(4-苯基苯甲酰基)4-苯基苯甲酸酯 | 25327-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苯基苯甲酰基)4-苯基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-phenylbenzoic anhydride
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-carboxylic anhydride；(4-phenylbenzoyl) 4-phenylbenzoate
• CAS: 25327-57-5
• 化学式: C₂₆H₁₈O₃
• 分子量: 378.427
• InChiKey: RPBRYHWDKYSEPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  579.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯基苯甲酰基)4-苯基苯甲酸酯 在 苯甲酰氟 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氟化物作为氟化试剂：通过钯催化中可逆的酰基CF键断裂/形成来重建酰基氟化物

  摘要：

  该报告描述了通过酰基氟与酸酐之间的钯催化的酰基交换反应形成增值的酰基氟。该方法允许使用简单且可商购的酰氟苯甲酰氟作为氟化物源，以容易而有效地制备各种更复杂的酰氟。这项研究的结果表明，该反应是通过在钯中心可逆的酰基C-F键断裂/形成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00028
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四溴化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(4-苯基苯甲酰基)4-苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用可见光介导的光氧化还原催化合成对称酸酐† •

  摘要：

  据报道，通过DMF中Ru（bpy）3 Cl 2和CBr 4形成的Vilsmeier-Haack试剂激活C-O键，可以形成酸酐的新方法。各种芳基和烷基羧酸均以优异的产率转化为相应的酸酐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25463h

文献信息

• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Facile Synthesis of CarboxylicAnhydrides Using 4,5-Dichloro-2-[(4-nitro­phenyl)sulfonyl]pyridazin-3(2<i>H</i>)-one
  作者：Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Yong-Dae Park、Woo Song Lee、Su-Dong Cho

  DOI：10.1055/s-2003-40512

  日期：——

  A novel and facile synthesis of carboxylic anhydrides from carboxylic acid using 4,5-dichloro-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl[pyridazin-3(2H)-one (2) is presented. Treatment of aliphatic or aromatic carboxylic acids with 2 in the presence of base in organic solvents gave the corresponding anhydrides in good or excellent yields.

  介绍了一种使用 4,5-二氯-2-[(4-硝基苯基)磺酰基[pyridazin-3(2H)-one (2) 从羧酸合成羧酸酐的新型简便方法。在碱存在下，在有机溶剂中用 2 处理脂肪族或芳香族羧酸以良好或优异的产率得到相应的酸酐。
• Carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation of aryl halides at atmospheric CO pressure
  作者：Yang Li、Dong Xue、Chao Wang、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2cc16611a

  日期：——

  A convenient method has been developed, which allows for the direct transformation of aryl iodides into the corresponding carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation under atmospheric CO pressure.

  一种便捷的方法已经开发出来，使得可以通过在大气二氧化碳压力下使用钯催化的羰基化反应，将芳基碘直接转化为相应的羧酸酐。
• Anhydrides from aldehydes or alcohols via oxidative cross-coupling
  作者：Silvia Gaspa、Ida Amura、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c6nj02625g

  日期：——

  A novel type of metal-free oxidative cross-coupling for the synthesis of symmetrical and mixed anhydrides from aldehydes or benzylic alcohols has been developed. The aldehydes or alcohols were converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which were then reacted with an array of carboxylic acids. The methodology has a general applicability, and was successfully employed to prepare either

  已经开发了一种新型的无金属氧化交叉偶联反应，用于从醛或苯甲醇合成对称和混合酸酐。将醛或醇原位转化为其相应的酰氯，然后使其与一系列羧酸反应。该方法具有普遍适用性，已成功用于制备非常不稳定的芳族或脂族对称酸酐和混合酸酐。
• Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl Anhydrides
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui-Qing Liu、Cheng-Yi Wang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02266

  日期：2020.11.6

  construction of diverse C–C bonds. Conventional cross-coupling reactions require active electrophilic coupling partners, such as organohalides or sulfonates, which are not environmentally friendly enough. Herein, we disclose the first nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl anhydrides and arylboronic acids for the synthesis of biaryls in a decarbonylation manner. The reaction tolerates a wide range

  过渡金属催化的交叉偶联已广泛用于合成化学中许多重要分子的合成，以构建各种C–C键。常规的交叉偶联反应需要活性的亲电子偶联伴侣，例如有机卤化物或磺酸盐，它们对环境不够友好。在本文中，我们公开了第一个镍催化的芳基酸酐和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交联，以脱羰基方式合成联芳基。在此过程中，该反应可耐受多种吸电子，中性电子和给电子性取代基。