2-methoxy-2-phenylacetaldehyde | 19190-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenylethanal；α-methoxyphenylacetaldehyde；methoxyphenylacetaldehyde
• CAS: 19190-53-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YIUPEMZFEIYROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenylacetaldehyde 在 Co(nmp)₂ 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-4-phenyl-[1,3]dithiole 在 盐酸 、 甲醇 、 过氧乙酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-methoxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kirmse; Horner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• 2-alkoxy- or acyloxy-2-aryl-1,3-propanediol or dioxane derivative, and
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05500484A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  A compound that can be converted, at a low cost and in a simple way, into 2-aryl-1,3-propanediols serving as precursors for synthesizing felbamate acting as an antiepileptic has a structure represented by Formula (1): ##STR1## wherein Ar represents an aryl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom or is R.sup.4 or R.sup.5, where R.sup.4 represents an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and R.sup.5 represents a hydroxy group or an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms; and R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen atoms at the same time or R.sup.2 and R.sup.3 together form a group represented by Formula (2): ##STR2## wherein R.sup.6 and R.sup.7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or R.sup.6 and R.sup.7 together form an oligomethylene group having 2 to 10 carbon atoms.

  一种可以以低成本和简单方式转化为2-芳基-1,3-丙二醇的化合物，可用作合成费马酯（一种抗癫痫药物）的前体，其结构由式（1）表示：##STR1## 其中Ar代表芳基；R.sup.1代表氢原子或为R.sup.4或R.sup.5，其中R.sup.4代表具有1至10个碳原子的烷氧基，R.sup.5代表具有1至10个碳原子的羟基或酰氧基；R.sup.2和R.sup.3同时为氢原子，或者R.sup.2和R.sup.3一起形成由式（2）表示的基团：##STR2## 其中R.sup.6和R.sup.7各自独立地代表氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团，或者R.sup.6和R.sup.7一起形成具有2至10个碳原子的寡亚甲基基团。
• Acyclic stereoselection. 40. Steric effects, as well as .sigma.*-orbital energies, are important in diastereoface differentiation in additions to chiral aldehydes
  作者：Eric P. Lodge、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00245a027

  日期：1987.5

  Etude des reactions d'aldolisation de deux series d'aldehydes chiraux avec l'enolate de lithium de la pinacolone

  练习曲 d'aldolisation de deux series d'aldehydes chiraux avec l'enolate delithium de la pinacolone
• Design of Structurally Rigid <i>trans</i>-Diamine-Based Tf-Amide Organocatalysts with a Dihydroanthracene Framework for Asymmetric Conjugate Additions of Heterosubstituted Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Shin A. Moteki、Senmiao Xu、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja107897t

  日期：2010.12.8

  Asymmetric conjugate addition of α-heterosubstituted aldehydes such as α-amido and α-alkoxy aldehydes to vinyl sulfone was effected under the influence of structurally rigid trans-diamine-based Tf-amido organocatalyst (S,S)-2 with a dihydroanthracene framework to furnish α,α-dialkyl(amido)aldehydes and α,α-dialkyl(alkoxy)aldehydes with high enantioselectivity. The chiral efficiency of the structurally

  在结构刚性的基于反式二胺的 Tf-酰胺基有机催化剂 (S,S)-2 和二氢蒽骨架的影响下，α-杂取代的醛如 α-酰胺和 α-烷氧基醛与乙烯基砜的不对称共轭加成可实现提供具有高对映选择性的 α,α-二烷基（酰氨基）醛和 α,α-二烷基（烷氧基）醛。与具有相似功能的 (S,S)-1 和 (S,S)-4 相比，结构独特的催化剂 (S,S)-2 的手性效率是显而易见的。