methyl 2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylate | 623559-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-daurichromenic acid methyl ester；methyl 2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-hydroxy-2,7-dimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 623559-68-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: XVPGXFOXGKKOQL-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简便的苯酚驱动的分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环化反应：容易获得复杂的生物活性天然和非天然苯并吡喃同源物

  摘要：

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，

  DOI：

  10.1021/jo0624344
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基甲苯 在 calcium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简便的苯酚驱动的分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环化反应：容易获得复杂的生物活性天然和非天然苯并吡喃同源物

  摘要：

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，

  DOI：

  10.1021/jo0624344

文献信息

• Formal [3 + 3] Cycloaddition Approach to Chromenes and Chromanes. Concise Total Syntheses of (±)-Rhododaurichromanic Acids A and B and Methyl (±)-Daurichromenic Ester
  作者：Aleksey V. Kurdyumov、Richard P. Hsung、Kirsten Ihlen、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol030100k

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Total syntheses of (+/-)-rhododaurichromanic acids A and B and methyl (+/-)-daurichromenic ester are described here. Despite the complex appearances of these compounds, their syntheses are completed in six steps with a 15% overall yield as a mixture by featuring our formal oxa-[3 + 3] cycloaddition methodology.

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-rhododaurichromanic酸A和B与甲基（+/-）-daurichromenic酯的总合成。尽管这些化合物外观复杂，但通过采用我们正式的oxa- [3 + 3]环加成法，可以分六步完成这些化合物的合成，总产率为15％。
• A Facile Phenol-Driven Intramolecular Diastereoselective Thermal/Base-Catalyzed Dipolar [2 + 2] Annulation Reactions:  An Easy Access to Complex Bioactive Natural and Unnatural Benzopyran Congeners
  作者：Mukulesh Mondal、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo0624344

  日期：2007.3.1

  phenol-driven intramolecular diastereoselective thermal/base-catalyzed dipolar [2 + 2] cycloaddition reactions and three different thermal intramolecular cyclization reactions. The effects of the nature and the position of phenolic groups in the starting materials on the course of these cycloaddition reactions have also been described. Depending upon the absence or presence of intramolecular hydrogen bonding

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，