O-<(4-Phenylphenyl)methyl>hydroxylamine | 1885-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-<(4-Phenylphenyl)methyl>hydroxylamine
• 英文别名: O-(biphenyl-4-ylmethyl)hydroxylamine；O-(4-phenylbenzyl)hydroxylamine；4-Phenyl-benzyloxyamin；O-[(4-phenylphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 1885-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FCOFIQKLFKYHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(4-Phenylphenyl)methyl>hydroxylamine 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-Amino-ethyl)-O-biphenyl-4-ylmethyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-<(4-Phenylphenyl)methyl>hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳烃的CH酰胺化，以N-甲氧基酰胺为酰胺化试剂。

  摘要：

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02625

文献信息

• A Direct Approach to Decoration of Bioactive Compounds via C–H Amination Reaction
  作者：Guodong Ju、Chunchen Yuan、Dongjie Wang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03717

  日期：2019.12.20

  The development of new methods to achieve the direct synthesis of bioactive organic molecules is always an important topic in organic synthesis. We hereby demonstrate that N-methoxyamide is an excellent amino source in the iridium-catalyzed intermolecular C-H amination reaction. The linkage of two bioactive organic molecules can be well achieved with this new protocol. More than 20 examples of decorated

  开发实现生物活性有机分子直接合成的新方法一直是有机合成中的重要课题。我们由此证明，N-甲氧基酰胺是铱催化的分子间CH胺化反应中的优良氨基源。通过此新协议，可以很好地实现两个具有生物活性的有机分子的连接。报告了20多个修饰过的生物活性化合物的实例，这些化合物可以促进新生物活性分子的发现。
• A New Supported Reagent for the Parallel Synthesis of Primary and Secondary <i>O</i>-Alkyl Hydroxylamines through a Base-Catalyzed Mitsunobu Reaction
  作者：Ludovic T. Maillard、Meryem Benohoud、Philippe Durand、Bernard Badet

  DOI：10.1021/jo050722e

  日期：2005.8.1

  for a parallel synthesis. A solid-phase approach based on the alkylation by alcohols of a new supported N-hydroxyphthalimide reagent using a Mitsunobu reaction followed by methylaminolysis has been optimized. This study points out the importance of the linker and a specific base effect for the Mitsunobu reaction. A large variety of alcohols can be used to give with moderate to high yields diverse O-alkyl

  O-烷基羟胺在药物化学和化学生物学中的应用领域不断增长，促使人们寻求平行合成方法。一种基于固相的固相方法已得到优化，该方法是使用Mitsunobu反应，然后进行甲基氨基分解，对一种新型的负载型N-羟基邻苯二甲酰亚胺试剂进行醇烷基化。这项研究指出了接头的重要性以及Mitsunobu反应的特定碱基效应。可以使用多种醇以中等至高产率得到高纯度的各种O-烷基羟胺。
• Toward the rational development of peptidomimetic analogs of the C-terminal endothelin hexapeptide: development of a theoretical model
  作者：M. Macchia、S. Barontini、F. Ceccarelli、C. Galoppini、L. Giusti、M. Hamdan、A. Lucacchini、A. Martinelli、E. Menchini、M.R. Mazzoni、R.P. Revoltella、F. Romagnoli、P. Rovero

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00064-0

  日期：1998.8

  C-terminal hexapeptide ET(16-21), His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp, is the minimum ET fragment which maintains biological activity in some, but not all the tissues responding to ETs. Subsequently, other authors described a series of analogs of this peptide, in which the His 16 residue was replaced by non-natural amino acids, characterized by bulky aromatic side chains. Among them, two well-characterized non-selective

  在有关内皮素（ET）肽的结构-活性关系的早期报道中，据报道C端六肽ET（16-21）His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp是最小的ET片段在某些但并非所有对ETs有反应的组织中保持生物活性。随后，其他作者描述了该肽的一系列类似物，其中His 16残基被非天然氨基酸取代，其特征是庞大的芳香族侧链。其中，两种很好表征的非选择性ETA / ETB拮抗剂为PD 142893和PD 145065；但是，由于它们的肽结构降低了对这些有效的ET拮抗剂的兴趣，这可能导致不良的特性，例如不良的生物利用度和短的作用时间。在这些前提的基础上，我们以前的研究基于以（E）-N-（苄氧基）亚氨基酰基部分取代ET（16-21）的His 16残基，开发了ET受体的拟肽配体（化合物3）；化合物3被证明对ET受体具有一定的亲和力，尽管比PD 142893和PD 145065所显示的亲和力低。我们在这里报道了化合物4-12的ETA
• 3,6-bicyclolides
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20060142214A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention discloses compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明揭示了公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物具有抗菌特性。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。本发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Novel Hydroxamic Acid Esters and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20070244117A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R 1 , A, R 9 , X, B, R 8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗与异常血管生成相关的疾病，如癌症，可单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。