(S)-semivioxanthin methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-semivioxanthin methyl ether
• 英文别名: (3S)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LTJSFDHPGZWVMT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-semivioxanthin methyl ether 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到(S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Staunton-Weinreb环化策略对3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217390
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 、 3-羟基丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-semivioxanthin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  （+）-原孢菌素和（-）-半紫黄质甲基醚的简单合成

  摘要：

  （+）-原孢子素（1）和（-）-半黄嘌呤甲基醚（11）的简单合成分别由（S）-3-羟基丁酸乙酯（5）和奥数酸衍生物3和4描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00333-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 3C-Protease Inhibitor (-)-Thysanone by a Staunton-Weinreb Annulation Strategy
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Tsz Yuen

  DOI：10.1055/s-0029-1217390

  日期：2009.8

  The total synthesis of (-)-thysanone is described. The key step involves the addition of an o-toluate anion to a lactone to create the naphthopyran framework (Staunton-Weinreb annulation). This synthesis further confirms the absolute stereochemistry of the natural product to be 1R,3S. thysanone - Staunton-Weinreb annulation - total synthesis - natural products - polycycles

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物
• Simple syntheses of (+)-orthosporin and (−)-semivioxanthin methyl ether
  作者：V.H. Deshpande、Beena Rai、R.A. Khan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00333-x

  日期：1996.5

  Simple syntheses of (+)-orthosporin(1) and (−)-semivioxanthin methyl ether (11) are described from (S)-ethyl 3-hydroxybutyrate (5) and orsellinic acid derivatives 3 and 4 respectively.

  （+）-原孢子素（1）和（-）-半黄嘌呤甲基醚（11）的简单合成分别由（S）-3-羟基丁酸乙酯（5）和奥数酸衍生物3和4描述。