1-苯基-2-(丙-2-亚基氨基)氧基乙醇 | 73826-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-(丙-2-亚基氨基)氧基乙醇
• 英文名称: rac-propan-2-one-O-(2-hydroxy-2-phenylethyl)oxime
• 英文别名: propan-2-one O-(2-hydroxy-2-phenylethyl)oxime；acetone-[O-(β-hydroxy-phenethyl)-oxime ]；Aceton-[O-(β-hydroxy-phenaethyl)-oxim]；O-<2-Hydroxy-2-phenyl-aethyl>-acetonoxim；α-Isopropylidenaminooxymethyl-benzylalkohol；2-Propanone, (beta-hydroxyphenethyl)oxime；1-phenyl-2-(propan-2-ylideneamino)oxyethanol
• CAS: 73826-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VTTGYMYSMCCTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.064 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)(methyl)silane 、 1-苯基-2-(丙-2-亚基氨基)氧基乙醇 在 (3aR,8aR)-6-t-butyl-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetra(naphthalen-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e]-[1,3,2]dioxaphosphepine 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-propan-2-one O-(2-((bis(4-methoxyphenyl)(methyl)silyl)oxy)-2-phenylethyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚官能化醇的催化对映选择性脱氢Si-O偶联

  摘要：

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.102
• 作为产物：
  描述：

  rac-tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylethoxycarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苯基-2-(丙-2-亚基氨基)氧基乙醇
  参考文献：
  名称：

  肟醚官能化醇的催化对映选择性脱氢Si-O偶联

  摘要：

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.102

文献信息

• Aqueous-Mediated Ring Opening of Epoxides with Oximes: A Rapid Entry into β-Hydroxy Oxime <i>O</i>-Ethers as Potential β-Adrenergic Blocking Agents
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Manije Dianat

  DOI：10.1055/s-2008-1067122

  日期：——

  : Novel β-hydroxy oxime O-ethers, as potential β-adrenergic blocking agents, were synthesized from the aqueous-mediated (H 2 O-DMSO, 7:3) O-alkylation of oximes with epoxides in the presence of potassium hydroxide at room temperature. The O-alkylation was regioselective and ( £ )-oxime ethers were the main products. The results of quantum mechanical studies used to rationalize the experimental outcomes

  : 新型 β-羟基肟 O-醚，作为潜在的 β-肾上腺素能阻断剂，是在氢氧化钾存在下，由水介导的 (H 2 O-DMSO, 7:3) 肟与环氧化物的 O-烷基化合成的室内温度。O-烷基化是区域选择性的，主要产物是（￡）-肟醚。讨论了用于使实验结果合理化的量子力学研究结果。
• Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0054715A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Propionsäureester der Formel worin R1 Chlor, Brom, Jod oder Trifluoromethyl R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Jod R3 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl R4 Wasserstoff; C1-4-Alkyl; oder Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, C1-4-Alkyl und/oder Nitro, wobei R, und R4 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie geknüpft sind, auch einen C5-8-Cycloalkanring bilden können, der gegebenenfalls durch 1 bis 3 C1-4-Alkylgruppen substituiert werden kann, m, n und p die Zahl 0 oder 1 und R5 mehrere Bedeutungen haben kann, Verfahren zu deren Herstellung, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie die Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern.

  式中的丙酸酯 其中 R1 是氯、溴、碘或三氟甲基 R2 氢、氯、溴或碘 R3 氢或 C1-4 烷基 R4 是氢；C1-4-烷基；或苯基，可任选被卤素、C1-4-烷基和/或硝基取代，其中 R 和 R4 与它们所连接的碳原子一起还可形成一个 C5-8 环烷环，该环可任选被 1 至 3 个 C1-4 烷基取代，m、n 和 p 的数目可以是 0 或 1，R5 可有几种含义，其制备工艺，含有这些化合物作为活性成分的除草剂，以及这些化合物或除草剂在除草方面的用途。除草剂。
• Alkylation of Nitroparaffins and Oximes with Epoxides¹
  作者：G. Bryant Bachman、Takeo Hokama

  DOI：10.1021/ja01525a026

  日期：1959.8
• Kliegel,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 192 - 194
  作者：Kliegel,W.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic enantioselective dehydrogenative Si–O coupling of oxime ether-functionalized alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Jens Mohr、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.102

  日期：2012.4

  (with silicon-stereogenic silanes) and enantioselective (with achiral silanes) Si–O couplings of azine donor-functionalized alcohols. The limitation, that is, the requirement of a nitrogen donor atom, prompted us to seek equally useful donor groups. Oxime ethers were identified as a suitable alternative, and we describe herein the preparation of a series of oxime ether-functionalized alcohols. To assess

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。