1-巯基-2-苯基-2-羟基乙烷 | 28713-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-巯基-2-苯基-2-羟基乙烷
• 英文名称: 2-mercapto-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-mercapto-2-phenyl-2-hydroxyethane；1-Phenyl-2-sulfanylethan-1-ol；1-phenyl-2-sulfanylethanol
• CAS: 28713-50-0
• 化学式: C₈H₁₀OS
• mdl: MFCD11857933
• 分子量: 154.233
• InChiKey: GADYZKYNBSDWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-巯基-2-苯基-2-羟基乙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到styrenesulfide
  参考文献：
  名称：

  使用原碳酸酯将 2-巯基链烷醇选择性转化为噻喃

  摘要：

  四烷基原碳酸酯 1 被证明可作为 2-巯基链烷醇 2 的有效环脱水剂，以在非质子溶剂中的酸催化反应中以良好的产率得到相应的硫杂。检查了催化剂、溶剂和 1 的烷基取代基的影响。酸催化剂的活性取决于它们的酸度（pKa），强路易斯酸BF3·OEt2也具有很高的催化活性。几乎没有观察到溶剂和 1 的烷基取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1818
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基硫代苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-巯基-2-苯基-2-羟基乙烷
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for chemoselective O-acylation of β-mercapto alcohols via alkylsilyl and stannyl protection

  摘要：

  Chemoselective preparation of O-acylated derivatives from bis-protected mercapto alcohols was described. Trialkylsilyl and trialkylstannyl chloride are used to generate an intermediate with O- and S-protection. The intermediates from beta-mercapto alcohols are reactive toward acylating agents and selective to provide O-acylated derivatives. The present preparation involves the direct conversion of alcohol to the corresponding O-acylated compounds without deprotection. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.047
• 作为试剂：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 硫化氢 、 sodium hydroxide 、 methanol sodium hydroxide 在 product 、 1-巯基-2-苯基-2-羟基乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 28.0~100.0 ℃ 、381.2 MPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 1-巯基-2-苯基-2-羟基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrofining process for hydrocarbon containing feed streams

  摘要：

  一种由巯基醇和钼化合物反应生成的产物，所述钼化合物选自钼酸、钼酸盐和钼酸铵的群组，与含烃原料流混合。含有该反应产物的烃类原料流在与催化剂组成物接触的加氢精制过程中，所述催化剂组成物包括从Al.sub.2 O.sub.3、SiO.sub.2、Al.sub.2 O.sub.3 - SiO.sub.2、Al.sub.2 O.sub.3 - TiO.sub.2、Al.sub.2 O.sub.3 - P.sub.2 O.sub.5、Al.sub.2 O.sub.3 - BPO.sub.4、Al.sub.2 O.sub.3 - AlPO.sub.4、Al.sub.2 O.sub.3 - Zr.sub.3(PO.sub.4).sub.4、Al.sub.2 O.sub.3 - SnO.sub.2和Al.sub.2 O.sub.3 - ZnO中选取的载体和至少一种从周期表的VIB族、VIIB族和VIII族中选取的金属促进剂。当催化剂是新的、部分失活或用尽时，引入反应产物可以开始，并在每种情况下产生有益的结果。

  公开号：

  US04582594A1

文献信息

• Phthalimidosulfenyl chloride. Part 5. Reaction with enolizable carbonyl compounds and synthesis of functionalized thiones.
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Alessandro Rosi、Giovanni Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82000-7

  日期：1992.1

  β-Ketothio derivatives 4, prepared by reaction of phthalimidosulphenyl chloride with enolizable carbonyl compounds, afford, in presence of pyridine, unstable functionalized thiones which can be trapped with 1,3-dienes to give the corresponding cycloaddition products8and9.

  通过邻苯二甲酰亚胺基磺酰氯与可烯醇化的羰基化合物反应制得的β-酮硫基衍生物4在吡啶存在下提供了不稳定的官能化硫酮，该硫酮可被1,3-二烯捕获，得到相应的环加成产物8和9。
• The efficient conversion of H₂S into mercaptan alcohols mediated in protic ionic liquids under mild conditions
  作者：Wenjie Xiong、Mingzhen Shi、Xiaomin Zhang、Zhuoheng Tu、Xingbang Hu、Youting Wu

  DOI：10.1039/d1gc02829d

  日期：——

  conversion are sulfur or mercaptan acids. An alternative way to convert H2S is still desirable. Herein, we have developed a green and mild method to convert H2S into mercaptan alcohols by the addition reaction with epoxide mediated in tertiary amine-functionalized protic ionic liquids (PILs). Reaction kinetics, substrate scope, and regeneration experiments have all been explored. Almost quantitative conversion

  硫化氢（H 2 S）的资源化利用是能源化工领域的一个重要且具有发展前景的课题。我们集团以前通过 H 2 S 转化开发的产品是硫或硫醇酸。转化H 2 S的替代方法仍然是可取的。在此，我们开发了一种绿色温和的方法来转化 H 2在叔胺官能化的质子离子液体 (PIL) 中，通过与环氧化物的加成反应将 S 转化为硫醇。反应动力学、底物范围和再生实验都已被探索。在 30°C 下通过催化负载 PIL 实现了底物的几乎定量转化。水萃取用于从反应系统中回收催化剂。据信，优异的结果，加上其操作简单性和连续重复使用催化剂的能力，使这种新方法对环境无害且具有成本效益。H 2 S 资源方法的普遍性使其具有在工业规模上应用的潜力。
• Reductions with Sulfurated Borohydrides. VII. Reactions with Epoxides
  作者：J. M. Lalancette、A. Frêche

  DOI：10.1139/v71-673

  日期：1971.12.15

  The reaction of NaBH2S3 with epoxides gives symmetrical bis-(2-hydroxyethyl) disulfides. The stereochemistry of the reaction is similar to the attack of H2S on the epoxides in basic solution. Substituted epoxides are opened from the less hindered side. The reaction proceeds with good yield and is general. An improved method of preparation of the 1,2-mercaptols is presented.

  NaB 3 与环氧化物反应生成对称的双-（2-羟乙基）二硫化物。该反应的立体化学类似于碱性溶液中 H2S 对环氧化物的攻击。取代的环氧化物从受阻较小的一侧打开。反应以良好的收率进行并且是一般的。提出了一种制备 1,2-巯基醇的改进方法。
• Regio- and Enantioselective Ring-Opening of Epoxides with HMDST: A Straightforward Access to 1,2-Mercaptoalcohols
  作者：Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci、Arianna Cerreti、Salvatore Pollicino、Serena Scapecchi、Irene Malesci、Giulio Castagnoli

  DOI：10.1055/s-2005-921922

  日期：——

  TBAF-catalyzed reaction of a range of substituted ­epoxides with hexamethyldisilathiane smoothly affords a direct and simple access to β-mercaptoalcohols in a highly regio- and stereoselective way.

  在 TBAF 催化下，一系列取代的环氧化物与六甲基二硅氧烷顺利发生反应，从而以高度的区域和立体选择性直接而简单地获得了 δ-巯基乙醇。
• syn -2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin rings: preparation from quinone ketals and 2-mercaptoethanols
  作者：Peter G. Dormer、Amude M. Kassim、Johnnie L. Leazer、Fengrui Lang、Feng Xu、Kimberly A. Savary、Edward G. Corley、Lisa DiMichele、Jimmy O. DaSilva、Anthony O. King、David M. Tschaen、Robert D. Larsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.047

  日期：2004.7

  A general method for the preparation of syn-2,3-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin rings from 2-mercaptoethanols and quinone ketals is presented. This ring system is produced by Michael addition of a 2-mercaptoethanol to a quinone ketal, followed by cyclization of the initial Michael adduct, and subsequent aromatization to afford a syn-2,3-disubstituted-1,4-benzoxathiin in fair to good chemical

  提出了一种由2-巯基乙醇和醌缩酮制备syn -2,3-二取代-2,3-二氢-1,4-苯并黄嘌呤环的一般方法。该环系统是由Michael加成2-巯基乙醇至醌缩酮的产生，随后由初始迈克尔加成物的环化，以及随后的芳构化，得到顺式在公平-2,3-二取代-1,4- benzoxathiin良好化学收率。几个手性顺式-2,3-二取代的-2,3-二氢-1,4- benzoxathiin从对映体富集2- mercaptoethanols此方法制备的环。没有观察到对映体纯度的损失。