2-hydrazino-1-phenylethanol | 4397-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydrazino-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-hydrazino-1-phenyl-ethanol；2-Hydrazino-1-phenyl-aethanol；2-Hydroxy-2-phenyl-aethyl-hydrazin；2-Hydroxy-2-phenylaethylhydrazin；2-Hydrazinyl-1-phenylethan-1-ol；2-hydrazinyl-1-phenylethanol
• CAS: 4397-11-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: KSOOBHGJJYAGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.105 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-1-phenylethanol 在 lead(IV) acetate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Dimethylsulfoximino-5-phenyl-2-oxazolidon
  参考文献：
  名称：

  Olefins from thermal decomposition of N-sulfoximino-2-oxazolidones. A novel synthesis of bicyclo[3.3.1]non-1-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00446a032
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-hydrazino-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Central Stimulants. Chemistry and Structure-Activity Relationship of Aralkyl Hydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a048

文献信息

• Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Pharmacological Activity of Selective A₁ Receptor Antagonists
  作者：Francesco Bondavalli、Maurizio Botta、Olga Bruno、Andrea Ciacci、Federico Corelli、Paola Fossa、Antonio Lucacchini、Fabrizio Manetti、Claudia Martini、Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Andrea Tafi、Maria Letizia Trincavelli

  DOI：10.1021/jm0209580

  日期：2002.10.1

  taken from the literature and a model of the putative A(1) receptor. The pharmacophore model consists of seven features and represents an improvement of the N(6)-C8 model, generally reported as the most probable pharmacophore model for A(1) AR agonists and antagonists. It was used to build up a pseudoreceptor model able to rationalize the relationships between structural properties and biological data

  我们提出了一个组合的计算研究，旨在确定不同类别的化合物对A（1）腺苷受体（AR）表现出拮抗活性所需的三维结构性质。特别是，一种结合了药效基团定位，分子比对和假受体生成的方法被用于推论从文献中获得的一组A（1）AR拮抗剂与推定的A（1）受体模型之间的相互作用途径的假设。药效基团模型包含七个功能部件，代表了N（6）-C8模型的改进，该模型通常被报告为A（1）AR激动剂和拮抗剂的最可能的药效基团模型。它被用来建立一个假受体模型，该模型能够合理化结构特性与生物学数据以及外部生物学数据之间的关系。训练集。实际上，为了进一步评估其统计意义和预测能力，使用了伪受体来预测与构成测试集的化合物相关的结合自由能。虽然这些分子的一部分也来自文献，但其余的化合物是由我们的研究小组设计和合成的。测试了所有新化合物对A（1），A（2a）和A（3）AR的亲和力，显示出有趣的拮抗活性和A（1）选择性。其余的化合物由我们的
• NEW 4-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRAZOLO[3,4-D PYRIMIDINE AND PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE AND USES THEREOF
  申请人：Schenone Silvia

  公开号：US20100249152A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a compound 4-substituted derivative of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine or of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine having the formula (I) and uses thereof, in particular for the treatment of bone related diseases and tumours.

  本发明涉及具有以下式(I)的吡唑并[3,4-d]嘧啶或吡咯[2,3-d]嘧啶的化合物4-取代衍生物及其用途，特别是用于骨相关疾病和肿瘤的治疗。
• Preparation and Stereochemistry of Dioxatetraazaperhydroanthracenes and -perylenes from the Reaction of 2-Hydrazinoethanols with Aldehydes and Glutaraldehyde
  作者：Tadashi Okawara、Shuji Ehara、Hideaki Kagotani、Yoshinari Okamoto、Masashi Eto、Kazunobu Harano、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1021/jo951878p

  日期：1996.1.1

  Hydrazinoethanols 1 were reacted with aldehydes 2 and 6 and glutaraldehyde (14) in aqueous solution to give dioxatetraazaperhydroanthracenes 3, 7, 12, and 13 and -perylenes 15 in yields of 19-88 and 42-72%, respectively. Compounds 3, 7, 12, and 15 were deduced by (13)C-NMR spectra to have two C(2) symmetry axes, while compound 12 was shown to have a symmetry axis by X-ray crystallography. The most

  在水溶液中使肼基乙醇1与醛2和6以及戊二醛（14）反应，分别得到19-88和42-72％的二氧杂环戊二氮杂过氢蒽3、7、12、13和-per 15。通过（13）C-NMR谱推导化合物3、7、12和15具有两个C（2）对称轴，而通过X射线晶体学显示化合物12具有对称轴。最有利的立体异构体与通过半经验分子轨道方法AM1获得的预测一致。化合物15的结构通过X射线晶体学确认。
• Novel 5-aminopyrazoles endowed with anti-angiogenetic properties: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Matteo Lusardi、Bernhard Wehrle-Haller、Adama Sidibe、Marco Ponassi、Erika Iervasi、Camillo Rosano、Chiara Brullo、Andrea Spallarossa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115727

  日期：2023.11

  The promising anti-angiogenetic properties of previously synthesized pyrazolyl ureas provided the rationale for the synthesis of novel 5-aminopyrazoles 2–5, differently decorated on the pyrazole nucleus. All the derivatives were tested by MTT assays and proved to be non-cytotoxic against eight different tumor cell lines and normal fibroblasts. An EdU proliferation assay was carried out on human foreskin

  先前合成的吡唑基脲具有良好的抗血管生成特性，为合成新型 5-氨基吡唑2-5提供了理论依据，这些化合物在吡唑核上进行了不同的修饰。所有衍生物均通过 MTT 测定进行测试，并证明对八种不同的肿瘤细胞系和正常成纤维细胞无细胞毒性。对人包皮成纤维细胞和 VEGF 刺激的人脐静脉内皮细胞进行 EdU 增殖测定，证实化合物在浓度高达 20 μM 时对人细胞不存在细胞毒性。为了评估新合成的吡唑对 MAPK 和 PI3K 信号通路的影响，在存在或不存在化合物的情况下，通过生长因子刺激的 HFF 和 HUVEC 细胞裂解物的蛋白质印迹分析了 ERK1/2 和 Akt 的磷酸化。吡唑3b和3c在两种测试的细胞系中均显示出对 Akt 磷酸化的显着抑制作用，其磷酸化水平低于HUVEC 中的参考化合物GeGe-3 。此外，衍生物2和3似乎在伤口愈合测定中强烈影响 HFF 细胞的迁移，证实了它们干扰血管生成过程的潜在
• Insights into the Pharmacological Activity of the Imidazo−Pyrazole Scaffold
  作者：Andrea Spallarossa、Federica Rapetti、Maria Grazia Signorello、Camillo Rosano、Erika Iervasi、Marco Ponassi、Chiara Brullo

  DOI：10.1002/cmdc.202300252

  日期：2023.9

  In previous studies, we synthesized different imidazo−pyrazoles 1 and 2 with interesting anticancer, anti‐angiogenic and anti‐inflammatory activities. To further extend the structure‐activity relationships of imidazo−pyrazole scaffold and to identify novel antiproliferative/anti‐inflammatory agents potentially active with multi‐target mechanisms, a library of compounds 3–5 has been designed and synthesized. The chemical modifications characterizing the novel derivatives include: i) decoration of the catechol ring with groups with different electronic, steric and lipophilic properties (compounds 3); ii) insertion of a methyl group on C‐6 of imidazo−pyrazole scaffold (compounds 4); iii) shift of the acylhydrazonic substituent from position 7 to 6 of the imidazo−pyrazole substructure (compounds 5). All synthesized compounds were tested against a panel of cancer and normal cell lines. Derivatives 3 a, 3 e, 4 c, 5 g and 5 h showed IC₅₀ values in the low micromolar range against selected tumor cell lines and proved to have antioxidant properties, being able to inhibit ROS production in human platelet. In silico calculation predicted favourable drug‐like and pharmacokinetic properties for the most promising compounds. Furthermore, molecular docking and molecular dynamic simulations suggested the ability of most active derivative 3 e to interact with colchicine binding site in the polymeric tubulin α/tubulin β/stathmin4 complex.

  摘要 在之前的研究中，我们合成了不同的咪唑吡唑 1 和 2，它们具有有趣的抗癌、抗血管生成和抗炎活性。为了进一步扩展咪唑吡唑支架的结构-活性关系，并鉴定具有多靶点机制的潜在活性的新型抗增殖/抗炎剂，我们设计并合成了化合物库 3-5。这些新型衍生物的化学修饰特征包括：i）用具有不同电子、立体和亲油特性的基团装饰儿茶酚环（化合物 3）；ii）在咪唑吡唑支架的 C-6 上插入一个甲基（化合物 4）；iii）将酰肼取代基从咪唑吡唑子结构的第 7 位移到第 6 位（化合物 5）。对所有合成的化合物都进行了癌症和正常细胞系的测试。衍生物 3 a、3 e、4 c、5 g 和 5 h 对所选肿瘤细胞系的 IC50 值均在较低的微摩尔范围内，并证明具有抗氧化特性，能够抑制人体血小板中 ROS 的产生。硅学计算预测，最有前途的化合物具有良好的类药物和药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学模拟表明，最有活性的衍生物 3 e 能够与聚合管蛋白 α/tubulin β/stathmin4 复合物中的秋水仙碱结合位点相互作用。