4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸 | 1204755-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-vinylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Ethenyl-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 1204755-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: UQFGKJJWOHUXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C
• 沸点：
  351.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminium(III) iodide 、 三聚氟氰 、 间苯三酚 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 cobalt acetylacetonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  (s)-环氧丙烷对映选择性全合成β-玉米赤霉烯醇

  摘要：

  摘要 14 元间苯二酸大环内酯、β-玉米赤霉烯醇的全合成是从市售的对映异构纯环氧丙烷和 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯开始，使用格氏反应、不对称二羟基化、山口大环内酯化和环-关闭复分解作为关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1383433

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (S)-Zearalenone and Zeranol
  作者：J. Yadav、P. Murthy

  DOI：10.1055/s-0030-1260058

  日期：2011.7

  A convergent total synthesis of the naturally occurring, 14-membered macrolides (S)-zearalenone and zeranol has been achieved through application of the Diels-Alder reaction, Jacobsen kinetic resolution, Mitsunobu coupling, ring-closing metathesis, and hydrogenation as key steps. Diels-Alder reaction - Jacobsen resolution - Mitsunobu reaction - ring-closing metathesis - macrolide

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯
• Total synthesis of (3R,5R) and (3R,5S)-sonnerlactones
  作者：Chakrapani Sanaboina、Sridhar Chidara、Samaresh Jana、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.030

  日期：2016.4

  5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone have been described. Stereochemistry at C-5 position was fixed using a suitable proline catalyzed reaction during the synthesis of aliphatic segment. To accomplish this target, Mitsunobu reaction for inversion of a stereocentre and ring-closing metathesis (RCM) for macrocyclic ring formations have been applied as key transformations.

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。
• Stereoselective synthesis of 5′-hydroxyzearalenone
  作者：Srilatha Avuluri、Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.030

  日期：2018.9

  A first stereoselective total synthesis of 14-memebered β-resorcylic macrolactone 5′-hydroxyzearalenone (1) has been achieved. The key steps are Jocobsen hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Vilsmeier-Haack reaction, Mitsunobu esterification and ring-closing metathesis.

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。
• Access to Resorcylic Acid Lactones <i>via</i> Phosphonate Based Intramolecular Olefination
  作者：Carmela Napolitano、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo100998b

  日期：2010.11.5

  and cis-resorcylides are included, the latter being prepared by photoisomerization of the trans-isomer. β-Haloketone derivatives were also prepared in a highly stereoselective manner by conjugate addition of chloride or bromide to the E-enone using boron trichloride and boron tribromide, respectively.

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。
• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 5′-Hydroxyzearalenone and 5′β-Hydroxyzearalenone
  作者：Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul、Panata Iawsipo、Tatiyar Somwang、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1002/ejoc.201701272

  日期：2017.12.22

  E-selective ring-closing metathesis (RCM). Our synthesis also highlights the utility of the acetal protecting group of the resorcylate moiety and its compatibility in RCM for synthesis of 14-membered RALs. Cytotoxic activity of both synthetic compounds against seven human cancer cell lines was evaluated. 5′-Hydroxyzearalenone exhibits more potent cytotoxic activity against most of cancer cell lines tested

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。