sekikaic acid methyl ester | 6161-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: sekikaic acid methyl ester
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxy-6-propyl-benzoyloxy)-4-methoxy-6-propyl-benzoic acid methyl ester；2-Hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxy-6-propyl-benzoyloxy)-4-methoxy-6-propyl-benzoesaeure-methylester；Sekikainsaeure-methylester；Sekikasaeure-methylester；Sekikasaeuremethylester；Benzoic acid, 2-hydroxy-3-[(2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoyl)oxy]-4-methoxy-6-propyl-, methyl ester；methyl 2-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoyl)oxy-4-methoxy-6-propylbenzoate
• CAS: 6161-77-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.471
• InChiKey: TVGSPKREJWLKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sekikaic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fujii; Osumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 134,139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 邻苯二甲酰过氧化物 、 三氯化硼 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.83h， 生成 sekikaic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232

文献信息

• On a possibility to reduce the ignition threshold for combustible mixtures by selective excitation of molecular vibrations in initial reagents
  作者：A. M. Starik、N. S. Titova

  DOI：10.1134/1.171692

  日期：2000.1
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• Fujii; Osumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 134,139
  作者：Fujii、Osumi

  DOI：——

  日期：——