4-羟乙基联苯 | 37729-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟乙基联苯
• 中文别名: 联苯-4-乙醇
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol；2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol；2-(4-phenylphenyl)ethanol；2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol；2-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-1-ethanol
• CAS: 37729-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CLGLKAAXNFFWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  203-207 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温下干燥密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙基联苯	4-ethylbiphenyl	5707-44-8	C14H14	182.265
  4-联苯乙酸	(4-biphenylyl)acetic acid	5728-52-9	C14H12O2	212.248
  [1,1-联苯]-4-乙酸甲酯	methyl 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)acetate	59793-29-2	C15H14O2	226.275
  联苯乙酸乙酯	4-biphenylylacetic acid ethyl ester	14062-23-8	C16H16O2	240.302
  2-(4-苯基苯基)环氧乙烷	2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)oxirane	36099-26-0	C14H12O	196.249
  联苯-4-甲醇	biphenyl-4-yl methanol	3597-91-9	C13H12O	184.238
  4-乙烯基联苯	p-vinylbiphenyl	2350-89-2	C14H12	180.249
  对苯基苯甲醛	4-Phenylbenzaldehyde	3218-36-8	C13H10O	182.222
  ——	1-(chloromethoxymethyl)-4-phenylbenzene	914300-08-6	C14H13ClO	232.71

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2-甲氧基乙基)-4-苯基苯	4-(2-methoxyethyl)-1,1'-biphenyl	84892-37-5	C15H16O	212.291
  4-乙基联苯	4-ethylbiphenyl	5707-44-8	C14H14	182.265
  4-联苯乙酸	(4-biphenylyl)acetic acid	5728-52-9	C14H12O2	212.248
  ——	2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-ol	——	C15H16O	212.291
  ——	1-(2,2-Dimethoxyethyl)-4-phenylbenzene	——	C16H18O2	242.318
  1-溴-2-(4-苯基苯基)乙烷	4-(2-bromoethyl)-1,1'-biphenyl	41900-13-4	C14H13Br	261.161
  (9H-芴-9-基)甲基(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸盐酸盐	2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)acetaldehyde	61502-90-7	C14H12O	196.249
  1-(2-氯乙基)-4-苯基苯	4-(2-chloroethyl)-1,1'-biphenyl	37729-56-9	C14H13Cl	216.71
  [1,1-联苯]-4-乙酸甲酯	methyl 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)acetate	59793-29-2	C15H14O2	226.275
  ——	3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanenitrile	92552-19-7	C15H13N	207.275

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟乙基联苯 在 咪唑 、 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, modelling, synthesis and biological evaluation of peptidomimetic phosphinates as inhibitors of matrix metalloproteinases MMP-2 and MMP-8

  摘要：

  Three novel peptidomimetic phosphinate inhibitors have been synthesized and evaluated as inhibitors of matrix metalloprotemases MMP-2 and MMP-8. Their IC50 values are in the micromolar range, and one of them showed to be the most effective inhibitor of MMP-2. The differences in binding affinities for MMP-2 and MMP-8 of the three phosphinates have been rationalized by means of modelling studies and molecular dynamics simulations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.079
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-羟乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯和铑催化的外消旋内烯向手性吡唑的动力学动力学拆分

  摘要：

  描述了外消旋烯的互补的Pd和Rh催化的动态动力学拆分（DKR），导致N-烯丙基化的吡唑。这类化合物作为认证药物和潜在候选药物在药物化学中引起了极大的兴趣。这些新方法除了具有广泛的底物范围和官能团相容性外，还具有较高的化学，区域和对映选择性。讨论了合理的机制来解释异戊二烯外消旋和反式烯烃的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812984
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 4-羟乙基联苯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯化亚砜 、 氯磺酸 在 氮气 、 氯化亚砜 、 氯丁烷 、 4-羟乙基联苯 、 1-(2-氯乙基)-4-苯基苯 、 氯磺酸 、 4'-(2-chloro-ethyl)-biphenyl-4-sulfonic acid 作用下， 以 氯丁烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以to provide 4′-(2-chloro-ethyl)-biphenyl-4-sulfonic acid (2.674 Kg, 9.01 moles, 92.4% yield), which的产率得到4'-(2-chloro-ethyl)-biphenyl-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  BIPHENYL SULFONYL AND PHENYL-HETEROARYL SULFONYL MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）的某些联苯磺酰胺衍生物及其制药组合物，其调节组织胺H3受体的活性。本发明的化合物和制药组合物适用于治疗组织胺H3相关疾病的方法，例如认知障碍，癫痫，脑外伤，抑郁症，肥胖症，睡眠和清醒障碍，如嗜睡症，倒班综合征，药物副作用引起的嗜睡，维持警觉以帮助完成任务等，猝倒症，过度睡眠症，嗜睡综合征，时差反应，睡眠呼吸暂停等，注意力缺陷多动障碍（ADHD），精神分裂症，过敏症，上呼吸道过敏反应，过敏性鼻炎，鼻塞，痴呆，阿尔茨海默病等。

  公开号：

  US20100240653A1

文献信息

• 一种沙库必曲的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108727213B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种沙库必曲的制备方法，包括如下合成路线中的步骤a～e：其中R为羟基保护基。本发明以易得的式1化合物和式2化合物为起始原料，经过5步反应即可制得本发明所述的沙库必曲，整个路线操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低、收率高，适用于工业化生产。
• Rhodium‐Catalyzed Parallel Kinetic Resolution of Racemic Internal Allenes Towards Enantiopure Allylic 1,3‐Diketones
  作者：Lukas J. Hilpert、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201903365

  日期：2019.7.15

  parallel kinetic resolution of racemic 1,3‐disubstituted allenes by means of a rhodium‐catalyzed addition to 1,3‐diketones furnishing enantiopure allylic 1,3‐diketones is described. Mechanistic experiments demonstrate that the different allene enantiomers react in parallel to either the diastereomeric E‐ or Z‐allylic 1,3‐diketones with the same absolute configuration of the newly formed stereogenic

  描述了一种罕见的情况，即通过铑催化向1,3-二酮中添加外消旋的1,3-二取代的烯类，同时提供对映体纯的烯丙基1,3-二酮。机理实验表明，不同的丙二烯对映异构体与非对映异构体E-或Z-烯丙基1,3-二酮平行反应，且具有与新形成的立体异构中心相同的绝对构型。广泛的底物范围证明了这种新方法的综合实用性。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS SERVANT A MODULER L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：PRAECIS PHARM INC

  公开号：WO2006020951A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds which modulate the activity of the SI P1 receptor, the use of these compounds for treating conditions associated with signaling through the S1 P1 receptor, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及调节SI P1受体活性的化合物，以及利用这些化合物治疗与S1 P1受体信号传导相关的疾病的用途，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [1,2]-Wittig rearrangement from chloromethyl ethers
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Victor J. Lillo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The reaction of different chloromethyl ethers 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (2.5 mol %) in THF at 0 °C leads to the corresponding α-lithiomethyl ether intermediates, through a chlorine–lithium exchange, which spontaneously undergo a clean [1,2]-Wittig rearrangement affording the expected homobenzylic alcohols 2. This is the first version of

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。
• Making Carbonyls of Amides Nucleophilic and Hydroxyls of Alcohols Electrophilic Mediated by SO₂F₂ for Synthesis of Esters from Amides
  作者：Wan-Yin Fang、Gao-Feng Zha、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03274

  日期：2019.11.1

  promotion of sulfuryl fluoride, the carbonyl groups of amides performed as nucleophiles while the hydroxyl groups of alcohols were activated to functionalize as electrophiles. This study displayed that the amide C-N bonds could be easily cleaved with delicate nucleophiles to form the ester C-O bonds at room temperature without using transition metals. The broad substrate scope and excellent functional

  我们发现，随着硫酰氟的促进，酰胺的羰基作为亲核试剂发挥作用，而醇的羟基被活化以作为亲电试剂官能化。这项研究表明，在不使用过渡金属的情况下，酰胺CN键很容易被精密的亲核试剂裂解形成酯CO键。用44个实例证明了广泛的底物范围和出色的官能团相容性，产率高达99％。