3-formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethylbenzoic acid | 94742-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethylbenzoic acid
• CAS: 94742-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: APCKVSVKIBIFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethylbenzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethyl sodium benzoate
  参考文献：
  名称：

  Orcinol derivative compound with antioxidant properties protects Langerhans islets against streptozotocin damage

  摘要：

  设计和合成一种奥辛酚衍生物化合物，3-甲醛基-2,4-二羟基-5,6-二甲基苯甲酸钠（A4），作为一种抗氧化分子，并测试其在由链脲霉素（STZ）诱导的胰岛素抗体细胞凋亡的体外模型中对氧化应激的影响。

  通过A4在体外捕获DPPH自由基的能力评估其清除剂特性。通过电子显微镜和TUNEL分析在链脲霉素模型中的大鼠胰岛素中A4的抗凋亡性质。

  结果显示，A4在体外试验中显示出抗氧化活性，并显著减少STZ诱导的β细胞凋亡，并通过电子显微镜证实在大鼠胰岛素中对细胞器的低超微结构损伤，这种效应可能归因于其类似于白藜芦醇的抗氧化活性。

  总体结果表明，这种新的奥辛酚衍生物分子具有抗氧化和抗凋亡作用，并保护胰岛β细胞免受STZ损伤。

  DOI：

  10.1111/jphp.12696
• 作为产物：
  描述：

  methyl isohaematommate 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 四氯化钛 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 3-formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Lajide, Labunmi, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 26, p. 2153 - 2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse des pseudocyphellarines A et B, deux depsides du lichen<i>Pseudocyphellaria endochrysea</i>
  作者：César Pulgarin、Jan Gunzinger、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19850680720

  日期：1985.11.13

  Synthesis of Pseudocyphellarins A and B, Two Depsides from the Lichen Pseudocyphellaria endochrysea

  地衣假单胞菌内生二种假二胞菌假单胞菌素A和B的合成
• Elix, John A.; Wilkins, Alistair L.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 12, p. 2023 - 2029
  作者：Elix, John A.、Wilkins, Alistair L.、Wardlaw, Judith H.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Lajide, Labunmi, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 26, p. 2153 - 2157
  作者：Elix, John A.、Lajide, Labunmi

  DOI：——

  日期：——
• Orcinol derivative compound with antioxidant properties protects Langerhans islets against streptozotocin damage
  作者：Nancy M V Sánchez-Lira、Angélica Morales-Miranda、Gustavo García de la Mora、Juan Carlos León Contreras、Ignacio González-Sánchez、Norma Valencia、Marco Cerbón、Sumiko Morimoto

  DOI：10.1111/jphp.12696

  日期：2017.2.20

  To design and synthesize an orcinol derivative compound, 3-formyl-2,4-dihydroxy-5,6-dimethyl sodium benzoate (A4), as an antioxidant molecule and to test its effects on oxidative stress in an in-vitro model of apoptosis of pancreatic rat beta cells induced by streptozotocin (STZ).

  Scavenger properties of A4 were assessed using its capacity to capture the DPPH radical in vitro. Antiapoptotic properties of A4 were analysed by electron microscopy and TUNEL assay in rat pancreatic islets in a streptozotocin model.

  The results show that A4 displays antioxidant activity in in-vitro assays and induced a significant reduction in STZ-induced beta cell apoptosis and low ultrastructural damage to cellular organelles in the rat pancreatic islets as evidenced by electronic microscopy, this effect could be attributed to its antioxidant activity in a similar manner than resveratrol.

  The overall results indicate that the new orcinol derivative molecule displays both antioxidant and antiapoptotic effects and protect pancreatic beta cells against STZ damage.

  设计和合成一种奥辛酚衍生物化合物，3-甲醛基-2,4-二羟基-5,6-二甲基苯甲酸钠（A4），作为一种抗氧化分子，并测试其在由链脲霉素（STZ）诱导的胰岛素抗体细胞凋亡的体外模型中对氧化应激的影响。

  通过A4在体外捕获DPPH自由基的能力评估其清除剂特性。通过电子显微镜和TUNEL分析在链脲霉素模型中的大鼠胰岛素中A4的抗凋亡性质。

  结果显示，A4在体外试验中显示出抗氧化活性，并显著减少STZ诱导的β细胞凋亡，并通过电子显微镜证实在大鼠胰岛素中对细胞器的低超微结构损伤，这种效应可能归因于其类似于白藜芦醇的抗氧化活性。

  总体结果表明，这种新的奥辛酚衍生物分子具有抗氧化和抗凋亡作用，并保护胰岛β细胞免受STZ损伤。