(E)-methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoate | 1363155-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoate
• 英文别名: (e)-Methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-styrylbenzoate；methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 1363155-62-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: JEHBAMMWLMHPDA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 木豆素
  参考文献：
  名称：

  通过下调宿主硫酸软骨素N-乙酰半乳糖胺基转移酶1设计和合成抗丙型肝炎病毒的大麻素类似物。

  摘要：

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01301
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(E)-styryl]benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  定向C–H键功能化：形式统一的阿莫frutin A，Cajaninstilbene酸，八仙花酚和大叶绿素的合成方法

  摘要：

  天然产物amorfrutin A，cajaninstilbene酸，hydrangenol和macrophyllol的形式合成已在现成的苯甲酸连续C–H键官能化的基础上完成。这种简洁的策略涉及过渡金属催化的直接C–H烯烃化，C–H羟基化和酸介导的C–H烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02116

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Novel cajaninstilbene acid derivatives as antibacterial agents
  作者：Zhi-Zhong Geng、Jian-Jun Zhang、Jing Lin、Mei-Yan Huang、Lin-Kun An、Hong-Bin Zhang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.008

  日期：2015.7

  Discovery of novel antibacterial agents with new structural scaffolds that combat drug-resistant pathogens is an urgent task. Cajaninstilbene acid, which is isolated from pigeonpea leaves, has shown antibacterial activity. In this study, a series of cajaninstilbene acid derivatives were designed and synthesized. The antibacterial activities of these compounds against gram-negative and gram-positive

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。
• 二芳基乙烯结构类似化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103992290B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一组二芳基乙烯类结构类似化合物及其制备方法和应用。本发明所提供的化合物具有通式I的结构，此外本发明还提供了含有所述化合物作为活性成分的药物组合物；研究发现，本发明化合物具有抗流感病毒、柯萨奇B3病毒，艾滋病毒，乙肝病毒，丙肝病毒等的药理活性，因此，进一步的，本发明提出了所述化合物及含有该类化合物作为活性组分的药物组合物在制备抗病毒药物中的应用。本发明为今后深入研究与开发所述化合物作为临床药物的应用奠定了基础。
• A facile synthesis of cajaninstilbene acid and its derivatives
  作者：Qi Chen、Kuo Lu、Chang Zheng、Xiao-Fang Xu、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.043

  日期：2019.8

  Abstract A four-step synthesis of methyl 6-formyl-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate (11) that can be used as building block for a facile synthesis of cajaninstilbene acid and its derivatives is reported. The synthesis of cajaninstilbene acid was accomplished in six steps with an overall yield of 20% starting from commercial materials by a synthesis whose key steps are TiCl4-mediated

  摘要6-甲酰基-2-羟基-4-甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯-1-基）苯甲酸甲酯的四步合成法（11）可用作简便合成的基础有人报道了木豆二烯酸及其衍生物的合成。从商业原料开始，通过六步合成Cajaninstilbene酸的总产率为20％，该合成的关键步骤是TiCl4介导的[3 + 3]环化和McMurry偶联。