(3R),(5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin | 1242274-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R),(5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin
• 英文别名: (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasipdiplodin；(4R,6S)-6,14,16-trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-2-one
• CAS: 1242274-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: PQJJJIPGQCKGDU-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R),(5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic lasiodiplodin derivatives from the fungus Syncephalastrum racemosum

  摘要：

  通过对Syncephalastrum racemosum真菌生物量的化学研究，分离出新的天然产物（3R）、（5S）-5-羟基-去-O-甲基拉西奥二萜（1）、6-氧代-去-O-甲基拉西奥二萜（2），以及五种已知化合物：去-O-甲基拉西奥二萜（3）、拉西奥二萜（4）、（3R）、（5R）-5-羟基-去-O-甲基拉西奥二萜（5）、麦角甾醇（6）和过氧化麦角甾醇（7）。通过光谱技术阐明了这些化合物的结构。通过改良的Mosher方法确定了1的绝对构型。化合物1对胆管癌KKU-M139、KKU-M156和KKU-M213细胞系具有细胞毒性，IC50值在14-19微克/毫升之间，而化合物3对KB、BC1和NCI-H187细胞系具有细胞毒性，IC50值分别为12.67、9.65和11.07微克/毫升。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1205-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (3R),(5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin: a facile and stereoselective approach

  摘要：

  A concise and facile synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been demonstrated in 12 steps starting from methylacetoacetate and (+/-)propylene oxide. The key reactions involved are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu, and ring closing metathesis reaction for the construction of macrolactone with two chiral substitutions on it. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.005

文献信息

• The first stereo selective total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer via an RCM protocol
  作者：J.S. Yadav、Saibal Das、J. Satyanarayana Reddy、N. Thrimurtulu、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.115

  日期：2010.8

  The first total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer is reported from malic acid. The adopted approach is highly convergent and stereoselective. The strategy utilizes syn selective reduction and ring-closing metathesis as key steps.

  从苹果酸中报道了（3 R），（5 R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个全合成。所采用的方法是高度收敛的和立体选择性的。该策略利用syn选择性还原和闭环复分解作为关键步骤。
• An alternative synthetic strategy for (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer
  作者：Venkata Naresh Vema、Y. Bharathi Kumari、Sridhar Musulla、Rama Krishnam Raju Addada、Srinivasa Rao Alapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.007

  日期：2019.4

  A concise total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer have been synthesized from commercially available (R)-propylene oxide and Orsellinic acid as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, epoxide ring opening with 1,3-dithiane intermediate and Yamaguchi macrolactonization.

  （3R），（5R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的简明全合成已经由市售的（R）-环氧丙烷和奥数酸作为起始原料合成。合成中涉及的关键步骤是Wittig反应，带有1,3-二噻吩中间体的环氧化物开环和Yamaguchi大内酯化。
• Synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin: a facile and stereoselective approach
  作者：Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.005

  日期：2015.6

  A concise and facile synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been demonstrated in 12 steps starting from methylacetoacetate and (+/-)propylene oxide. The key reactions involved are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu, and ring closing metathesis reaction for the construction of macrolactone with two chiral substitutions on it. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxic lasiodiplodin derivatives from the fungus Syncephalastrum racemosum
  作者：Mongkol Buayairaksa、Somdej Kanokmedhakul、Kwanjai Kanokmedhakul、Panawan Moosophon、Chariya Hahnvajanawong、Kasem Soytong

  DOI：10.1007/s12272-011-1205-x

  日期：2011.12

  Chemical investigation of fungal biomass of the fungus Syncephalastrum racemosum led to the isolation of new natural products (3R),(5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin (1), 6-oxode-O-methyllasiodiplodin (2), in addition to five known compounds, de-O-methyllasiodiplodin (3), lasiodiplodin (4), (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin (5), ergosterol (6), and ergosterol peroxide (7). Their structures were elucidated by spectroscopic techniques. The absolute configuration of 1 was determined by a modified Mosher’s method. Compound 1 showed cytotoxicity against cholangiocarcinoma, KKU-M139, KKU-M156, and KKU-M213 cell lines with IC50 values in the range of 14–19 μg/mL, while 3 showed cytotoxicity against KB, BC1, and NCI-H187 cell lines with IC50 values of 12.67, 9.65, and 11.07 μg/mL, respectively.

  通过对Syncephalastrum racemosum真菌生物量的化学研究，分离出新的天然产物（3R）、（5S）-5-羟基-去-O-甲基拉西奥二萜（1）、6-氧代-去-O-甲基拉西奥二萜（2），以及五种已知化合物：去-O-甲基拉西奥二萜（3）、拉西奥二萜（4）、（3R）、（5R）-5-羟基-去-O-甲基拉西奥二萜（5）、麦角甾醇（6）和过氧化麦角甾醇（7）。通过光谱技术阐明了这些化合物的结构。通过改良的Mosher方法确定了1的绝对构型。化合物1对胆管癌KKU-M139、KKU-M156和KKU-M213细胞系具有细胞毒性，IC50值在14-19微克/毫升之间，而化合物3对KB、BC1和NCI-H187细胞系具有细胞毒性，IC50值分别为12.67、9.65和11.07微克/毫升。