1-phenyl-2-(2-propenyloxy)-1-ethanol | 60168-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-propenyloxy)-1-ethanol
• 英文别名: allyl 2-hydroxy-2-phenylethyl ether；allyl(2-hydroxy-2-phenylethyl)ether；2-(allyloxy)-1-phenylethan-1-ol；2-(allyloxy)-1-phenylethanol；2-allyloxy-1-phenylethanol；2-allyloxy-1-phenyl-ethanol；Ethanol, phenyl-2-(2-propenyloxy)-；1-phenyl-2-prop-2-enoxyethanol
• CAS: 60168-64-1；75455-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NIIBIILTSPCTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-propenyloxy)-1-ethanol 在 chlorine-triphenylphosphine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以68%的产率得到α-(allyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Swern氧化的替代方法

  摘要：

  DMSO–Ph 3 P·X 2络合物在温和条件下已氧化了多种醇。该反应不产生任何Pummerer产物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02004-x
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 3-溴丙烯 在 二丁基二氯化锡 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-phenyl-2-(2-propenyloxy)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化的二醇和多元醇的区域选择性单烷基和多烷基化及其在增值碳水化合物中间体合成中的应用

  摘要：

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.076

文献信息

• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-PIctet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。
• General Method for the Palladium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Anthony R. Haight、Eric J. Stoner、Matthew J. Peterson、Vandana K. Grover

  DOI：10.1021/jo0301907

  日期：2003.10.1

  A palladium catalysis-mediated approach to coupling aliphatic alcohols with allyl carbonates has been developed. The method allows for the allylation of primary, secondary, and tertiary alcohols efficiently under mild conditions. Limitations were explored as well as the asymmetric application of the chemistry. Regiochemical and olefin geometry was controlled in the coupling of unsymmetrical allylating

  已经开发了钯催化介导的将脂肪族醇与碳酸烯丙酯偶联的方法。该方法允许在温和条件下有效地使伯，仲和叔醇烯丙基化。探索了局限性以及化学的不对称应用。在不对称烯丙基化剂的偶联中控制区域化学和烯烃的几何形状。在偶合中观察到瞬态碳酸烯丙酯，其包括碳酸烯丙酯与必要的醇的反羧化。
• Highly regioselective ring opening of epoxides with alcohols catalyzed by organotin phosphate condensates
  作者：Junzo Otera、Yukari Yoshinaga、Kazuhisa Hirakawa、Tetsuya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98156-5

  日期：1985.1

  Organotin phosphate condensates proved to catalyze the ring opening reaction of epoxides with alcohols in a highly regioselective manner.

  磷酸有机锡缩合物被证明以高度区域选择性的方式催化环氧化物与醇的开环反应。
• Hydrophobic amplification of noncovalent organocatalysis
  作者：Christian M. Kleiner、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b605850g

  日期：——

  The effects of hydrogen-bonding organocatalysts and water for the acceleration of epoxide openings with a variety of nucleophiles are additive and lead to excellent yields of the catalyzed reactions in water.

  氢键有机催化剂和水对多种亲核试剂促进环氧化物开环反应的效果是相加的，并且在水中催化反应的产率极高。
• Stereoselective synthesis of (1R,2S)-2-amino-1,3-diols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jana Syed

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00390-8

  日期：1995.12

  Vinyl substituted (1R,2S)-amino alcohols 5 were obtained by addition of vinyl magnesium bromide to the corresponding cyanohydrin O-trimethylsilyl ethers (R)-2. The O- and N-protected vinyl amino alcohols 6 were ozonized at −78°C in methanol yielding (1R,2S)-2-amino-1,3-diols7 in high enantiomeric and diastereomeric excesses. For purification, compounds 7 in some cases were acetylated to give the derivatives

  通过将乙烯基溴化镁加到相应的氰醇O-三甲基甲硅烷基醚（R）-2中，获得乙烯基取代的（1 R，2 S）-氨基醇5。的ø -和ñ -保护的乙烯基氨基醇6在-78℃在甲醇中臭氧化得到（1 - [R，2小号）-2-氨基-1,3-二醇7高对映体和非对映过量。为了纯化，在某些情况下将化合物7乙酰化，得到衍生物（1R，2S）-8 。外消旋体6a通过在-78°C下在甲醇的NaOH溶液中进行氧化臭氧分解将其转化为相应的N-乙酰基-β-羟基丙酸甲酯9a。通过X射线晶体学分析证实了（1R，2S）-8a的构型。