(S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇 | 25779-13-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
• 中文别名: (S)-1-苯基-1,2-乙二醇；(S)-(+)-1-苯乙烷-1,2-二醇；(S)-(+)-苯基-1,2-乙二醇
• 英文名称: (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: (S)-1-phenylethane-1,2-diol；1-phenyl-1,2-ethanediol；(1S)-1-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 25779-13-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PWMWNFMRSKOCEY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C(lit.)
• 比旋光度：
  66 º (c=1, chloroform)
• 沸点：
  272-274 °C (755 mmHg)
• 密度：
  1.0742 (rough estimate)
• 闪点：
  320 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时，请确保放在阴凉、干燥的地方。

SDS

(S)-(+)-1-苯乙烷-1,2-二醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(+)-1-Phenylethane-1,2-diol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(+)-1-苯乙烷-1,2-二醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 25779-13-9
俗名： (S)-(+)-Styreneglycol
分子式： C8H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
(S)-(+)-1-苯乙烷-1,2-二醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
68°C
沸点/沸程 82 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(S)-(+)-1-苯乙烷-1,2-二醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-(+)-1-苯乙烷-1,2-二醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成手性精细化学品的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶同工酶催化的共轭反应的立体化学方面。

  摘要：

  用大鼠肝脏部分纯化的同工酶研究了谷胱甘肽S-转移酶催化的卤代苯乙基卤化物结合中的底物对映选择性。测试的所有同工酶均具有与苯乙基氯可测量的活性。转移酶A是测试最活跃的同工酶。每种同工酶都表现出高度的底物对映选择性，其中转移酶A是最对映选择性的同工酶。通过酶促形成的非对映体产物的高压液相色谱分析确定对映选择性。研究了限制谷胱甘肽浓度对转移酶的立体化学结果的影响。手性底物（S）-苯乙基氯化物（4 mM）催化了偶联反应。在低至25 microM的谷胱甘肽浓度下，酶促反应的立体化学过程没有明显改变。共轭作用的主要产物在苄基碳上具有相反的立体化学，表明该反应主要以构型反转进行。研究了谷胱甘肽共轭物S-[（（R）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-[（（S）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-苄基谷胱甘肽和S-甲基谷胱甘肽）作为转移酶A抑制剂的催化共轭1 -氯-2，4-二硝基苯。抑制效力的顺序是：S-[（（S）-1

  DOI：

  10.1021/jm00355a014
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 a-无水葡萄糖酯 、 Escherichia coli (SSP₁) 作用下， 以 正十六烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃的对映选择性的反式-二羟基化由生物催化级联用重组大肠杆菌共表达单加氧酶和环氧化物水解酶

  摘要：

  通过细胞内环氧化和水解的级联生物催化被开发为一种绿色高效的方法，用于芳基烯烃的对映选择性二羟基化，以高ee和高收率制备手性邻位二醇。共表达苯乙烯单加氧酶（SMO）和环氧化物水解酶SpEH的大肠杆菌（SSP1）是一种简单有效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的S-对映选择性二羟基化，得到（S）-邻位二醇1c - 15c高ee（10二醇为97.5–98.6％； 3二醇为92.2–93.9％）和高收率（6二醇为91–99％； 2二醇为86–88％； 3二醇为67％）。将SMO和环氧化物水解酶StEH组合起来对SpEH作为级联生物催化的生物催化剂具有互补的区域选择性，从而产生芳基烯烃的R-对映选择性二羟基化反应，这是这种方法逆转了级联生物催化整体对映选择性的第一个例子。共表达SMO和StEH的大肠杆菌（SST1）也被设计为绿色和高效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的R-二羟基化，得到（R）-邻二醇1c

  DOI：

  10.1021/cs400992z

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮
• A mechanistically designed mono-cinchona alkaloid is an excellent catalyst for the enantioselective dihydroxylation of olefins
  作者：E.J. Corey、Mark C. Noe、Michael J. Grogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78237-2

  日期：1994.8

  advanced regarding the origin of enantioselectivity in the OsO4-promoted dihydroxylation of olefins catalyzed by bis-cinchona alkaloid derivatives such as 1, specifically strong evidence for reaction via transition state assembly 2, the mono-quinidine derivative 3 was selected as a promising catalytic ligand. The experimental observation of high enantioselectivity promoted by 3 provides additional

  根据最近提出的关于OsO 4促进的由双金鸡纳生物碱衍生物（例如1）催化的烯烃的二羟基化中对映选择性的起源的想法，特别是有强有力的证据证明通过过渡态组装体2可以进行反应，单奎尼丁衍生物3是被选为有前途的催化配体。由3促进的高对映选择性的实验观察提供了有利于过渡态2的其他证据。
• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Osmium Tetroxide Anchored to Porous Resins Bearing Residual Vinyl Groups:  A Highly Active and Recyclable Solid for Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jung Woon Yang、Hogyu Han、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/ol027109r

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] OsO(4) was simply immobilized onto resins such as Amberlite XAD-4 or XAD-7 bearing residual vinyl groups. The resulting osmylated resins are air-stable, nonvolatile, and much easier to handle than their homogeneous counterpart (OsO(4)). Moreover, the resin-bound OsO(4) exhibited excellent catalytic activity in the asymmetric dihydroxylation of olefins and was easily recovered and

  [反应：参见文本] OsO（4）可以简单地固定在带有残留乙烯基的树脂上，例如Amberlite XAD-4或XAD-7。所得的osmylated树脂是空气稳定的，不挥发的，并且比它们的同类均聚物（OsO（4））更容易处理。此外，树脂结合的OsO（4）在烯烃的不对称二羟基化反应中表现出优异的催化活性，很容易被回收并在五个连续的反应中重复使用，而产物收率没有明显下降。然而，第四和第五反应的周转时间显着增加。