Methyl 4,6-Dihydroxy-2,3-dimethylbenzoate | 94742-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4,6-Dihydroxy-2,3-dimethylbenzoate
• CAS: 94742-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QCEVKSVMCRLLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  355.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-Dihydroxy-2,3-dimethylbenzoate 在 硫酸 、 四氯化钛 作用下， 反应 16.67h， 生成 3-formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Orcinol derivative compound with antioxidant properties protects Langerhans islets against streptozotocin damage

  摘要：

  设计和合成一种奥辛酚衍生物化合物，3-甲醛基-2,4-二羟基-5,6-二甲基苯甲酸钠（A4），作为一种抗氧化分子，并测试其在由链脲霉素（STZ）诱导的胰岛素抗体细胞凋亡的体外模型中对氧化应激的影响。

  通过A4在体外捕获DPPH自由基的能力评估其清除剂特性。通过电子显微镜和TUNEL分析在链脲霉素模型中的大鼠胰岛素中A4的抗凋亡性质。

  结果显示，A4在体外试验中显示出抗氧化活性，并显著减少STZ诱导的β细胞凋亡，并通过电子显微镜证实在大鼠胰岛素中对细胞器的低超微结构损伤，这种效应可能归因于其类似于白藜芦醇的抗氧化活性。

  总体结果表明，这种新的奥辛酚衍生物分子具有抗氧化和抗凋亡作用，并保护胰岛β细胞免受STZ损伤。

  DOI：

  10.1111/jphp.12696
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-oate 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到Methyl 4,6-Dihydroxy-2,3-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Benzenes from Dimedone and Derivatives

  摘要：

  对二美噻（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）及其衍生物与一摩尔当量的硫酸在三氟乙酸酐中反应，通过磺化和1,2-甲基基团迁移，可以生成多种二甲基水杨醇衍生物。该反应已在带有酯、醚、卤素和氨基取代基的底物上进行，以生成多种多取代苯。通过核磁共振（NMR）观察到了暂态磺化中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26360

文献信息

• Elix, John A.; Lajide, Labunmi, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 26, p. 2153 - 2157
  作者：Elix, John A.、Lajide, Labunmi

  DOI：——

  日期：——
• Formation of trianions of 2,4,6-triketones. Synthesis of 3,5,7-triketo acids using lithium diisopropylamide
  作者：Thomas M. Harris、George P. Murphy、Albert J. Poje

  DOI：10.1021/ja00440a047

  日期：1976.11
• 640. Derivatives of 4 : 5-dimethylresorcinol
  作者：Alexander Robertson、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9490003038

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von beta-Resorcylsäurederivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0446925B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US5171878A
  申请人：——

  公开号：US5171878A

  公开（公告）日：1992-12-15