1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane | 1694-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(4-phenylphenyl)ethane；1,2-bis(biphenyl-4-yl)ethane；1,2-di-p-biphenylylethane；4,4'-diphenyl-bibenzyl；(E)-4,4'-Ethylenebis(1,1'-biphenyl)；1-phenyl-4-[2-(4-phenylphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 1694-23-1
• 化学式: C₂₆H₂₂
• 分子量: 334.461
• InChiKey: QLRQMVDZFPPMAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  487.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 以58 %的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  硼基团辅助钠介导的还原性 C−C 键断裂

  摘要：

  描述了硼基基团辅助的 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷的还原性 CC 键断裂。底物 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷是通过二苯乙烯的还原二硼化合成的。这些反应、还原二硼化和还原裂解的组合为还原C=C双键裂解提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.202400100
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous photocatalytic C–C coupling: mechanism of plasmon-mediated reductive dimerization of benzyl bromides by supported gold nanoparticles

  摘要：

  使用负载在二氧化钛上的金纳米颗粒（Au@TiO2）作为光催化剂已扩展到包括光诱导还原C-C偶联。

  DOI：

  10.1039/c5cy00655d

文献信息

• Ultrafast Study of <i>p</i>-Biphenylyldiazomethane and <i>p</i>-Biphenylylcarbene
  作者：Jin Wang、Gotard Burdzinski、Terry L. Gustafson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jo061029+

  日期：2006.8.1

  p-Biphenylyldiazomethane was excited by femtosecond pulses of UV light in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. Ultrafast photolysis produces a singlet excited state of p-biphenylyldiazomethane with λmax = 490 nm, and lifetimes of less than 300 fs in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. The decay of the excited state is accompanied by the growth of transient absorption with λmax

  p -Biphenylyldiazomethane通过在乙腈UV光的飞秒脉冲，在环己烷中激发，并在甲醇中。超快光解产生的单重激发态p -biphenylyldiazomethane与λ最大= 490纳米，小于300个飞秒的乙腈溶液，在环己烷中的寿命，并在甲醇中。激发态的衰减伴随着λmax = 360 nm的瞬态吸收的增长。这种瞬态吸收的载体归因于单重态p-联苯基卡宾，这一结果与TD-DFT计算的预测相一致。在乙腈和环己烷中，单线态卡宾的寿命分别为200 ps和77 ps，并通过跨系统转换为低能三线态来控制。由于丁腈的形成，瞬态吸收不会衰减到乙腈的基线。单线态和三线态对联苯基卡宾的平衡混合物与乙腈反应形成腈基内酰胺（λmax = 370 nm），并在激光脉冲后1-20 ns通过CH插入与环己烷反应生成环己烷。由于与溶剂的快速反应，在甲醇中单线态卡宾的寿命仅为7.9 ps。与溶剂反应部分生成对
• Multiple-photon chemistry in the laser-jet: photochemistry of the 4-biphenylmethyl radical
  作者：Waldemar Adam、Katrin Schneider

  DOI：10.1039/a606817k

  日期：——

  In laser-jet (LJ) photolysis (high intensity) of the ether 4-(4-benzoylphenoxymethyl)biphenyl 1 a two-photon process is observed in CCl4 to yield 4-(chloromethyl)biphenyl 5 as product (3%), while the one-photon product is 4-biphenylaldehyde 7 (100% in conventional photolysis versus 97% in laser-jet photolysis). In ethanol, the results suggest a three-proton reaction in which 4-(ethoxymethyl)biphenyl 6 is produced in appreciable amounts (18%) in addition to the one-photon product 1,2-bis(4-biphenyl)ethane 4, the latter as the major product (82%). It is proposed that under high-intensity LJ photolysis conditions the electronically-excited 4-biphenylmethyl radical 2* is photoionized to the 4-biphenylmethyl cation 2+ and that the latter is trapped by ethanol to give the 4-biphenylmethyl ether 6.

  在 4-(4-苯甲酰基苯氧甲基)联苯 1 的醚类激光喷射（LJ）光解（高强度）过程中，在 CCl4 中观察到双光子过程，生成物为 4-(氯甲基)联苯 5（3%），而单光子生成物为 4-联苯甲醛 7（在传统光解过程中为 100%，而在激光喷射光解过程中为 97%）。在乙醇中，结果表明在三质子反应中，除了单光子产物 1,2-双（4-联苯）乙烷 4 外，还产生了相当数量（18%）的 4-（乙氧基甲基）联苯 6，后者是主要产物（82%）。据推测，在高强度 LJ 光解条件下，电子激发的 4-联苯甲基自由基 2* 被光离子化为 4-联苯甲基阳离子 2+，后者被乙醇捕获，生成 4-联苯甲基醚 6。
• Photoredox‐ and Nickel‐Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines: Ligand‐Controlled Regioselectivity
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.202200727

  日期：2022.6.27

  Dual photoredox- and nickel-catalyzed hydroalkylation of terminal alkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under visible light irradiation to afford Markovnikov or anti-Markovnikov-type alkylated alkenes in good-to-high yields has been achieved, in which the regioselectivity of the products was effectively controlled by coordination ligands for nickel catalysts. With [Ir(Fppy)3] (Fppy=3,5-difluor

  在可见光照射下，末端炔烃与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的双重光氧化还原和镍催化加氢烷基化，以良好至高的产率获得了马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫型烷基化烯烃，其中镍催化剂的配位体有效地控制了产物的区域选择性。以 [Ir(Fppy) 3 ] (Fppy=3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl) 作为光氧化还原催化剂，使用 [NiCl 2 (dtbbpy)] (dtbbpy=4,4'-di- tert -丁基-2,2'-联吡啶）或NiCl 2  ⋅ 6 H 2 O作为镍催化剂分别导致马尔科夫尼科夫型或反马尔科夫尼科夫型产物的选择性形成。
• Synthesis of <i>trans</i>-stilbenes <i>via</i> phosphine-catalyzed coupling reactions of benzylic halides
  作者：Sheng Zhang、Zhilong Xie、Zhanqiang Ye、Mingyang Zhang、Dongdeng Li、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1039/d2ob01237e

  日期：——

  are also generated from the reactions of benzyl chlorides with phosphonium salts. Several P-based key intermediates have been detected by NMR and HRMS analyses, which shed light on the postulated catalytic cycle. In the presence of different bases, the transformations involve two different pathways, in which phenylcarbene and phosphonium alkoxide are considered as key intermediates, respectively. The

  描述了一种高效实用的膦催化氯化苄的均偶联反应。在 CsF/B(OMe) 3和 NaH 作为碱的存在下，反应顺利进行，分别提供反式-二苯乙烯产量高，范围广。苄基氯与鏻盐的反应也产生不对称二苯乙烯。通过 NMR 和 HRMS 分析检测到几种 P 基关键中间体，这揭示了假定的催化循环。在不同碱基存在下，转化涉及两种不同的途径，其中苯卡宾和醇鏻分别被认为是关键中间体。这两种途径在合成上互补，但在机制上不同。合成效用，包括克级反应和直接获得 π 共轭分子，也已得到证明。
• Redox Inversion: A Radical Analogue of Umpolung Reactivity for Base- and Metal-Free Catalytic C(sp³)–C(sp³) Coupling
  作者：Chris M. Seong、Annabel Q. Ansel、Courtney C. Roberts

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02877

  日期：2023.3.17

  synthesis. Redox inversion, defined as switching the donor/acceptor profile of a functional group to its acceptor/donor profile, is used for C(sp3)–C(sp3) coupling. We report a photocatalytic coupling of carboxylic acids to form bibenzyls through a radical–radical coupling. Mechanistic insight is gained through control reactions. This unexplored redox-opposite relationship between a carboxylic acid and its

  烷基-烷基键的构建是有机合成中的有力工具。氧化还原反转，定义为将官能团的供体/受体分布转换为其受体/供体分布，用于 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联。我们报告了羧酸通过自由基-自由基偶联形成联苄的光催化偶联。通过控制反应获得机械洞察力。羧酸及其氧化还原活性酯之间这种未探索的氧化还原-相反关系在催化中实现。