methyl 2,4-dimethoxy-6-<(phenylthio) methyl>-benzoate | 70719-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-6-<(phenylthio) methyl>-benzoate
• 英文别名: Methyl 2,4-dimethoxy-6-<(phenylthio)methyl>benzoate；methyl 2,4-dimethoxy-6-[(phenylsulfanyl)methyl]benzoate；methyl 2,4-dimethoxy-6-(thiophenyl)methylbenzoate；Benzoic acid, 2,4-dimethoxy-6-[(phenylthio)methyl]-, methyl ester；methyl 2,4-dimethoxy-6-(phenylsulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 70719-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: AZLNIFIEPZLECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-6-<(phenylthio) methyl>-benzoate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  Hitchcock, Stephen A.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1323 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 、 二苯二硫醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到methyl 2,4-dimethoxy-6-<(phenylthio) methyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Staunton-Weinreb环化策略对3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217390

文献信息

• Synthesis of (±)-zearalenone
  作者：A.V. Rama Rao、M.N. Deshmukh、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90012-2

  日期：——

  The aliphatic portion of (±)-zearalenone has been synthesised by a new simple route starting from 2,3-dihydropyran and 2-acetyl-γ-butyrolactone by employing dithiane for C-C bond formation. The final condensation of this segment with the aromatic part and subseqnet transformations led to (±)-zearalenone.

  （±）-玉米赤霉烯酮的脂族部分是通过新的简单路线合成的，该合成路线从2,3-二氢吡喃和2-乙酰基-γ-丁内酯开始，采用双噻吩进行CC键形成。该链段与芳族部分和亚eqnetnet转化的最终缩合导致生成（±）-玉米赤霉烯酮。
• Synthesis of macrocycles via allylic radical intermediates. A total synthesis of (−)-zearalenone
  作者：Stephen A Hitchcock、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94465-4

  日期：1990.1

  A concise synthesis of optically active (−)-zearalenone (1) which uses a novel 14- trig macrocyclisation from an allylic radical intermediate (Scheme 1) as a key feature, is described.

  描述了一种光学活性（-）-玉米烯酮（1）的简明合成方法，该方法使用烯丙基自由基中间体的新型14- trig大环化（方案1）作为关键特征。
• Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Brant J. Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00186-9

  日期：1997.6

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• <i>ortho</i>-Toluate Carbanion Chemistry: Sulfenylation and Selenation
  作者：Frank M. Hauser、Richard P. Rhee、Subbarao Prasanna、Steven M. Weinreb、John H. Dodd

  DOI：10.1055/s-1980-28963

  日期：——
• HAUSER F. M.; RHEE R. P.; PRASAMA S.; WEINREB S. M.; DODD J. H., SYNTHESIS, 1980, NO 1, 72-74
  作者：HAUSER F. M.、 RHEE R. P.、 PRASAMA S.、 WEINREB S. M.、 DODD J. H.

  DOI：——

  日期：——