1-丁-3-烯基-4-苯基苯 | 61396-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁-3-烯基-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-but-3-enyl-4-phenylbenzene
• CAS: 61396-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: IAKDLHAKDXXZBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-3-烯基-4-苯基苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 C₁₄H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到1-(4-联苯基)-4-氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-丁-3-烯基-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Niobium(v)-catalyzed defluorinative triallylation of α,α,α-trifluorotoluene derivatives by triple C–F bond activation

  摘要：

  在α，α，α-三氟甲苯衍生物的级联脱氟三烯丙基化反应中，卡宾中心与相邻的氟原子之间的共轭作用效果显著。

  DOI：

  10.1039/c6ob02825j

文献信息

• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Cu-Catalyzed Generation of Alkyl Radicals from Alkylsilyl Peroxides and Subsequent C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Shunya Sakurai、Saori Tsuzuki、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03294

  日期：2020.3.6

  practical method for the Cu-catalyzed C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of alkylsilyl peroxides with arylboronic acids. The reductive cleavage of the O-O bond of alkylsilyl peroxides and the desired cross-coupling reactions to afford alkyl-substituted aromatic rings proceed smoothly at room temperature promoted by simple Cu-based catalysts and do not require activation by visible light. The results of mechanistic

  这项工作描述了一种新型且实用的方法，用于铜催化过氧化烷基甲硅烷基过氧化物与芳基硼酸的C（sp3）-C（sp2）交叉偶联。烷基甲硅烷基过氧化物的OO键的还原裂解和所需的交叉偶联反应以提供烷基取代的芳环，在室温下由简单的基于铜的催化剂促进而顺利进行，不需要可见光活化。机理研究的结果支持通过介导由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷氧基的β断裂来形成自由基介导的C（sp3）-C（sp2）键。
• Radical Addition-Triggered Remote Migratory Isomerization of Unactivated Alkenes to Difluoromethylene-Containing Alkenes Enabled by Bimetallic Catalysis
  作者：Qiao Zhang、Simin Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05073

  日期：2022.1.7

  A fascinating alkene remote migratory isomerization engendered by carbon radical addition to C═C bond in alkenes via bimetallic catalysis has been disclosed. A diverse array of alkenes bearing distantly incorporated the difluoromethylene (RCF2R′) functionality have been expediently obtained. The retainment of C═C bonds in products could serve as an useful synthetic platform furnishing otherwise difficult

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。
• Direct allylation of benzyl alcohols, diarylmethanols, and triarylmethanols mediated by XtalFluor-E
  作者：Thomas Lebleu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.056

  日期：2017.2

  We report the direct allylation of benzyl alcohols, diarylmethanols and triarylmethanols mediated by XtalFluor-E using allyltrimethylsilane. The resulting allylated products are obtained in moderate to high yield.

  我们报告了XtalFluor-E使用烯丙基三甲基硅烷介导的苄醇，二芳基甲醇和三芳基甲醇的直接烯丙基化。以中等至高收率获得所得的烯丙基化产物。