(R)-Lasiodiplodin | 85551-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-Lasiodiplodin
• 英文别名: (3R)-lasiodiplodin；(4R)-14-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-2-one
• CAS: 85551-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: OKWRDLQBKAOJNC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Raney nickel W₇ 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-Lasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。

  DOI：

  10.1039/p19960002619

文献信息

• Asymmetric synthesis of orsellinic acid type macrolides: The example of lasiodiplodin
  作者：Guy Solladié、Almudena Rubio、M.Carmen Carreño、JoséL. García Ruano

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90013-z

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of both enantiomers of methyl lasiodiplodin is described. The chiral centers were created in the very last steps of the synthesis by asymmetric induction of a chiral sulfoxide group.

  描述了甲基拉西地夫定的两种对映异构体的不对称合成。手性中心是在合成的最后步骤中通过不对称诱导手性亚砜基而产生的。
• 2, 3-Alkadiensäureester als Dienophile; Anwendung bei der Synthese von (+)-(<i>R</i>)-Lasiodiplodin
  作者：Margot Fink、Hans Gaier、Hans Gerlacho

  DOI：10.1002/hlca.19820650827

  日期：1982.12.15

  2,3-Alkadienoates as Dienophiles, Application in the Synthesis of (+)-(R)-Lasiodiplodin

  2,3-链烷二酸作为亲二烯体，在（+）-（R）-Lasiodiplodin合成中的应用
• Novel Potato Micro-Tuber-Inducing Compound, (3<i>R</i>,6<i>S</i>)-6-Hydroxylasiodiplodin, from a Strain of<i>Lasiodiplodia theobromae</i>
  作者：Peng LI、Kosaku TAKAHASHI、Hideyuki MATSUURA、Teruhiko YOSHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1610

  日期：2005.1

  A novel potato micro-tuber-inducing compound was isolated from the culture broth of Lasiodiplodia theobromae Shimokita 2. The structure of the isolated compound was determined as (3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin by means of spectroscopic analyses, the modified Mosher method, and chemical conversion. The compound showed potato micro-tuber-inducing activity at a concentration of 10−4  M, using the culture of single-node segments of potato stems in vitro.

  从 Lasiodiplodia theobromae Shimokita 2 的培养液中分离出了一种新型马铃薯微瘤诱导化合物。通过光谱分析、改良莫舍法和化学转化法，确定了分离出的化合物的结构为 (3R,6S)-6-羟基asiodiplodin。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-4 M 的浓度下，该化合物显示出马铃薯微瘤诱导活性。
• Braun, Manfred; Mahler, Ulrike; Houben, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 513 - 517
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Ulrike、Houben, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• SOLLADIE, GUY;RUBIO, ALMUDENA;CARMEN, CARRENO M.;GARCIA, RUANO JOSE L., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 187-198
  作者：SOLLADIE, GUY、RUBIO, ALMUDENA、CARMEN, CARRENO M.、GARCIA, RUANO JOSE L.

  DOI：——

  日期：——