(S)-4-Methyllasiodiplodin | 32885-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (S)-4-Methyllasiodiplodin
• 英文别名: (-)(S) methyl lasiodiplodin；(4S)-14,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-2-one
• CAS: 32885-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: TUQSBFVIDALSBD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyllasiodiplodin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5.7 mg的产率得到(2S)-9-(3',5'-dimethoxy-2'-hydroxymethyl)phenyl-2-nonanol
  参考文献：
  名称：

  来自 lasiodiplodia theobromae ifo 31059 的三种 lasiodiplodins

  摘要：

  摘要 从真菌Lasiodiplodia theobromae IFO 31059 的培养滤液中分离出三种新的真菌代谢物，鉴定为(5 R ) 和(5 S ) 5-hydroxylasiodiplodins 和5-oxolasiodiplodin。前两种显示出较弱的马铃薯微块茎诱导活性，尽管只是在非常高的剂量水平下。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00267-2
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.58h， 生成 (S)-4-Methyllasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  奥来酸类大环内酯类化合物的不对称合成：lasiodiplodin的例子

  摘要：

  描述了甲基拉西地夫定的两种对映异构体的不对称合成。手性中心是在合成的最后步骤中通过不对称诱导手性亚砜基而产生的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90013-z

文献信息

• Braun, Manfred; Mahler, Ulrike; Houben, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 513 - 517
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Ulrike、Houben, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• SOLLADIE, GUY;RUBIO, ALMUDENA;CARMEN, CARRENO M.;GARCIA, RUANO JOSE L., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 187-198
  作者：SOLLADIE, GUY、RUBIO, ALMUDENA、CARMEN, CARRENO M.、GARCIA, RUANO JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of orsellinic acid type macrolides: The example of lasiodiplodin
  作者：Guy Solladié、Almudena Rubio、M.Carmen Carreño、JoséL. García Ruano

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90013-z

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of both enantiomers of methyl lasiodiplodin is described. The chiral centers were created in the very last steps of the synthesis by asymmetric induction of a chiral sulfoxide group.

  描述了甲基拉西地夫定的两种对映异构体的不对称合成。手性中心是在合成的最后步骤中通过不对称诱导手性亚砜基而产生的。
• Three lasiodiplodins from lasiodiplodia theobromae ifo 31059
  作者：Hideyuki Matsuura、Kaoru Nakamori、E.A. Omer、Chiaki Hatakeyama、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00267-2

  日期：1998.9

  Abstract Three new fungal metabolites were isolated from the culture filtrate of the fungus, Lasiodiplodia theobromae IFO 31059 and identified as (5 R ) and (5 S ) 5-hydroxylasiodiplodins and 5-oxolasiodiplodin. The first two showed weak potato micro-tuber inducing activities, although only at very high dosage levels.

  摘要 从真菌Lasiodiplodia theobromae IFO 31059 的培养滤液中分离出三种新的真菌代谢物，鉴定为(5 R ) 和(5 S ) 5-hydroxylasiodiplodins 和5-oxolasiodiplodin。前两种显示出较弱的马铃薯微块茎诱导活性，尽管只是在非常高的剂量水平下。