体用C和T表示，还有T-。和 T2-, 进行了光谱和电化学表征。歧化2T-.,Na+F！T + T2-,2Na+ 在 THF 0.04、AH = 18.2 kcal/mol 和 AS = 54 cal/mol-deg 中具有平衡常数，其速率常数为 9.0 X lo8 MI sl。在环境温度下，在 THF 中研究顺反异构化的三个系统：T + T-.,Na+ C, T2-,2Na+ + C 和 B-.,Na+ + C, B 表示联苯。在前两个系统中，反应受三个相互关联的平衡控制，即 C + T-.,Na+ s T + C-.,Na+ (Kl), C + T2-,2Na+ s C-.,Na+ + T -.,Na+, (K2 = Kl/Kdispr) 和 2T-.,Na+ F！T + T2-,2Na+ (Kdispr)，速率决定步骤为 C-.,Na+ T-.,Na+

  DOI：

  10.1021/ja00529a036
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 C₂₃H₄₀MnNO₂P₂ 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4,4'-乙烯二(1,1'-联苯基)
  参考文献：
  名称：

  锰催化的肼/ H的脱氢偶联将醇直接转化为烯烃

  摘要：

  我们已经开发出前所未有的方法，用于在肼存在下将伯醇直接转化为烯烃，以及通过醇与的反应合成混合烯烃的方法。该反应由锰钳配合物催化，并且在不添加碱或氢受体的情况下进行，释放出二氢，二氮和水作为唯一的副产物。基于所提出的中间体的制备和对照实验，所提出的机理表明该转化是通过through中间体的金属-配体协同NH活化而发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201807881

文献信息

• Oxidative Dephosphorylation of Benzylic Phosphonates with Dioxygen Generating Symmetrical <i>trans</i>-Stilbenes
  作者：Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03148

  日期：2018.3.2

  Under a dioxygen atmosphere, benzylphosphonates and related phosphoryl compounds can readily produce the corresponding trans-stilbenes in high yields with high selectivity upon treatment with bases. Various functional groups were tolerable under the reaction conditions.

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。
• A Highly Stereoselective and Efficient Catalytic Approach for the Synthesis of <i>trans</i> -Stilbene-Arenes as π-Conjugated Materials
  作者：Mariusz Majchrzak、Grzegorz Wilkowski、Maciej Kubicki

  DOI：10.1002/ejoc.201700602

  日期：2017.8.10

  transformations are established to design new p‐substituted trans‐stilbenes. A combination of Suzuki coupling (SM) and cross‐metathesis (CM) reactions is presented as a simple and very efficient method for the synthesis of these compounds.

  建立了高效，精确和可控的催化转化体系，以设计新的对位取代的反式斯蒂芬苯酯。Suzuki偶联（SM）和交叉复分解（CM）反应的结合被认为是合成这些化合物的一种简单而有效的方法。
• Reductive Coupling of Aldehydes by H2S in Aqueous Solutions, a CC Bond Forming Reaction of Prebiotic Interest
  作者：Mohammed Kajjout、Yanek Hebting、Pierre Albrecht、Pierre Adam

  DOI：10.1002/cbdv.201100124

  日期：2012.4

  We report here a novel reductive coupling reaction of conjugated, non- or poorly enolizable aldehydes induced by H(2) S and operative in aqueous solutions under prebiotically relevant conditions. This reaction leads from retinal to β-carotene, and from benzylic aldehydes to the corresponding diarylethylenes. This novel reaction also opens a new potentially prebiotic pathway leading from glyoxylic acid

  我们在这里报告了由H（2）S诱导和水溶液在益生元相关条件下有效的共轭，非或难烯化醛的新型还原性偶联反应。该反应从视网膜到β-胡萝卜素，从苄基醛到相应的二芳基乙烯。这种新颖的反应还开启了一条新的潜在的益生元途径，从乙醛酸到还原性三羧酸循环中涉及的各种化合物。益生元感兴趣的这种C-C键形成反应可能在热液喷口的富含硫化物的环境中有效，据推测这是有机化学进化第一步的可能场所。

表征谱图