methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxopropyl)-benzoate | 190957-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxopropyl)-benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2,4-dimethoxy-6-(2-oxopropyl)-, methyl ester；methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 190957-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SJDVORKEKSFORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxopropyl)-benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到6,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶不对称合成天然顺式-二氢芳烃及其生物合成意义

  摘要：

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00500
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxopropyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶不对称合成天然顺式-二氢芳烃及其生物合成意义

  摘要：

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00500

文献信息

• Process for the manufacture of hypoxyxylerone derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1300403A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention relates to the total synthesis of hypoxyxylerone derivatives (formula I) and their biological activities. R1-R5 are as described in the description.

  本发明涉及对hypoxyxylerone衍生物（式I）的全合成及其生物活性。其中R1-R5的定义见说明书。
• Total Synthesis of (±)-Cephalosol via Silyl Enol Ether Acylation
  作者：Ulrich Koert、Alexander Arlt

  DOI：10.1055/s-0029-1218647

  日期：2010.3

  (±)-cephalosol is reported. Key steps are the acylation of a silyl enol ether with monomethyl oxalyl chloride and the subsequent acid-mediated ring closure to the isocoumarin structure. A chemoselective allylation and the conversion of the olefin into a methyl acetate were applied to install the γ-lactone moiety. acylation - cephalosol - chemoselectivity - isocoumarins - lactones

  报道了一种有效的全合成（±）-脑磷脂。关键步骤是将甲硅烷基烯醇醚与单甲基草酰氯酰化，然后将酸介导的闭环成异香豆素结构。应用化学选择性烯丙基化和烯烃转化为乙酸甲酯以安装γ-内酯部分。 酰化-头孢菌素-化学选择性-异香豆素-内酯
• Dihydroisocoumarins from fungi: Isolation, structure elucidation, circular dichroism and biological activity
  作者：Karsten Krohn、Rahim Bahramsari、Ulrich Flörke、Kerstin Ludewig、Christine Kliche-Spory、Andreas Michel、Hans-Jürgen Aust、Siegfried Draeger、Barbara Schulz、Sándor Antus

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00854-0

  日期：1997.5

  Five known and three new dihydroisocoumarins were isolated from different fungi. The new isocoumarins are 5-chloro-6-hydroxymellein, 5-chloro-4,6-dihydroxymellein and 5,6-dihydroxymellein. The absolute configuration of these secondary metabolites was confirmed by CD measurements and in two cases by X-ray structure analysis.

  从不同的真菌中分离出五种已知的和三种新的二氢异香豆素。新的异香豆素是 5-chloro-6-hydroxymellein、5-chloro-4,6-dihydroxymellein 和 5,6-dihydroxymellein。这些次级代谢物的绝对构型通过 CD 测量和在两种情况下通过 X 射线结构分析得到证实。
• Asymmetric Synthesis of Natural <i>cis</i>-Dihydroarenediols Using Tetrahydroxynaphthalene Reductase and Its Biosynthetic Implications
  作者：Nirmal Saha、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00500

  日期：2019.4.5

  Asymmetric reduction of hydroxynaphthoquinones to secondary metabolites, (3S,4R)-3,4,8- and (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-1-tetralone, a putative biosynthetic diketo intermediate and a probable natural analogue, (3S,4R)-7-acetyl-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one, using NADPH-dependent tetrahydroxynaphthalene reductase (T4HNR) of Magnaporthe grisea is described. This work implies

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。