2,6-二溴对苯醌 | 19643-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二溴对苯醌
• 中文别名: 2,6-二溴對苯醌
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-dibromobenzoquinone；2,6-dibromoquinone；2,6-dibromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,6-dibromo-p-benzoquinone
• CAS: 19643-45-9
• 化学式: C₆H₂Br₂O₂
• 分子量: 265.889
• InChiKey: FGHCYIPZQUMLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  277.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.400±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以16.1 g的产率得到1,3-二溴-2,5-二羟基苯
  参考文献：
  名称：

  形成轴向手性非C2对称​​联芳基的肽催化片段偶联。

  摘要：

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201913563
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-叔丁基苯酚 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6-二溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的hall —XVI：用三氟乙酸th（III）氧化苯酚和对苯二酚制备对苯二酚

  摘要：

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93043-1

文献信息

• Heat shock protein 90 inhibitors
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20060089495A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Novel compounds useful for inhibiting the 90 kDa heat shock proteins containing a quinone-like moiety and a di-hydroxy phenol like moiety, similar to geldanamycin and radicicol.

  新型化合物对抑制含有类似醌类结构和二羟基酚类结构的90千道尔顿热休克蛋白具有用途，类似于格尔德霉素和拉迪考尔。
• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• Addition of silyloxydienes to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone: an approach to highly oxygenated bromonaphthoquinones for the synthesis of thysanone
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Peter Do、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00291-6

  日期：2003.3

  when benzene was used. Naphthoquinone 6a underwent benzylation to naphthoquinone 6c. Addition of 1,1-dimethoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 9 to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone 10 followed by benzylation failed to afford the desired bromonaphthoquinone 6d yet methylation did afford naphthoquinone 6b. Bromonaphthoquinone 6d was finally prepared from naphthol 18, obtained from addition of diene 9 to

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井
• Halogen‐Mediated Membrane Transport: An Efficient Strategy for the Enhancement of Cellular Uptake of Synthetic Molecules
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Chithra R. Nair、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201806122

  日期：——

  biological molecules require specific membrane transporters and channel proteins that control the traffic of these molecules into and out of the cell. This work reports that the introduction of halogen atoms into a series of fluorescent molecules remarkably enhances their cellular uptake, and that their transport can be increased to more than 95 % by introducing two iodine atoms at appropriate positions. The

  哺乳动物细胞对荧光探针和治疗剂的吸收不良是生物学应用中的一个主要问题，涉及从荧光成像到活细胞内药物传递的各种领域。尽管气态分子（例如氧气和二氧化碳），疏水性物质（例如苯）以及小的极性但不带电荷的分子（例如水和乙醇）可以通过简单的被动扩散穿过细胞质膜，但许多合成分子和生物分子都需要特定的膜转运蛋白和控制这些分子进出细胞的通道蛋白。这项工作报告说，将卤素原子引入一系列荧光分子中可以显着增强其细胞摄取，并且通过在适当位置引入两个碘原子，可以将其转运提高到95％以上。当分子中存在碘原子时，荧光团的性质在细胞摄取中并不起主要作用，因为带有萘二甲酰亚胺，香豆素，BODIPY和pyr部分的化合物显示出相似的摄取。有趣的是，引入带有两个羟乙基硫基的马来酰亚胺基荧光团使分子能够穿过质膜和核膜，碘原子的存在进一步增强了跨这两个膜的传输。总的来说，这项研究提供了增强哺乳动物细胞对有机分子吸收的一般策略。引入带有