(-)(R) 2,4-dimethoxy-6-(8-hydroxynonyl) benzoic acid | 125520-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)(R) 2,4-dimethoxy-6-(8-hydroxynonyl) benzoic acid
• 英文别名: (R)-6-(8'-Hydroxynonyl)-2,4-dimethoxybenzoesaeure；(R)-2,4-dimethoxy-6-(8-hydroxynonyl)benzoic acid；2-[(8R)-8-hydroxynonyl]-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 125520-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: KSTIQSTWJZPOEN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(R) 2,4-dimethoxy-6-(8-hydroxynonyl) benzoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-Lasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  奥来酸类大环内酯类化合物的不对称合成：lasiodiplodin的例子

  摘要：

  描述了甲基拉西地夫定的两种对映异构体的不对称合成。手性中心是在合成的最后步骤中通过不对称诱导手性亚砜基而产生的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90013-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-6-<(phenylthio) methyl>-benzoate 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 水 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (-)(R) 2,4-dimethoxy-6-(8-hydroxynonyl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation

  摘要：

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00186-9

文献信息

• Braun, Manfred; Mahler, Ulrike; Houben, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 513 - 517
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Ulrike、Houben, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• SOLLADIE, GUY;RUBIO, ALMUDENA;CARMEN, CARRENO M.;GARCIA, RUANO JOSE L., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 187-198
  作者：SOLLADIE, GUY、RUBIO, ALMUDENA、CARMEN, CARRENO M.、GARCIA, RUANO JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Brant J. Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00186-9

  日期：1997.6

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric synthesis of orsellinic acid type macrolides: The example of lasiodiplodin
  作者：Guy Solladié、Almudena Rubio、M.Carmen Carreño、JoséL. García Ruano

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90013-z

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of both enantiomers of methyl lasiodiplodin is described. The chiral centers were created in the very last steps of the synthesis by asymmetric induction of a chiral sulfoxide group.

  描述了甲基拉西地夫定的两种对映异构体的不对称合成。手性中心是在合成的最后步骤中通过不对称诱导手性亚砜基而产生的。