2,4-dimethoxy-6-(1-methylpent-3-ynyloxycarbonylmethyl)benzoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester | 656809-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-(1-methylpent-3-ynyloxycarbonylmethyl)benzoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-[2-[(2S)-hex-4-yn-2-yl]oxy-2-oxoethyl]-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 656809-53-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆Si
• 分子量: 420.578
• InChiKey: VSCPHJOQMXSDMB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-(1-methylpent-3-ynyloxycarbonylmethyl)benzoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2,4-二甲氧基-6-(1-甲基戊-3-炔氧基羰基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过闭环炔烃复分解法全合成（s）-（+）-瓜呋喃。

  摘要：

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。

  DOI：

  10.1021/jo026686q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-methylbenzoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,4-dimethoxy-6-(1-methylpent-3-ynyloxycarbonylmethyl)benzoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环炔烃复分解法全合成（s）-（+）-瓜呋喃。

  摘要：

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。

  DOI：

  10.1021/jo026686q

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Citreofuran by Ring Closing Alkyne Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Anne-Sophie Castanet、Karin Radkowski、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/jo026686q

  日期：2003.2.1

  A concise total synthesis of citreofuran 4 is described, a structurally unique octaketide derivative belonging to the curvularin family. Key steps involve the elaboration of orsellinic acid methyl ester 5 to acid 14, which converts, on attempted formation of the corresponding acid chloride, to the 3-alkoxyisocoumarin derivative 20. This heterocycle can be used as an activated ester to give ketone 21

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。