2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 | 6110-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoic acid methyl ester
• CAS: 6110-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00082782
• 分子量: 210.23
• InChiKey: QCEODMDPMRZZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  320℃
• 密度：
  1.097
• 闪点：
  140℃
• 保留指数：
  1575
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种白色固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  请将药品置于避光、阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 cobalt acetylacetonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  (s)-环氧丙烷对映选择性全合成β-玉米赤霉烯醇

  摘要：

  摘要 14 元间苯二酸大环内酯、β-玉米赤霉烯醇的全合成是从市售的对映异构纯环氧丙烷和 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯开始，使用格氏反应、不对称二羟基化、山口大环内酯化和环-关闭复分解作为关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1383433
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 生成 2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sundholm,E.G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 3C-Protease Inhibitor (-)-Thysanone by a Staunton-Weinreb Annulation Strategy
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Tsz Yuen

  DOI：10.1055/s-0029-1217390

  日期：2009.8

  The total synthesis of (-)-thysanone is described. The key step involves the addition of an o-toluate anion to a lactone to create the naphthopyran framework (Staunton-Weinreb annulation). This synthesis further confirms the absolute stereochemistry of the natural product to be 1R,3S. thysanone - Staunton-Weinreb annulation - total synthesis - natural products - polycycles

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物
• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Citreofuran by Ring Closing Alkyne Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Anne-Sophie Castanet、Karin Radkowski、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/jo026686q

  日期：2003.2.1

  A concise total synthesis of citreofuran 4 is described, a structurally unique octaketide derivative belonging to the curvularin family. Key steps involve the elaboration of orsellinic acid methyl ester 5 to acid 14, which converts, on attempted formation of the corresponding acid chloride, to the 3-alkoxyisocoumarin derivative 20. This heterocycle can be used as an activated ester to give ketone 21

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。
• Asymmetric Synthesis of Natural <i>cis</i>-Dihydroarenediols Using Tetrahydroxynaphthalene Reductase and Its Biosynthetic Implications
  作者：Nirmal Saha、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00500

  日期：2019.4.5

  Asymmetric reduction of hydroxynaphthoquinones to secondary metabolites, (3S,4R)-3,4,8- and (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-1-tetralone, a putative biosynthetic diketo intermediate and a probable natural analogue, (3S,4R)-7-acetyl-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one, using NADPH-dependent tetrahydroxynaphthalene reductase (T4HNR) of Magnaporthe grisea is described. This work implies

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。