2-(tert-butoxy)-1-phenylethan-1-ol | 87996-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-tert-butoxy-1-phenyl-ethanol；2-tert-butoxy-1-phenylethanol；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylethanol
• CAS: 87996-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MUJBFEMVKIDSMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxy)-1-phenylethan-1-ol 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 ethyl 2-(2-tert-butoxy-1-phenylethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有机氟在通过锂螯合指导烷基化反应中的作用

  摘要：

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 苯甲醛 以27%的产率得到2-(tert-butoxy)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮在光 HAT/铬催化中的双重作用实现 1,3-丁二烯二碳官能化

  摘要：

  我们报道了 1,3-二氧杂环戊烷、1,3-丁二烯和醛的三组分 Nozaki-Hiyama-Kishi 型反应，通过光氢原子转移 (HAT)/铬双原子促进获得掩蔽醛掺入的高烯丙醇催化。二芳基酮在 HAT 过程和促进铬催化剂的周转中发挥双重作用。由于条件温和，可以耐受一系列官能团。芳香族和脂肪族醛都是与多种 1,3-丁二烯和 1,3-二氧戊环偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04205

文献信息

• An Environmentally Benign Catalytic Method for Efficient and Selective Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes by Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate)
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.1002/hlca.200900239

  日期：2010.3

  An operationally simple and environmentally benign protocol for a highly regio‐ and chemoselective preparation of β‐substituted alcohols by means of ring‐opening reactions of oxiranes with various aliphatic alcohols, H2O, NaN3, and NaCN as nucleophiles in the presence of catalytic amounts of zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) as Lewis acid/surfactant‐combined catalysts (LASCs) was developed. The high

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。
• Coupling Reaction between Aldehydes and Non-Activated Hydrocarbons via the Reductive Radical-Polar Crossover Pathway
  作者：Kenzo Yahata、Shu Sakurai、Shuhei Hori、Shin Yoshioka、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00096

  日期：2020.2.7

  Herein, we describe the generation of an organochromium-type carbanion species from a non-activated C-H bond and its nucleophilic addition to aldehydes. The catalytic carbanion generation occurred through formal deprotonation of a non-activated C-H bond under mild conditions and did not need the prefunctionalization or anion stabilizing group. Carbon radical intermediates generated by decatungstate

  在本文中，我们描述了由未活化的CH键生成有机铬型碳负离子及其对醛的亲核加成反应。催化碳负离子的产生通过温和条件下未活化的CH键的正式去质子化而发生，不需要预官能化或阴离子稳定基团。铬酸盐通过还原自由基-极性交叉反应捕获由去阳离子钨酸盐光催化剂介导的氢提取产生的碳自由基中间体，从而生成有机铬碳负离子。
• Facile hydrogen/metal exchange between butylpotassium and saturated ethers
  作者：Ruth Lehmann、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80015-0

  日期：1984.1

  At temperatures between −100 and −40°C, lithium salt-free butylpotassium (prepared from dibutylmercury) readily metalates saturated ethers such as dimethyl ether or tetrahydrofuran.

  在-100至-40°C的温度下，无锂盐的丁基钾（由二丁基汞制备）容易使饱和的醚（如二甲醚或四氢呋喃）金属化。
• EFFICIENT CATALYSIS OF HETEROPOLY ACID FOR ALCOHOLYSIS OF EPOXIDE
  作者：Yusuke Izumi、Kyoji Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1980.787

  日期：1980.7.5

  Heteropoly acid (HPA) was found to catalyze the alcoholysis of epoxide more efficiently than the conventional acid catalysts such as sulfuric acid, perchloric acid and p-toluenesulfonic acid, at 45°C in the homogeneous liquid phase. The reason for the high catalytic activity of HPA is also discussed.

  研究发现，在45°C的均相液相中，杂多酸（HPA）催化环氧化物醇解的效率比传统的酸性催化剂如硫酸、高氯酸和甲苯磺酸更高。同时，也讨论了HPA高催化活性的原因。
• t-Butoxymethyllithium: Direct preparation from t-butyl methyl ether and applications as a hydroxymethyl anion equivalent
  作者：E.J. Corey、Thomas M. Eckrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88125-3

  日期：1983.1

  t-Butyl methyl ether can be metallated directly to afford a reactive and synthetically useful hydroxymethyl anion equivalent.

  叔丁基甲基醚可以直接金属化以提供反应性的和合成上有用的羟甲基阴离子当量。