dimethyl 4,4',6,6'-tetramethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate | 111301-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4',6,6'-tetramethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4,6-dimethoxy-3-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 111301-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: PGXAQOYIZDIAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4',6,6'-tetramethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2-bromo-3,7-dimethoxy-9-methyldibenzofuran-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 12, p. 2177 - 2181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 4,4',6,6'-tetramethoxy-2,2'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚Orsellinic酸衍生物：天然产物合成的宝贵中间体

  摘要：

  在此，我们报告了通过 Ullmann 反应和仿生氧化酚偶联合成二聚 orsellinates。Ullmann 反应区域选择性地产生 5,5'-和 3,3'-偶联的二聚 orsellinates 9 和 10。2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 (2) 的氧化酚偶联反应同时得到区域异构二聚 orsellinates 11 (3,3')、12 (5,5') 和 13 (3,5')，可以很容易地通过柱色谱分离。5,5'-和 3,3'-偶联二聚体 9 和 10 的阻转异构体使用手性柱色谱法部分分离。此外，3,3'-二聚联芳基11的对映异构体可以通过用手性助剂衍生外消旋11，通过柱色谱分离非对映异构体并裂解辅助基团以纯形式获得。因此，可以通过 X 射线结构分析确定莰酸酯 (M)-18 中联芳基轴的绝对构型。二聚 orsellinate rac-10 和 (P)-10 用于通过串联 Michael-Dieckmann

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600899

文献信息

• Atroposelective Total Synthesis of (+)‐Isokotanin A via Combined Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Ruth Christine Ganardi、Julian Greb、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.202300698

  日期：2023.10.24

  In this report a new atroposelective total synthesis of (+)-isokotanin A is described. The combination of metal- and enzyme catalysis facilitates a scalable route towards the key axially chiral 2,2′-biphenol building block. We established a one-pot Miyaura-Suzuki homocoupling towards the tetra-ortho-substituted biphenol on a decagram scale, applying Buchwald's precatalyst PdG4SPhos and SPhos in low

  在本报告中，描述了 (+)-isokotanin A 的新的细胞选择性全合成。金属催化和酶催化的结合促进了通往关键轴向手性 2,2'-联苯酚结构单元的可扩展路线。我们在低负载量下应用 Buchwald 的预催化剂 PdG4SPhos 和 SPhos，建立了十克规模的针对四邻位取代联苯酚的一锅Miyaura-Suzuki 自偶联反应。接下来，利用市售的假丝酵母脂肪酶催化二丙酸联苯酯的对映选择性水解，实现了酶促动力学拆分方法。对映体纯的四邻位取代联苯经过 8 个步骤转化为天然产物。