4-烯丙基联苯 | 20120-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-烯丙基联苯
• 英文名称: 4-allylbiphenyl
• 英文别名: 4-allyl-1,1'-biphenyl；4-allyl-1,1’-biphenyl；4-allyl-1,1′-biphenyl；p-allylbiphenyl；1,1'-Biphenyl, 4-(2-propenyl)-；1-phenyl-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 20120-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: HJQPEDHRZNHTCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基联苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium carbonate sesquihydrate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 189.92h， 生成 biphenyl cryptand
  参考文献：
  名称：

  含有 Eu(II) 的穴状化合物作为超高场强磁共振成像的造影剂。

  摘要：

  发现含 Eu(II) 穴状化合物的弛豫性（对比度增强能力）在 7 T 时优于临床批准的基于 Gd(III) 的药剂。这些穴状化合物是顺磁性物质的几个例子之一在相对于较低场强的超高场强下，纵向弛豫率 r(1)。

  DOI：

  10.1039/c1cc15219j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-烯丙基联苯
  参考文献：
  名称：

  Selective mono-arylation and -alkylation of chlorophenyl alkyl sulfides by nickel catalysed cross-coupling with grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85672-5

文献信息

• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Catalytic amide base system generated <i>in situ</i> for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0ob02007a

  日期：——

  The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde

  由氟化四甲基铵和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化从烯丙基苯和羰基化合物的合成1,3-二烯。该系统适用于各种具有官能团（卤素，甲基，苯基，甲氧基，二甲基氨基，酯和酰胺部分）的烯丙基苯的转化。无环和环状二芳基酮，新戊苯酮，新戊醛和异丁酮苯用作偶联伙伴。还阐明了反式β-甲基对苯二酚在产物形成中的作用。
• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Mechanistic Studies of Alkene Isomerization Catalyzed by CCC-Pincer Complexes of Iridium
  作者：Spring Melody M. Knapp、Sarah E. Shaner、Daniel Kim、Dimitar Y. Shopov、Jennifer A. Tendler、David M. Pudalov、Anthony R. Chianese

  DOI：10.1021/om400786r

  日期：2014.1.27

  Iridium complexes containing CCC-pincer m-phenylene-bridged N-heterocyclic carbene ligands were examined as catalysts for alkene isomerization. Complexes containing either mesityl or adamantyl side groups were found to catalyze the isomerization of a number of alkenes to the internal isomers, including 1-octene, vinylcyclohexane, and allylbenzene. Mechanistic studies indicate a surprising dichotomy

  含CCC-钳形铱络合物米研究了-亚苯基桥接的N-杂环卡宾配体作为烯烃异构化的催化剂。发现含有均三甲苯基或金刚烷基侧基的配合物可催化许多烯烃异构化为内部异构体，包括1-辛烯，乙烯基环己烷和烯丙基苯。机理研究表明出人意料的二分法，显然是由配体的空间效应引起的。对于异丁基取代的催化剂，有几条证据为通过铱烯丙基氢化物中间体进行异构化提供了有力的支持：（1）H–D交叉实验表明1,3-氢迁移仅在分子内进行，（2）催化剂处于静止状态，是π-烯丙基氢化物的一种，被分离出来，并起着动力学上的催化作用，（3）NMR实验表明，π-烯丙基氢化物的静止状态经历了可逆的C–H还原消除，这相对于催化转化是快速的；（4）动力学研究表明，异构化反应在底物和催化剂中是一阶反应，与营业额限制的配体取代。由金刚烷基取代的配合物催化的烯烃异构化的H-D交叉实验显示出1,3-氘转移的选择性以及氢的分子间转移。这些结果与通过仲金属烷基