2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoic acid | 6245-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoic acid
• 英文别名: divaricatinic acid；2-hydroxy-4-methoxy-6-propyl-benzoic acid；2-Hydroxy-4-methoxy-6-propyl-benzoesaeure；6-Oxy-4-methoxy-2-propyl-benzoesaeure；Divaricatinsaeure
• CAS: 6245-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: INFZQUVBGYTJCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-160 °C (decomp)
• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 5-丙基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 34,38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-(2-羟基-4-甲氧基-6-丙基苯甲酰氧基)-6-丙基苯甲酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Akagi, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1130,1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• A Novel Synthesis of the Lichen Depsidones Divaronic Acid and Stenosporonic Acid, and the Biosynthetic Implications
  作者：JA Elix、UA Jenie、JL Parker

  DOI：10.1071/ch9871451

  日期：——

  The depsidones divaronic acid (24) (8-hydroxy-3-methoxy-1,6-dipropyl-11- oxo -11H- dibenzo [ b,e ][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid) and stenosporonic acid (25) (8-hydroxy-3-methoxy-6-pentyl-l-propyl-ll-oxo-l1H-dibenzo[ b,e ][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid) have been prepared by unambiguous synthesis, and have been shown to cooccur with colensoic acid, atranorin and chloroatranorin in the lichen Paraparmelia mongaensis. The syntheses employed a novel biomimetic-type approach which involved a Smiles rearrangement of a precursor meta-depside in the key step. This rearrangement has important biosynthetic implications and may account for the natural occurrence of isostructural depside-depsidone pairs.

  去苷酮体 divaronic acid (24) （8-羟基-3-甲氧基-1,6-二丙基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸）和 stenosporonic acid (25) （8-羟基-3-甲氧基-6-戊基-l-丙基-ll-氧代-l1H-二苯并[b、e][1,4]二氧杂环庚烷-7-羧酸），并证明它们在地衣 Paraparmelia mongaensis 中与可乐宁酸、阿特拉诺林和氯阿特拉诺林共存。这些合成采用了一种新颖的生物模拟方法，在关键步骤中对前体元苷进行斯迈尔斯重排。这种重排具有重要的生物合成意义，可能是天然存在等结构苷元对的原因。
• New Depsides from the Lichen Neofuscelia depsidella
  作者：John A. Elix、Judith H. Wardlaw

  DOI：10.1071/c97091

  日期：——

  The new depsides decarboxydivaricatic acid (3), decarboxy-2′-O-methyldivaricatic acid (4), de- carboxynorstenosporic acid (5), decarboxynorimbricaric acid (6), decarboxystenosporic acid (7), decarboxy-2′-O-methylnorimbricaric acid (8), decarboxyanziaic acid (9) and decarboxyperlatolic acid (10), and the novel tridepsides depsidellin A (23), depsidellin B (27) and depsidellin C (29) have been detected in the lichen Neofuscelia depsidella and their structures determined by total synthesis

  新的去羧基二芳酸（3）、 癸羧基-2′-O-甲基二芳酸（4）、脱 羧基芪孢酸（5）、癸羧基芪孢酸（6）、 癸羧基芪孢酸（7）、 脱羧基-2′-O-甲基姜黄酸（8）、 癸羧基安齐酸（9）和癸羧基过藜芦酸（10），以及新型三庚酸去癸羧基安齐酸（9）和癸羧基过藜芦酸（10）。 在地衣新地衣中检测到了新型三苷类化合物去苷元 A（23）、去苷元 B（27）和去苷元 C（29）。 在地衣 Neofuscelia depsidella 中检测到，并通过全合成确定了它们的结构。 通过全合成确定了它们的结构
• Elix, John A.; Whitton, Andrew A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1969 - 1981
  作者：Elix, John A.、Whitton, Andrew A.

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Yasue, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1133,1137
  作者：Asahina、Yasue

  DOI：——

  日期：——