2-(苄氧基)-2-苯基乙醇 | 70959-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-2-phenylethan-1-ol；2-Phenyl-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 70959-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ISSNKZJYYDZTGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-2-苯基乙醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(苄氧基)-2-苯基乙醛
  参考文献：
  名称：

  协同肽和金催化：支链醛与烯丙酰胺的对映选择性加成

  摘要：

  三肽和金络合物的协同组合催化支链醛和联烯酰胺之间的对映选择性加成，提供具有完全取代的立体中心的合成多功能γ,δ-烯酰胺醛。机理研究为肽和酸/碱添加剂的作用提供了重要见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202103197
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(苄氧基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  DIBAL还原芳基1,2-乙二醇亚苄基乙缩醛中的立体电子效应

  摘要：

  用DIBAL-H选择性还原亚苄基缩醛8，以89％的收率得到4。1-芳基-1,2-二醇亚苄基乙缩醛在芳基上具有吸电子基团，显示出异常的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01466-6

文献信息

• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。
• Synthesis, Structures, and Heterogeneous Catalytic Applications of {Co ³⁺ –Eu ³⁺ } and {Co ³⁺ –Tb ³⁺ } Heterodimetallic Coordination Polymers
  作者：Girijesh Kumar、Amit Pratap Singh、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.201000651

  日期：2010.11

  Two Co 3+ ―Eu 3+ } and Co 3+ -Tb 3+ } heterodimetallic coordination polymers have been synthesized by using a Co 3+ -based coordination complex as the building block. Structural studies show that the lanthanide atoms are coordinated to the cobalt complex through O amide groups. This results in the generation of a one-dimensional zigzag coordination polymer. These coordination polymers have been shown

  以Co 3+ 基配位配合物为结构单元，合成了两种Co 3+ -Eu 3+ }和Co 3+ -Tb 3+ }异二金属配位聚合物。结构研究表明，镧系元素通过 O 酰胺基团与钴配合物配位。这导致产生一维之字形配位聚合物。这些配位聚合物已被证明可在非均相和无溶剂条件下催化环氧化物与苯胺和醇的开环反应。有趣的是，在氧化苯乙烯的氨解和醇解反应中观察到了完美的区域选择性。
• Lanthanide-based coordination polymers as promising heterogeneous catalysts for ring-opening reactions
  作者：Gulshan Kumar、Girijesh Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5ra26283f

  日期：——

  arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers function as reusable heterogeneous catalysts for ring-opening reactions utilizing amines, alcohols, thiols, and azides as the nucleophiles. The catalytic results illustrate an excellent control over the regioselectivity whereas a filtration test and mechanistic studies substantiate Lewis-acid catalyzed activation of the epoxide during the reaction

  这项工作提出了基于Eu 3+和Tb 3+的配位聚合物的合成和结构表征，这些聚合物从提供附加的芳基羧酸基团的基于Co 3+的金属配体开始。两种配位聚合物均作为可重复使用的非均相催化剂，利用胺，醇，硫醇和叠氮化物作为亲核试剂进行开环反应。催化结果说明了对区域选择性的极好的控制，而过滤试验和机理研究证实了路易斯酸在反应过程中催化环氧化物的活化。