methyl 3-iodo-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate | 72911-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 5-iodo-2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate；Methyl 3-iodo-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 72911-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₄
• 分子量: 336.126
• InChiKey: DBNRQPJTFRSBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-iodo-5-methyl-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  Sundholm,E.G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3-iodo-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  二聚Orsellinic酸衍生物：天然产物合成的宝贵中间体

  摘要：

  在此，我们报告了通过 Ullmann 反应和仿生氧化酚偶联合成二聚 orsellinates。Ullmann 反应区域选择性地产生 5,5'-和 3,3'-偶联的二聚 orsellinates 9 和 10。2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 (2) 的氧化酚偶联反应同时得到区域异构二聚 orsellinates 11 (3,3')、12 (5,5') 和 13 (3,5')，可以很容易地通过柱色谱分离。5,5'-和 3,3'-偶联二聚体 9 和 10 的阻转异构体使用手性柱色谱法部分分离。此外，3,3'-二聚联芳基11的对映异构体可以通过用手性助剂衍生外消旋11，通过柱色谱分离非对映异构体并裂解辅助基团以纯形式获得。因此，可以通过 X 射线结构分析确定莰酸酯 (M)-18 中联芳基轴的绝对构型。二聚 orsellinate rac-10 和 (P)-10 用于通过串联 Michael-Dieckmann

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600899

文献信息

• Giles, Robin G. F.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 12, p. 2177 - 2181
  作者：Giles, Robin G. F.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Dimeric Orsellinic Acid Derivatives: Valuable Intermediates for Natural Product Synthesis
  作者：Daniel Drochner、Wolfgang Hüttel、Silke E. Bode、Michael Müller、Ulrich Karl、Martin Nieger、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200600899

  日期：2007.4

  Herein we report on the synthesis of dimeric orsellinates by the Ullmann reaction as well as by biomimetic oxidative phenolic coupling. The Ullmann reaction gives the 5,5′- and 3,3′-coupled dimeric orsellinates 9 and 10 regioselectively. Oxidative phenolic coupling reaction of methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate (2) affords the regioisomeric dimeric orsellinates 11 (3,3′), 12 (5,5′) and 13

  在此，我们报告了通过 Ullmann 反应和仿生氧化酚偶联合成二聚 orsellinates。Ullmann 反应区域选择性地产生 5,5'-和 3,3'-偶联的二聚 orsellinates 9 和 10。2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 (2) 的氧化酚偶联反应同时得到区域异构二聚 orsellinates 11 (3,3')、12 (5,5') 和 13 (3,5')，可以很容易地通过柱色谱分离。5,5'-和 3,3'-偶联二聚体 9 和 10 的阻转异构体使用手性柱色谱法部分分离。此外，3,3'-二聚联芳基11的对映异构体可以通过用手性助剂衍生外消旋11，通过柱色谱分离非对映异构体并裂解辅助基团以纯形式获得。因此，可以通过 X 射线结构分析确定莰酸酯 (M)-18 中联芳基轴的绝对构型。二聚 orsellinate rac-10 和 (P)-10 用于通过串联 Michael-Dieckmann
• Sundholm,E.G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 475 - 482
  作者：Sundholm,E.G.

  DOI：——

  日期：——